Karboksilna kiselina

mini|Štapićasti model karboksilne kiseline.
mini|Kalotni model karboksilne kiseline.
Karboksilne kiseline su organske kiseline opće formule R-COOH, pri čemu je R- ugljikovodični lanac, a -COOH karboksilna grupa karakteristična za sve karboksilne kiseline.

Karboksilne kiseline mogu biti mono-, di- i poli-karboksilne kiseline, zavisno od broja -COOH grupa. Dijele se na: zasićene, nezasićene i aromatske. Karboksilne kiseline su općenito slabe kiseline iako imaju oštar i neugodan miris.

 Nomenklatura karboksilnih kiselina 
Karboksilne kiseline se imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda ime alkana ovisno o broju ugljikovih atoma.Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives. Tako će naprimjer, kiselina s tri C atoma po alkanu propanu biti imenovana propanska kiselina iako je njeno puno češće korišteno ime propionska ili mliječna kiselina (jer je nalazimo u mlijeku).

+Ravnolančane, zasićene karboksilne kiselineBroj atoma ugljikaUobičajeno imeIUPAC imeHemijska formulaUobičajeno mjesto ili upotreba1  Mravlja kiselina  Metanoična kiselina HCOOH  Ubod insekta2  Acetatna kiselina  Etanoična kiselina  CH3COOH  Sirće3  Propionska kiselina  Propanoična kiselina CH3CH2COOH  Zaštita za skladišteno žito4  Buterna kiselina  Butanoična kislina  CH3(CH2)2COOH  Maslac5  Valerijanska kiselina  Pentanoična kiselina  CH3(CH2)3COOH  Valerijana6  Kaproična kiselina  Heksanoična kiselina  CH3(CH2)4COOH  Kozji loj7  Enantična  kiselina Heptanoična kiselina  CH3(CH2)5COOH 8  Kaprilična kiselina  Oktanoična kiselina  CH3(CH2)6COOH  Kokos i mlijeko9  Pelargonična kiselina  Nonanoična kiselina  CH3(CH2)7COOH  Pelargonija10  Kaprična kiselina Dekanoična kiselina  CH3(CH2)8COOH  Kokos i palmino kernel ulje11  Undecilična kiselina  Undekanoična kiselina   CH3(CH2)9COOH 12  Lovorna kiselina  Dodekanoična kiselina  CH3(CH2)10COOH  Kokosovo ulje i  sapuni za ruke13  Tridecilična kiselina  Tridekanoična kiselina  CH3(CH2)11COOH 14  Miristična kiselina  Tetradekanoična kiselina CH3(CH2)12COOH  Muškatni orah15    Pentadekanoična kiselina  CH3(CH2)13COOH 16  Palmitinska kiselina  Heksadekanoična kiselina CH3(CH2)14COOH  Palmino ulje17  Margarinska kiselina Heptadekanoična kiselina  CH3(CH2)15COOH 18  Stearinska kiselina  Oktadekanoična kiselina CH3(CH2)16COOH  Čokolada, voskovi, sapuni i ulja19    Nonadecilična kiselina  CH3(CH2)17COOH 20  Arahidična kiselina  Ikosanoična kiselina CH3(CH2)18COOH  Kikirikijevo ulje

 Najpoznatije karboksilne kiseline 
Karboksilnih kiselina ima mnogo vrsta. Najjednostavniji niz karboksilnih kiselina gradi se prema homolognom nizu alkana. Kao primjer, prve četiri (po broju atoma ugljika) su:
 1C - metanska kiselina (mravlja kiselina) sažeta strukturna formula (ssf): HCOOH, nalazi se kod mrava.
 2C - etanska kiselina (acetatna, sirćetna kiselina) ssf: CH3COOH, nalazi se u sirćetu.
 3C - propanska kiselina (propionska ili mliječna kiselina) ssf: CH3CH2COOH, nalazi se u mlijeku.
 4C - butanska kiselina (maslačna kiselina) ssf: CH3CH2CH2COOH, nalazi se u užeglom maslacu ili ljudskom znoju.

Isto vrijedi i za izomere. Naprimjer, iz izobutana se gradi odgovarajuća izobutanska kiselina.
CH3-CH-CH3      CH3-CH-CH3           
     |      ->      |                       
    CH3             COOH
izobutan     izobutanska kiselina
Pri tome treba imati u vidu da je struktura karboksilne grupe -COOH u stvari:
-C=O
 |
 OH

Iznad deset ugljikovih atoma javljaju se takozvane masne kiseline. To su organske, karboksilne kiseline koje imaju veći broj ugljikovih atoma od običnih karboksilnih kiselina. Takve su kiseline masnog opipa i čvrstog agregatnog stanja.

 Reference 

Kategorija:Karboksilne kiseline
Kategorija:Kiseline