2-hloropropionska kiselina

2-hloropropionska kiselina je hemijski spoj koji spada u karboksilne kiseline. Hemijska formula joj je CH3CHClCO2H. To je bezbojna tekućina, jedna od najjednostavnijih hiralnih hlorokarboksilnih kiselina. Od nedavno je dostupna u formi pojedinačnog enantiomera. Veoma je otrovna i korozivna.

Dobijanje
U vidu čistog S enantiomera može se dobiti iz alanina putem diazotizacije.Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: S-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid, OrgSynth, vol.8, 1993, str. 119.

Reakcije
Redukcija S-2-hloropropionske kiseline sa litij aluminij-hidridom daje S-2-hloropropanol, najjednostavniji hloroalkohol. Ovaj alkohol može putem ciklizacije djelovanjem kalij-hidroksida, izazvati dehidrohalogenaciju te kao rezultat dati epoksid R-metiloksiran.Koppenhoefer, B.; Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane, OrgSynth, vol.8, 1993. str. 434

300px

Sigurnost
Općenito, α-halokarboksilne kiseline i njihovi esteri su sredstva pogodna za alkilaciju, te se s njima mora pažljivo rukovati. 2-hloropropionska kiselina je neurotoksin.Simpson MG, Wyatt I, Jones HB, Gyte AJ, Widdowson PS, Lock EA.: Neuropathological changes in rat brain following oral administration of 2-chloropropionic acid, Neurotoxicology, 1996, vol.17, 2. izdanje, str. 471-480

Reference

Kategorija:Karboksilne kiseline
Kategorija:Organohlorni spojevi