Karbonilna grupa

Karbonilna grupa ili karbonil – u organskoj hemiji – je funkcionalna grupa koja sadrži ugljikov atom vezan dvostrukom vezom za kisikov atom (C=O).

Termin karbonil se također može odnositi i na ugljik-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, kao naprimjer nikl-tetrakarbonil).

 Karbonilna jedinjenja 

Karbonilna grupa karakteriše sljedeće tipove spojeva:

{|class=wikitable
|align=center|Jedinjenje||Aldehid||Keton||Karboksilna kiselina||Ester||Amid||Enon||Acil halid||Acil anhidrid
|-
|align=center|Struktura||60px|Aldehyde||60px|Ketone||60px|Carboxylic acid||60px|Ester||80px|Amide||90px|Enone||60px|Acyl chloride||95px|Acid anhydride
|-
|align=center|Generalna formula||RCHO||RCOR'||RCOOH||RCOOR'|||RCONR'R''||RC(O)C(R')CR''R'''||RCOX||(RCO)2O
|-
|}

Drugi organski karbonili su urea i karbamati, izvedenice acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati i izocijanati. Primjeri neorganskih karbonilnih spojeva su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Posebna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na središnjoj metilenskoj jedinici. Primjeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

 Reaktivnost 
Kisik je elektronegativniji od ugljika, tako da odnosi elektronsku gustinu sa ugljika, čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljik postaje elektrofilan, i tako lakše reagira sa nukleofilima. Elektronegativni kiseonik može također reagirati sa elektrofilima, kao naprimjer, sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~103 puta kiseliji) nego u oni u tipskoj C-H vezi. Naprimjer, pKa vrijednosti acetaldehida i acetona su 16,7, odnosno 19.Ouellette R.J., Rawn  J.D. (1996): : Organic Chemistry,  1st Ed. Prentice-Hall, Inc., New Jersey. . Karbonil je u tautomernoj rezonansi sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom daje enolat, koji je snažan nukleofil i može alkilirati elektrofile, kao što su drugi karbonili.

Također pogledajte
Funkcijska grupa
Deprotonizacija

 Reference 

Vanjski linkovi

 L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. 
 The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
 Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry  (1997).
 William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
 Purdue Chemistry Department  (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
 William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones, Pristupljeno 23. 5. 2005.
 ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Kategorija:Organska hemija
Kategorija:Funkcionalne grupe