Sulfonat

Sulfonat je so ili ester sulfonske kiseline. To je konjugirana baza sulfonske kiseline, čija je formula RSO2OH, gdje je R neka organska grupa. Sulfonati su, općenito, stabilni u vodi, nisu oksidirajuća sredstva i bezbojni su. Kao slabe baze su dobre odlazeće grupe u reakcijama tipa Sn1, Sn2, E1 i E2.

Sulfonatne soli
Anioni opće formule RSO3− nazivaju se sulfonati. Obično su to konjugirane baze sulfonske kiseline sa formulom RSO2OH. Pošto sulfonska kiselina obično reagira poput jakih kiselina, odgovarajući sulfonati su baze. Zbog stabilnosti sulfonatnih aniona, kationi sulfonatnih soli poput skandij-triflata koriste se kao Lewisove kiseline.

Klasičnu organsku reakciju za dobijanje sulfonata je ona u kojoj alkil halidi reagiraju sa sulfitima poput natrij-sulfita. Tu reakciju prvi je opisao Adolph Strecker 1868. godine (Streckerova sulfitna alkilacija). Opća reakcija je:

RX + M2SO3 → RSO3M + MX

Jodid se koristi kao katalizator.

 Sulfonatni estri 
Esteri opće formule R1SO2OR2 nazivaju se sulfonatni estri. Svaki član ove kategorije naziva se analogno nomenklaturi običnih karboksilnih estra. Naprimjer, ako je R2 metil grupa a R1 trifluorometilna grupa, rezultirajući spoj bio bi metil trifluorometansulfonat.

Sulfonatni estri najčešće se koriste kao reagensi u organskim sintezama iz razloga što je RSO3− grupa vrlo pogodna odlazeća grupa (fragment molekule koji se odvaja zajedno sa parom elektrona pri heterolitičkom raskidanju veza), naročito kada R privlači elektrone. Naprimjer, metil-triflat je snažno sredstvo za metiliranje. Sulfonati se često koriste da bi se proteinskim međulinkovima povećala rastvorljivost u vodi, kao što su N-hidroksisulfosukcinimid (sulfo-NHS), BS3, sulfo-SMCC i drugi.

 Sultoni 
Ciklički sulfonski estri nazivaju se sultoni. Jedan od primjera sultona je 1,3-propan sulton. Neki sultoni su kratkoživući međuproizvodi koji se koriste snažna alkilirajuća sredstva kako bi se u sintezi nekog spoja uvela negativno naelektrisana sulfonatna grupa. U prisustvu vode, oni se polahko hidroliziraju na hidroksi sulfonske kiseline. Sulton oksimi su ključni međuproizvodi tokom sinteze protivkonvulzivnog lijeka zonisamida. Primjer sultona je tisokromid.

 Reference 

Kategorija:Funkcionalne grupe
Kategorija:Sulfonati