Fruktoza

Fruktoza (od lat. fructus - voće) je hemijski spoj koji spada u grupu monosaharida odnosno ugljikohidrata.

 Karakteristike 

Ona je optički aktivan stereoizomer i pripada heksozama i, zbog keto-grupe, ketozama. Ima zbirnu formulu C6H12O6. U vodenoj otopini se izdvajaju α- i β-anomeri koji mogu prelaziti jedan u drugi, te uspostavljaju hemjsku ravnotežu.
mini|250px|Strukturna formula fruktoze
mini|250px|desno|Fruktoza (voćni šećer) nalazi se u voću
mini|Fruktoza
Fruktoza je ugljikohidrat, ketoheksoza, izomer glukoze. Obično postoji u L-piranoznom obliku (levuloza).Atkins P.,  De Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, .

Rasprostranjenje i osobine

To je vrlo sladak šećer koji je dobro topljiv u vodi. U prirodi se nalazi zajedno s glukozom u slatkom voću i medu. Sa glukozom čini saharozu gdje se nalazi u D-furanoznom obliku. Slobodna fruktoza česta je u voću, a vezana na glukozu čini disaharid saharozu. Fosfatni esteri fruktoze važni su međuprodukti u procesu glikoze.

Najslađa je od svih monosaharida, iako slatkoća varira u zavisnosti od forme. U kristalnom obliku dva puta je slađa od glukoze, a 1,73 puta od saharoze (običnog kućanskog šećera). Ukoliko se otopi u tekućini, slatkoća se smanjuje.

U tkivu se razgrađuje brže od glukoze (pa je zato i vrlo popularna u sportskim napicima ili kod ljudi oboljelih od dijabetesa). Fruktoza uglavnom putuje prema jetri i tamo se može iskoristiti bez inzulina. U nedostatku inzulina, fruktoza ima sposobnost konvertiranja u glukozu u jetri i na taj način doprinosi rastu glukoze u krvi umjesto da se skladišti kao glikogen. Za razliku od saharoze i glukoze koji uzrokuju nagle promjene u razini glukoze u krvi, što kod dijabetičara može uzrokovati ometanje metaboličke kontrole, fruktoza se apsorbira mnogo sporije i uzrokuje samo manje promjene u nivou glukoze u krvi. Dakle, fruktoza se koristi kao zaslađivač kod šećerne bolesti jer njeno uzimanje ne dovodi do naglog porasta šećera u krvi kao što je to slučaj sa glukozom. Međutim, prema najnovijim studijama, fruktoza je povezana s rizikom od obolijevanja od šećerne bolesti tipa 2. Osim toga, upotreba fruktoznog sirupa  (komercijalno proizvedenog iz kukuruza) u sveprisutnim napicima smatra se jednim od uzroka epidemije gojaznosti.Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992):  General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia,  .Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, .Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R.,  Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, .

Dobijanje

Industrijski se proizvodi u obliku zgusnutog fruktuznog sirupa izomerizacijom glukoze dobijene iz hidrolizirana kukuruznog škroba.
700px|mini|centar|Metabolizam monosaharida
Sadržaj šećera u odabranim uobičajenim prehrambenim biljnim izvorima

+Sadržaj šećera u odabranim uobičajenim prehrambenim biljnim izvorima  (g/100g)http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ , Search the USDA National Nutrient Database for Standard Reference.HranaUkupnoUgljikohidrati*uključujući"hranjiva vlakna"UkupnošećeriSlobodnafruktozaSlobodnaglukozaSaharozaOdnos: Fruktoza/GlukozaSaharoza kao % ukupnih šećeraVoće        Jabuka 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9Kajsija 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5 Banana 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0 Grožđe 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9 0.93 0.15 Grejp 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1 Narandža 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.4 Breskva 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7 Kruška 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0 Ananas 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.8 Šljiva 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0.66 16.2Povrće        Repa (crvena) 9.6 6.8 0.1 0.1 6.51.0 96.2 Mrkva 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 77 Crvena paprika (slatka) 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0 Luk (slatki) 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3 Slatki krompir20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3 Šećerna trska  13 – 18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11 – 16 1.0 high Šećerna repa  17 – 18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.516 – 17 1.0 highZrnevlje        Kukuruz (slatki)  19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0.61 15.0
 Ugljikohidratna figura  se izračunava iz USDA baze podataka i uvijek ne odgovara iznosu šećera, škroba i "hranjivih vlakana".

Svi podaci su u jedinici g (gram) i zasnivaju se  na 100 g date hrane.
Odnos fruktoza / glukoza () se izračunava dijeljenjem zbira slobodne fruktoze () plus pola saharoze () zbirom slobodne glukoze () plus pola saharoze:

/ =  + + .

Fruktoza se također nalazi  u sintetički proizvedenim zaslađivačima i fruktoznom kukuruznom sirupu (HFCS). Hidrolizirani kukuruzni škrob se koristi kao sirovina za proizvodnju sirupa.  Enzimskim tretmanom, molekule glukoze se pretvaraju u fruktozu.  Postoje tri vrste HFCS, svaki sa različitim udjelom fruktoze: HFCS-42, HFCS-55, i HFCS-90. Broj za svaki HFCS odgovara procentu sintetiranih molekula  fruktoze prisutnih u sirupu. HFCS-90 ima najveću koncentraciju fruktoze, a obično se koristi za proizvodnju HFCS-55; HFCS-55 se koristi kao zaslađivač u bezalkoholnim pićima, a  HFCS-42 u mnogim prerađevinama hrane i peciva.

Također pogledajte
Šećer
Monosaharidi
Heksoza
Saharoza

 Vanjski linkovi 
 Tehnički leksikon, Leksikografski zavod Miroslav Krleža; glavni urednik: Zvonimir Jakobović. Nacionalne i sveučilišne knjižnice u Zagrebu, br. 653717. , str. 969.
 http://www.monashscientific.com.au/Levulose.htm 
 http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-fermentation_sugar-e.htm
 https://web.archive.org/web/20080516050325/http://food.oregonstate.edu/sugar/sweet.html
 Ferraris, R (2001). "Dietary and developmental regulation of intestinal sugar transport". Journal of Biochemistry 360 (Pt 2): 265–276. doi:10.1042/0264-6021:3600265. PMC 1222226. PMID 11716754
 What is HFI? na Boston University
  "Fructose Effects in Brain May Contribute to Overeating". Medscape Medical News. 2013-01-02.

Kategorija:Monosaharidi
Kategorija:Heksoze
Kategorija:Ketoheksoze
Kategorija:Ishrana
Kategorija:Zaslađivači