Monosaharidi

Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati, koji ne podliježu procesu hidrolize.

Podjela monosaharida
Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjeduje aldehidnu ili keto grupu na:
 Aldoze
 Ketoze

Druga podjela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekule monosaharida na:
 Trioze
 Tetroze
 Pentoze
 Heksoze

mini|desno|150px|Piranozni i furanozni oblik fruktoze
Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:
 Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
 Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija, 2001 
mini|150px|D i L glukoza (Fisherove formule)
Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlost zakreću udesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

Haworth-ove formule

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Haworthovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

Hemijske osobine
Redukcija
Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.
Oksidacija
Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.
desno|Oksidacija glukoze

Kvalitativne reakcije
Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:
Redukcija Fehlingovog reagensa: [Cu(NH3)4](OH)2 pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
Redukcija Benedictovog reagensa: Rastvor Cu2+ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
Redukcija Tollensovog reagensa:[Ag(NH3)2](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag+ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Reference

Kategorija:Monosaharidi
Kategorija:Organska hemija
Kategorija:Hemija ugljikohidrata