Masne kiseline

Masne kiseline su lančani ugljikovodici raznih dužina i stepeni zasićenosti koji na kraju imaju funkcionalnu grupu karboksilne kiseline. Sistematski nazivi masnih kiselina po IUPACu se deriviraju iz imena njihovog baznog ugljikovodika dodajući na njegovo ime nastavak -ska kiselina. Na primjer, C18 zasićena masna kiselina se naziva oktadekanska kiselina, pošto je njen osnovni ugljikovodik oktadekan, C18 nezasićena masna kiselina sa jednom dvostrukom vezom se naziva oktadekenska kiselina, a sa dvije dvostruke veze oktadekadienska kiselina i tako dalje.Berg J. M., Tymoczko J. L., Stryer L. (2002): Biochemistry, 5.izd., W.H.Freeman & Co, 2002, str. 490, Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell Garland Science, New York, .
Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, . 
Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,, .Voet D., Voet J. (1995):  Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, .Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R.,  Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .
Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, .

 Zasićene masne kiseline 

Zasićene masne kiseline nemaju dvostruke veze. Zasićene vodikom (od dvostrukih veza koje reduciraju broj vodika na svakom ugljiku). Jer, zasićene masnih kiselina imaju samo jednu vezu: svaki atom ugljika u lancu ima dva atoma vodika (osim za omega ugljik na kraju koji ima tri vodiika).Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, .Nelson  D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., .Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, .

Primjeri 

 Primjeri zasićenih masnih kiselina Uobičajeno ime  Hemijska struktura   C :  D  Kaprilna kiselina  CH3(CH2)6COOH  8: 0 Kaprinska kiselina  CH3(CH2)8COOH  10: 0 Lovorns kiselina  CH3(CH<sub>2</ sub>)10COOH  12: 0 Miristinska kiselina  CH3(CH2)12COOH  14: 0 Palmitinska kiselina  CH3(CH2)14 COOH  16: 0 Stearinska kiselina  CCH3(CH2)16COOH  18: 0 Arahidonska kiselina  CH3(CH2)18COOH  20: 0 Behenska kiselina  CCH3(CH2)20COOH  22: 0 Lignocerna kiselina  CH3(CH2)22COOH  24: 0 Kerotinska kiselina  CH3(CH2)24COOH  26: 0


 Nezasićene masne kiseline 
 Nezasićene masne kiseline  su sličnog oblika kao i zasićene, osim što unutar lanca imaju  jednu ili više alkenskih funkcijskih skupina. gdje svaki alken zamjenjuje jednostruku ugljikovu vezu -CH2-CH2- u dijelu lanca s dvostrukom vezom -CH=CH-, što znači da je jedan atom ugljika dvostruko vezan s drugim atomom.

Takve dvostruke veze se  formiraju  u cis ili trans konfiguraciji.

 cis  Cis konfiguracija znači da su dva atoma vodika na istoj strani dvostruke veze. Krutost te veze zadržava njeno oblikovanje, a u cis formi izomera uzrokuje da se lanac presavija i ogranićava oblikovanje slobodne masne kiseline. Što je više dvostrukih veza u cis formi, manja je savitljivost lanca. Kada lanac ima mnogo cis veza, postaje izrazito zakrivljen u svim mogućim oblicima. Naprimjer, oleinska kiselina, koja ima jednu dvostruku vezu, ima manji pregib u lancu negolinolna kiselina s dvije dvostruke veze. Linolenska kiselina, sa tri dvostruke veze, sasvim je zavinuta u obliku kuke. Učinak svega toga je da u ograničenom okružju, kao kada su, naprimjer, masne kiseline dio fosfolipida u lipidnoj dvostrukoj ovojnici ili triglicerida u kapljici lipida, cis veza ograničava sposobnost masne kiseline da se uskladišti u manjem prostoru. Na taj način utiče na tačku vrelišta membrane ili masnoće.

 trans  Trans konfiguracija, suprotno od gore opisane, označava  da su dva susjedna atoma vodika vezana na suprotnim stranama dvostruke veze. Posljedica toga je da ne oblikuju ispresavijanilanac, pa je oblik sličan ravnolinijskom lancu kao što je u zasićenim masnim kiselinama.

Nezasićene masne kiseline, u prirodi se pojavljuju samo u cis formi. Trans oblik se javlja isključivo pod uticajem čovjeka i prerade masnoća (npr. hidrogenacijom). Hemijski procesi obično mijenjaju prirodnu cis strukturu masnih kiselina u formu trans,  koja je neprirodna i ljudski organizam je ne može preraditi.http://www.hcjz.hr/pr.php?id=13162&rnd= .

Geometrijske razlike između cis i trans oblika nezasićenih masnih kiselina, a i  između zasićenih i nezasićenih masnih kiselina imaju vrlo značajnu ulogu u biološkim procesima, kao što su oni u ljudskom tijelu, a i u izgradnji bioloških struktura (ćelijskih membrana, npr. membrane).

Kod zasićenih masnih kiselina ne postoje dvostruke veze, a položaj dvostruke veze u nezasićenim masnim kiselinama je bitan za određivanje njihovih svojstava. Zbog toga se govori o početku i kraju lanca tih kiselina. Početak je mjesto na kojem se nalazi karboksilna grupa -COOH, dok je kraj gdje se u lancu nalaze tri atoma vodika, vezana na atom ugljika (CH3-). Kraj se naziva omega (ω), a prema mjestu prve dvostruke veze tog kraja označava se kaoomega-3, omega-6, odnosno omega-9 masna kiselina.

 Primjeri
 Primjeri nzasićenih masnih kiselina Uobičajeno ime  Hemijska struktura   C :  D Zbirna formulaOmegaMiristoleinska kiselina  CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH  C14:1  C14H26O2  omega-5Palmitoleinska kiselina  CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH  C16:1  C16H30O2  omega-7Oleinska kiselina  CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH or cis-Δ9  C18:1  C18H34O2  omega-9Linolna kiselina  CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH  C18:2  C18H32O2  omega-6Linolenska kiselina  CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH  C18:3  C18H30O2  omega-3Stearidonska kiselina  CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH  C18:4  C18H28O2  omega-3Arahidonska kiselina  CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH  C20:4  C20H32O2  omega 6Eikosapentenska kiselina CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH  cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17  20:5  omega-3Eruična kiselina  CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH  C22:1  C22H42O2  omega-9Dokosaheksenska kiselina  CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH   cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19  22:6  omega-3Eruična kiselina  CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH  C22:1  C22H42O2  omega-9

Prema tome , linolenska, eikosapentaenoična i dokosaheksaenoična kiselina pripadaju kategoriji omega-3 masnih kiselina. Linolna i arahidonska su omega-6, a oleinska i eručna kiselina su omega-9 masne kiseline.

Iako imaju isti broj atoma ugljika, razlika između zasićenih i nezasićenih kiselina je u dvostrukim vezama i, suglasno tome, u manjem broju atoma vodika za dva (npr. stearinska C18H36O2 za razliku od oleinske C18H34O2).

 Značaj 
Masne kiseline u biološkim sistemima imaju obično paran broj atoma ugljika, između 14 i 24. Najviše ima masnih kiselina sa 16 i 18 atoma ugljika. Lanci ugljikovodika kod životinjskih masnih kiselina su gotovo uvijek nerazgranati. Alkil-lanac može biti zasićen a može sadržavati jednu ili više dvostrukih veza. Konfiguracija dvostrukih veza u većini nezasićenih masnih kiselina je cis. Dvostruke veze u polinezasićenim masnim kiselinama su obično razdvojene sa bar jednom metilen funkcionalnom grupom.. VanceD. E,  Vance J. E., Eds. (1996): Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes. Elsevier.Bloom M.,  Evans E.,  Mouritsen O. G. (1991): Physical properties of the fluid lipid-bilayer component of cell membranes: a perspective. Q. Rev. Biophys., 24:293-397.Zachowski A.,  Devaux P.F. (1990): Transmembrane movements of lipids. Experientia, 46: 644-656.

 Također pogledajte 
 Omega-3 masne kiseline

 Reference 

Vanjski linkovi

Kategorija:Masne kiseline
Kategorija:Aditivi sa E-brojem