ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়া

জৈব রসায়নে, ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়া হলো একটি সংযুক্ত (কনজুগেটেড) ডাইইন এবং একটি প্রতিস্থাপিত অ্যালকিন (যাকে সাধারণত ডাইইনোফাইল বলা হয়) এর মধ্যে ঘটা রাসায়নিক বিক্রিয়া, যার মাধ্যমে একটি প্রতিস্থাপিত সাইক্লোহেক্সিন উপজাত তৈরি হয়। এটি একটি সমন্বিত কৌশলের (কনসার্টেড মেকানিজম) মাধ্যমে ঘটা আদিপ্রতীকী পেরিসাইক্লিক বিক্রিয়া; সুনির্দিষ্টভাবে বলতে গেলে, এটি একটি তাপীয়ভাবে অনুমোদিত [৪+২] সাইক্লোঅ্যাডিশন, যার উডওয়ার্ড-হফম্যান প্রতীক হলো [π৪s + π২s]।

একই সাথে দুটি নতুন কার্বন-কার্বন বন্ধন তৈরির মাধ্যমে ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়া অত্যন্ত নির্ভরযোগ্যভাবে চমৎকার রিজিও- এবং স্টিরিও-রাসায়নিক নিয়ন্ত্রণের মাধ্যমে ছয় সদস্যের রিং বা বলয় গঠন করে। ফলস্বরূপ, এটি একটি শক্তিশালী হাতিয়ার যা প্রাকৃতিক দ্রব্য এবং নতুন উপকরণ সংশ্লেষণে রাসায়নিক জটিলতা অন্তর্ভুক্ত করার জন্য ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।

১৯২৮ সালে অটো ডিলস এবং কুর্ট অ্যাল্ডার প্রথম এই বিক্রিয়াটি বর্ণনা করেন। এই আবিষ্কারের জন্য তাঁদের ১৯৫০ সালে রসায়নে নোবেল পুরস্কার প্রদান করা হয়।

এর মূল ধারণাটি বিভিন্ন দিকে বিস্তৃত করা হয়েছে। হেটেরো-ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায়, বিষম পরমাণু যুক্ত π-সিস্টেম যেমন- কার্বনিল এবং ইমিন সংশ্লিষ্ট হেটেরোসাইক্লিক যৌগ তৈরি করে। অন্যান্য আকারের বলয় গঠনের ক্ষেত্রেও ডিলস-অ্যাল্ডার সদৃশ বিক্রিয়া ঘটে, যদিও সুযোগ ও বহুমুখীতার দিক থেকে কোনটিই [৪+২] বিক্রিয়ার সমকক্ষ নয়। যেহেতু একটি সাধারণ ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার জন্য ΔH° এবং ΔS° ঋণাত্মক হয়, তাই উচ্চ তাপমাত্রায় ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার বিপরীত প্রক্রিয়াটি অনুকূল হয়। এই রেট্রো-ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়া কেবল সীমিত পরিসরের কিছু ডিলস-অ্যাল্ডার অ্যাডাক্টের সংশ্লেষণে গুরুত্বপূর্ণ, যেগুলোর সাধারণত বিশেষ গাঠনিক বৈশিষ্ট্য থাকে।

বিক্রিয়া কৌশল
এই বিক্রিয়াটি একটি সমন্বিত পেরিসাইক্লিক বিক্রিয়ার উদাহরণ।Carey, Part B., pp. ৪৭৪–৫২৬ ধারণা করা হয় যে এটি একটি একক, চক্রীয় ট্রানজিশন স্টেটের মাধ্যমে ঘটে, যেখানে বিক্রিয়া চলাকালীন কোনো মধ্যবর্তী যৌগ উৎপন্ন হয় না। এই হিসেবে ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়াটি অরবিটাল প্রতিসাম্য বিবেচনার ওপর ভিত্তি করে পরিচালিত হয়: একে [π৪s + π২s] সাইক্লোঅ্যাডিশন হিসেবে শ্রেণিবদ্ধ করা হয়েছে। এটি নির্দেশ করে যে বিক্রিয়াটি একটি ৪π ইলেকট্রন সিস্টেম (ডাইইন কাঠামো) এবং একটি ২π ইলেকট্রন সিস্টেম (ডাইইনোফাইল কাঠামো) এর মধ্যে সুপ্রাফেসিয়াল/সুপ্রাফেসিয়াল মিথস্ক্রিয়ার মাধ্যমে অগ্রসর হয়। এই মিথস্ক্রিয়াটি কোনো অতিরিক্ত অরবিটাল প্রতিসাম্য-আরোপিত শক্তির বাধা ছাড়াই একটি ট্রানজিশন স্টেট তৈরি করে এবং ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়াটিকে তুলনামূলক সহজে ঘটতে সাহায্য করে।Carey, Part A., pp. ৮৩৬–৫০

বিক্রিয়কগুলোর ফ্রন্টিয়ার আণবিক অরবিটাল (এফএমও) বিবেচনা করলে এটি কেন হয় তা স্পষ্ট হয়ে যায়। (একই সিদ্ধান্ত একটি অরবিটাল কোরিলেশন ডায়াগ্রাম বা দেওয়ার-জিমারম্যান বিশ্লেষণ থেকেও পাওয়া যেতে পারে)। অধিক প্রচলিত "সাধারণ" ইলেকট্রন চাহিদার ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে দুটি হোমো/লুমো মিথস্ক্রিয়ার মধ্যে সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ হলো ইলেকট্রন-সমৃদ্ধ ডাইইনের সর্বোচ্চ অধিকৃত আণবিক অরবিটাল (হোমো) হিসেবে ψ২ এবং ইলেকট্রন-ঘাটতিসম্পন্ন ডাইইনোফাইলের সর্বনিম্ন অনধিকৃত আণবিক অরবিটাল (লুমো) হিসেবে π* এর মধ্যেকার সম্পর্ক। তবে হোমো/লুমো শক্তির ব্যবধান এতটাই কাছাকাছি যে, দুটি উপাদানের প্রতিস্থাপকগুলোর ইলেকট্রনিক প্রভাব পরিবর্তন করে এদের ভূমিকা উল্টে দেওয়া যেতে পারে। একটি বিপরীত (ইনভার্স) ইলেকট্রন-চাহিদার ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায়, ডাইইনের ইলেকট্রন-আকর্ষী প্রতিস্থাপকগুলো এর খালি ψ৩ অরবিটালের শক্তি কমিয়ে দেয় এবং ডাইইনোফাইলের ইলেকট্রন-দানকারী প্রতিস্থাপকগুলো এর পূর্ণ π অরবিটালের শক্তি যথেষ্ট পরিমাণে বাড়িয়ে দেয়, ফলে এই দুটি অরবিটালের মধ্যে মিথস্ক্রিয়াটি শক্তিগতভাবে সবচেয়ে তাৎপর্যপূর্ণ স্থিতিশীল অরবিটাল মিথস্ক্রিয়ায় পরিণত হয়। পরিস্থিতি যাই হোক না কেন, উপাদানগুলোর হোমো এবং লুমো একই ফেজে থাকে এবং এর ফলে একটি বন্ধন মিথস্ক্রিয়া তৈরি হয়, যা নিচের ডায়াগ্রামে দেখা যাচ্ছে। যেহেতু বিক্রিয়কগুলো তাদের ভূমি অবস্থায় থাকে, তাই বিক্রিয়াটি তাপীয়ভাবে শুরু হয় এবং এতে আলোর মাধ্যমে সক্রিয়করণের প্রয়োজন হয় না।

520x480 px|center|ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার FMO বিশ্লেষণ

ফ্রন্টিয়ার অরবিটাল মিথস্ক্রিয়া ছাড়াও অন্যান্য বিষয়গুলোও বিক্রিয়ার হারের ওপর প্রভাব ফেলে। এটি অনুমানের একটি সহজ উপায় হলো— উপরের হোমো-লুমো মিথস্ক্রিয়াগুলো সমস্ত দাতা-গ্রহীতা কমপ্লেক্সের  ক্ষেত্রে প্রযোজ্য, যদিও সব দাতা-গ্রহীতা কমপ্লেক্স ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে না। বাস্তবে, অধিকাংশ অন্যান্য প্রভাব বিক্রিয়া এনথালপিতে প্রতিফলিত হয় এবং অরবিটাল মিথস্ক্রিয়া জ্যামিতি ও আয়নাইজেশন শক্তি থেকে অনুমান করা যায়। অনুঘটকবিহীন বিক্রিয়ার হারের জন্য একটি গবেষণামূলক সূত্র হলো  যেখানে  হলো বিক্রিয়ার হার,  হলো ডাইইনের দুই প্রান্তের মধ্যকার দূরত্ব,  হলো ডাইইনের আয়নন বিভব,  হলো ডাইইনোফাইলের ইলেকট্রন আসক্তি, এবং  হলো বিক্রিয়া এনথালপি।  Translated from Uspekhi Khimii, vol. 58, pp. 383–416 (1989).  

"প্রচলিত ধারণা"Carey, Part A., p. ৮৩৯ অনুযায়ী ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়াগুলো একটি সমন্বিত কৌশলের মাধ্যমে সম্পন্ন হয়; তবে এই বিষয়টি নিয়ে যথেষ্ট বিতর্ক রয়েছে। ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার বিশাল অংশ স্টিরিওস্পেসিফিক এবং দুটি উপাদানের 'সিন' সংযোজন প্রদর্শন করা সত্ত্বেও, একটি দ্বিমুক্ত-মূলক  মধ্যবর্তী অবস্থার কথা ধারণা করা হয়েছে। এর পেছনে যুক্তি হিসেবে বলা হয়েছে যে, পর্যবেক্ষিত স্টিরিওস্পেসিফিসিটি একটি দুই-ধাপের সংযোজন প্রক্রিয়াকে নাকচ করে দেয় না যদি মধ্যবর্তী অবস্থাটি স্টিরিওকেমিস্ট্রি পরিবর্তনের জন্য ঘোরার আগেই দ্রুত উৎপাদে পরিণত হয়।

ডাইমিথাইলফরমামাইড এবং ইথিলিন গ্লাইকলের মতো পোলার জৈব দ্রাবক, এমনকি পানিতেও ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়া ঘটালে বিক্রিয়ার হার উল্লেখযোগ্যভাবে বৃদ্ধি পায়। উদাহরণস্বরূপ, দ্রাবক হিসেবে ২,২,৪-ট্রাইমিথাইলপেন্টেনের তুলনায় পানিতে সাইক্লোপেন্টাডাইইন এবং বিউটেনোনের বিক্রিয়া ৭০০ গুণ দ্রুত ঘটে। এই প্রভাবের জন্য বেশ কিছু ব্যাখ্যা প্রস্তাব করা হয়েছে, যেমন হাইড্রোফোবিক প্যাকিংয়ের কারণে কার্যকর ঘনত্ব বৃদ্ধি বা ট্রানজিশন স্টেটের হাইড্রোজেন-বন্ড স্থিতিশীলতা।

ডাইইন এবং ডাইইনোফাইল উপাদানের জ্যামিতি উৎপাদের স্টিরিও-রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যের ওপর প্রভাব ফেলে। বিশেষ করে আন্তঃআণবিক বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে, প্রতিস্থাপকগুলোর পারস্পরিক অবস্থানগত এবং স্টিরিও-রাসায়নিক সম্পর্ক ইলেকট্রনিক প্রভাব দ্বারা নিয়ন্ত্রিত হয়। তবে অন্তঃআণবিক ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে ট্রানজিশন স্টেট কাঠামোর গঠনগত স্থায়িত্ব সবচেয়ে বড় প্রভাব বিস্তার করতে পারে।

রিজিও-সিলেক্টিভিটি (স্থান-নির্বাচনশীলতা)
প্রতিস্থাপিত সিস্টেমে ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায় পর্যবেক্ষিত রিজিও-সিলেক্টিভিটি ব্যাখ্যা করার জন্যও ফ্রন্টিয়ার আণবিক অরবিটাল তত্ত্ব ব্যবহৃত হয়েছে। উপাদানগুলোর ফ্রন্টিয়ার অরবিটালের শক্তি এবং অরবিটাল সহগ গণনা করার মাধ্যমে এমন একটি চিত্র পাওয়া যায় যা প্রতিস্থাপকের রেজোন্যান্স প্রভাবের সহজ বিশ্লেষণের সাথে বেশ সামঞ্জস্যপূর্ণ।

500x500px|center|সাধারণ ডাইইন এবং ডাইইনোফাইলের রেজোন্যান্স কাঠামো|alt=

সাধারণত, ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার রিজিও-সিলেক্টিভিটি অর্থো-প্যারা নীতি অনুসরণ করে। একে এই নামে ডাকা হয় কারণ উৎপন্ন সাইক্লোহেক্সিন উপজাতে প্রতিস্থাপকগুলো এমন অবস্থানে থাকে যা দ্বি-প্রতিস্থাপিত অ্যারিনের অর্থো এবং প্যারা অবস্থানের অনুরূপ। উদাহরণস্বরূপ, একটি সাধারণ ক্ষেত্রে, C1 এ একটি ইলেকট্রন-দানকারী গ্রুপ (এডিজি)  যুক্ত ডাইইনের C4 এ সবচেয়ে বড় হোমো সহগ থাকে, আবার C1 এ একটি ইলেকট্রন-আকর্ষী গ্রুপ (ইডব্লিউজি) যুক্ত ডাইইনোফাইলের C2 এ সবচেয়ে বড় লুমো সহগ থাকে। এই দুটি সহগকে যুক্ত করলে নিচের চিত্রে কেস ১ এর মতো "অর্থো" উৎপাদ পাওয়া যায়। কেস ২ এর মতো C2 এ প্রতিস্থাপিত ডাইইনের C1 এ সবচেয়ে বড় হোমো সহগ থাকে, ফলে "প্যারা" উৎপাদ উৎপন্ন হয়। অনুরূপভাবে বিপরীতমুখী (ইনভার্স) পরিস্থিতির বিশ্লেষণের ফলেও কেস ৩ এবং ৪ এর মতো একই ধরনের উৎপাদ পাওয়া যায়। উপরের রেজোন্যান্স কাঠামোগুলো পরীক্ষা করলে সহজে যাচাই করা যায় যে এই ফলাফলগুলো ইলেকট্রন ঘনত্ব এবং পোলারাইজেশন বিবেচনার সাথে সংগতিপূর্ণ।

600x600px|center|সাধারণ (১ এবং ২) এবং বিপরীত (৩ এবং ৪) ইলেকট্রন চাহিদার ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায় রিজিও-সিলেক্টিভিটি|alt=

সাধারণত, শক্তিগতভাবে সবচেয়ে সামঞ্জস্যপূর্ণ হোমো-লুমো জোড়ার ক্ষেত্রে বৃহত্তম ফ্রন্টিয়ার অরবিটাল সহগযুক্ত কেন্দ্রগুলোর মধ্যে বন্ধন তৈরির মাধ্যমে মিথস্ক্রিয়া শক্তি সর্বাধিক করার মাধ্যমে কোন রিজিও-আইসোমারটি উৎপন্ন হবে তা অনুমান করা যায়। আরও উন্নত আলোচনায় তিন ধরনের প্রতিস্থাপক (Z আকর্ষী: হোমো ও লুমো কমায় (CF3, NO2, CN, C(O)CH3), X দানকারী: হোমো ও লুমো বাড়ায় (Me, OMe, NMe2), C সংযুক্তকারী: হোমো বাড়ায় এবং লুমো কমায় (Ph, vinyl)) বিবেচনা করা হয়, যার ফলে মোট ১৮টি সম্ভাব্য সংমিশ্রণ হতে পারে। অরবিটাল মিথস্ক্রিয়া সর্বাধিক করার এই তত্ত্বটি পরীক্ষামূলকভাবে প্রাপ্ত সকল ক্ষেত্রে সঠিক ফলাফল প্রদান করে। উদাহরণস্বরূপ, ডাইইন এবং ডাইইনোফাইল উভয়ের ওপর X গ্রুপ যুক্ত থাকার মতো বিরল ক্ষেত্রে ১,৩-প্রতিস্থাপন পদ্ধতি প্রাধান্য পেতে পারে, যা সাধারণ রেজোন্যান্স কাঠামো দিয়ে ব্যাখ্যা করা যায় না। তবে রেজোন্যান্স যুক্তি এবং বৃহত্তম অরবিটাল সহগের মিল না হওয়ার ঘটনা খুবই বিরল।
 স্টেরিওস্পেসিফিসিটি এবং স্টেরিওসিলেক্টিভিটি 

ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়াগুলো কনসার্টেড সাইক্লোঅ্যাডিশন হিসেবে স্টেরিওস্পেসিফিক হয়ে থাকে। ডাইইন এবং ডাইইনোফাইলের স্টেরিও-রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যগুলো উৎপাদে বজায় থাকে, কারণ প্রতিটি উপাদানের ক্ষেত্রে এখানে একটি syn অ্যাডিশন ঘটে। উদাহরণস্বরূপ, ডাইইনোফাইলের দ্বিবন্ধনে বিদ্যমান প্রতিস্থাপকগুলোর মধ্যে যদি cis (বা trans) সম্পর্ক থাকে, তবে সাইক্লোহেক্সিন বলয়ের সেই একই কার্বনগুলোতেও প্রতিস্থাপকগুলো cis (বা trans) অবস্থানেই থাকে। একইভাবে, cis,cis- এবং trans,trans-দ্বি-প্রতিস্থাপিত ডাইইনগুলো উৎপাদের এই কার্বনগুলোতে cis প্রতিস্থাপক তৈরি করে, যেখানে cis,trans-দ্বি-প্রতিস্থাপিত ডাইইনগুলো trans প্রতিস্থাপক দেয়:

ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায় যখন নতুন গঠিত একক বন্ধনের দুই প্রান্তে দুটি নিকটবর্তী স্টেরিওসেন্টার তৈরি হয়, তখন দুটি ভিন্ন স্টেরিও-রাসায়নিক ফলাফলের সম্ভাবনা তৈরি হয়। এটি একটি স্টেরিওসিলেক্টিভ অবস্থা, যা বিক্রিয়ার সময় উপাদান দুটির আপেক্ষিক বিন্যাসের ওপর নির্ভর করে। ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে, যে ট্রানজিশন স্টেটে ডাইইনোফাইলের সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিস্থাপকটি (একটি ইলেকট্রন-আকর্ষী এবং/অথবা কনজুগেটিং গ্রুপ) ডাইইন π সিস্টেমের দিকে মুখ করে থাকে এবং বিক্রিয়া চলাকালীন এর নিচে চলে আসে, তাকে endo ট্রানজিশন স্টেট বলা হয়। বিকল্প exo ট্রানজিশন স্টেটে এটি ডাইইন থেকে বিপরীত দিকে মুখ করে থাকে। (স্টেরিও-রাসায়নিক নামকরণে endo এবং exo শব্দ দুটির আরও সাধারণ ব্যবহার রয়েছে।)

ডাইইনোফাইলে যদি একটি একক ইলেকট্রন-আকর্ষী / কনজুগেটিং প্রতিস্থাপক থাকে, অথবা দুটি ইলেকট্রন-আকর্ষী / কনজুগেটিং প্রতিস্থাপক একে অপরের সাথে cis অবস্থানে থাকে, তবে বিক্রিয়ার ফলাফল প্রায়শই আগে থেকে অনুমান করা যায়। এই "স্বাভাবিক চাহিদা" সম্পন্ন ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়াগুলোতে সাধারণত endo ট্রানজিশন স্টেটটিই অগ্রাধিকার পায়, যদিও এটি অনেক সময় স্টেরিকভাবে  বেশ সংকুচিত থাকে। এই অগ্রাধিকারকে অ্যাল্ডার এন্ডো নীতি  বলা হয়। অ্যাল্ডার যেমনটি মূলত বলেছিলেন, যে ট্রানজিশন স্টেটে "দ্বিবন্ধনের সর্বোচ্চ সঞ্চয়ন" ঘটে সেটিই অগ্রাধিকার পায়। ম্যালিক অ্যানহাইড্রাইড এবং বেনজোকুইনোনের মতো দৃঢ় ডাইইনোফাইলের ক্ষেত্রে Endo সিলেক্টিভিটি সাধারণত বেশি হয়; অন্যান্য যেমন অ্যাক্রিলেট এবং ক্রোটোনেটের ক্ষেত্রে এই সিলেক্টিভিটি খুব একটা স্পষ্ট নয়।
প্রায়শই উচ্চ-প্রতিস্থাপিত ডাইইন, অত্যন্ত বড় ডাইইনোফাইল বা উভমুখী বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে (যেমন ডাইইন হিসেবে ফিউরানের ব্যবহার), স্টেরিক প্রভাব স্বাভাবিক endo সিলেক্টিভিটিকে ছাপিয়ে গিয়ে exo আইসোমারের পক্ষে কাজ করতে পারে।

 ডাইইন 

ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার ডাইইন অংশটি মুক্ত-শৃঙ্খল বা বলয়াকার উভয়ই হতে পারে এবং এতে অনেক ধরনের প্রতিস্থাপক থাকতে পারে। তবে একে অবশ্যই s-cis কনফরমেশনে থাকতে সক্ষম হতে হবে, কারণ শুধুমাত্র এই কনফরমারটিই বিক্রিয়ায় অংশ নিতে পারে। যদিও বিউটাডাইইন সাধারণত s-trans কনফরমেশনে বেশি স্থিতিশীল থাকে, তবুও অধিকাংশ ক্ষেত্রে শক্তির পার্থক্য খুবই সামান্য (~২–৫ কিলোক্যালরি/মোল) হয়।Carey, Part A, p. 149

C2 বা C3 অবস্থানে থাকা কোনো বড় প্রতিস্থাপক s-trans কনফরমেশনকে অস্থিতিশীল করে এবং ডাইইনকে সক্রিয় s-cis কনফরমেশনে আসতে বাধ্য করে বিক্রিয়ার হার বাড়িয়ে দিতে পারে। উদাহরণস্বরূপ, ২-tert-বিউটাইল-বিউটা-১,৩-ডাইইন সাধারণ বিউটাডাইইনের তুলনায় ২৭ গুণ বেশি সক্রিয়। বিপরীতে, C2 এবং C3 উভয় অবস্থানে বড় প্রতিস্থাপক থাকলে ডাইইন কম সক্রিয় হয়, কারণ প্রতিস্থাপকগুলোর মধ্যকার স্টেরিক মিথস্ক্রিয়া s-cis কনফরমেশনকে অস্থিতিশীল করে তোলে।

প্রান্তীয় (C1 এবং C4) অবস্থানে বড় প্রতিস্থাপক থাকা ডাইইনগুলো বিক্রিয়ার হার কমিয়ে দেয়, সম্ভবত ডাইইন এবং ডাইইনোফাইলের কাছাকাছি আসার পথে বাধা তৈরি করার মাধ্যমে।

১-মিথক্সি-৩-ট্রাইমিথাইলসিলক্সি-বিউটা-১,৩-ডাইইন একটি বিশেষ সক্রিয় ডাইইন, যা ডানিশেফস্কি ডাইইন নামে পরিচিত। সংশ্লেষণে এর বিশেষ উপযোগিতা রয়েছে; ইনল সাইলিল ইথারের ডি-প্রোটেকশনের পর ১-মিথক্সি প্রতিস্থাপক অপসারণের মাধ্যমে এটি α,β–অসম্পৃক্ত সাইক্লোহেক্সেনোন সিস্টেম তৈরি করতে পারে। ডানিশেফস্কি ডাইইনের অন্যান্য সংশ্লেষণমূলক দরকারী ডেরিভেটিভগুলোর মধ্যে রয়েছে ১,৩-অ্যালকোক্সি-১-ট্রাইমিথাইলসিলক্সি-১,৩-বিউটাডাইইন (ব্রাসার্ড ডাইইন) এবং ১-ডাইঅ্যালকাইলঅ্যামিনো-৩-ট্রাইমিথাইলসিলক্সি-১,৩-বিউটাডাইইন (রাওয়াল ডাইইন)। এই জাতীয় ডাইইনগুলোর বর্ধিত সক্রিয়তার কারণ হলো C1 এবং C3 অবস্থানে থাকা দাতা (donor) গ্রুপগুলোর সমন্বিত প্রভাব, যা এদের HOMO-কে সমতুল্য মনো-প্রতিস্থাপিত ডাইইনের তুলনায় অনেক বাড়িয়ে দেয়।
400px|center|ডানিশেফস্কি, ব্রাসার্ড এবং রাওয়াল ডাইইনের সাধারণ রূপ

অস্থায়ী (এবং সেই কারণে অত্যন্ত সক্রিয়) ডাইইনগুলোও সংশ্লেষণমূলকভাবে উপযোগী হতে পারে, যেমন বিক্রিয়াস্থলেই (in situ) o-কুইনোডাইমিথেন তৈরি করা যায়। বিপরীতে, ন্যাপথলিনের মতো স্থিতিশীল ডাইইনগুলোর ক্ষেত্রে বিক্রিয়া ঘটাতে কঠোর শর্ত এবং/অথবা N-ফিনাইলম্যালিমাইডের মতো অত্যন্ত সক্রিয় ডাইইনোফাইলের প্রয়োজন হয়। অ্যানথ্র্যাসিন এর কেন্দ্রীয় বলয়ে কম অ্যারোমেটিক হওয়ার কারণে (এবং ডিলস-অ্যাল্ডার সংশ্লেষণের জন্য বেশি সক্রিয় হওয়ায়) ৮০ °সে তাপমাত্রায় ম্যালিক অ্যানহাইড্রাইড এবং এমনকি ২৫০ °সে তাপমাত্রায় অ্যাসিটিলিনের (একটি দুর্বল ডাইইনোফাইল) সাথেও ৯,১০ অ্যাডাক্ট তৈরি করতে পারে।Margareta Avram (1983). Chimie organica p. 318-323. Editura Academiei Republicii Socialiste România

 ডাইইনোফাইল 

একটি সাধারণ ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায় ডাইইনোফাইলে অ্যালকিনের সাথে একটি ইলেকট্রন-আকর্ষী গ্রুপ কনজুগেশনে থাকে; অন্যদিকে বিপরীত-চাহিদা বিক্রিয়ায় ডাইইনোফাইলটি একটি ইলেকট্রন-দায়ী  গ্রুপের সাথে কনজুগেশনে থাকে। এমন ডাইইনোফাইল বেছে নেওয়া যেতে পারে যাতে "সুপ্ত কার্যকারিতা" থাকে। ডাইইনোফাইলটি ডাইইনের সাথে ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ার মাধ্যমে উৎপাদ অণুতে এই জাতীয় একটি কার্যকারিতা প্রবর্তন করে। এরপর ধারাবাহিকভাবে আরও কিছু বিক্রিয়ার মাধ্যমে সেই কার্যকারিতাকে কাঙ্ক্ষিত গ্রুপে রূপান্তরিত করা হয়। একক ডিএ ধাপে চূড়ান্ত উৎপাদটি তৈরি করা সম্ভব হয় না কারণ সমতুল্য ডাইইনোফাইল হয় নিষ্ক্রিয় অথবা অপ্রাপ্য। এই পদ্ধতির একটি উদাহরণ হলো α-ক্লোরোঅ্যাক্রিলোনিট্রাইল (CH2=CClCN) এর ব্যবহার। ডাইইনের সাথে বিক্রিয়া করলে এই ডাইইনোফাইলটি উৎপাদ অণুতে α-ক্লোরোনিট্রাইল কার্যকারিতা যুক্ত করে। এটি একটি "সুপ্ত কার্যকারিতা" যা পরে হাইড্রোলাইজ করে একটি কিটোন তৈরি করা যায়। α-ক্লোরোঅ্যাক্রিলোনিট্রাইল ডাইইনোফাইল হলো কিটিন ডাইইনোফাইল (CH2=C=O) এর সমতুল্য, যা একক ডিএ ধাপে একই উৎপাদ তৈরি করতে পারত। সমস্যা হলো কিটিন নিজে ডিলস–অল্ডার বিক্রিয়ায় ব্যবহার করা যায় না কারণ এটি ডাইইনের সাথে অনাকাঙ্ক্ষিতভাবে বিক্রিয়া করে ([2+2] সাইক্লোঅ্যাডিশনের মাধ্যমে), আর তাই "সুপ্ত কার্যকারিতা" পদ্ধতি ব্যবহার করতে হয়। অন্যান্য এই জাতীয় কার্যকারিতাগুলো হলো ফসফোনিয়াম প্রতিস্থাপক (উইটিগ বিক্রিয়ার পর যা এক্সোসাইক্লিক দ্বিবন্ধন দেয়), বিভিন্ন সালফোক্সাইড ও সালফোনিল কার্যকারিতা (উভয়ই অ্যাসিটিলিনের সমতুল্য) এবং নাইট্রো গ্রুপ (কিটিন সমতুল্য)।

 চিরায়ত ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার প্রকারভেদ 
 বলয়ের অন্যান্য আকার 
ট্রাইমিথিলিনমিথেন সাইক্লোঅ্যাডিশন এবং ১,৩-ডাইপোলার সাইক্লোঅ্যাডিশনে, সমনামীয় সিনথনটি ডাইইনের পরিবর্তে বসে। অন্যদিকে, (৪+৩) সাইক্লোঅ্যাডিশনে ডাইইনোফাইলের পরিবর্তে একটি অ্যালিল ক্যাটায়ন ব্যবহৃত হয়।

 হেটারো-ডিলস–অ্যাল্ডার 
অন্তত একটি হেটারো-পরমাণু যুক্ত ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়াগুলোও পরিচিত এবং এগুলোকে একত্রে হেটারো-ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়া বলা হয়। উদাহরণস্বরূপ, কার্বনিল মূলকসমূহ ডাইইনের সাথে সফলভাবে বিক্রিয়া করে ডাইহাইডরোপাইরান বলয় তৈরি করতে পারে, যা অক্সো-ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়া নামে পরিচিত। আবার ইমিনসমূহকে ডাইইনোফাইল হিসেবে অথবা ডাইইনের বিভিন্ন অবস্থানে ব্যবহার করে অ্যাজা-ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার মাধ্যমে বিভিন্ন N-হেটারোসাইক্লিক যৌগ তৈরি করা যায়। নাইট্রোসো যৌগগুলো (R–N=O) ডাইইনের সাথে বিক্রিয়া করে অক্সাজিন গঠন করতে পারে। ক্লোরোসালফোনাইল আইসোসায়ানেটকে ডাইইনোফাইল হিসেবে ব্যবহার করে ভিন্স ল্যাকটাম প্রস্তুত করা সম্ভব।

 লুইস অ্যাসিড সক্রিয়ণ 
লুইস অ্যাসিডসমূহ, যেমন জিঙ্ক ক্লোরাইড, বোরন ট্রাইফ্লোরাইড, টিন টেট্রাক্লোরাইড বা অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইড, ডাইইনোফাইলের সাথে যুক্ত হয়ে ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ায় প্রভাবক হিসেবে কাজ করতে পারে। ঐতিহ্যগতভাবে মনে করা হয় যে, লুইস অ্যাসিড সক্রিয় ডাইইনোফাইলের লুমো এর শক্তিস্তর কমিয়ে দেয়, যার ফলে স্বাভাবিক ইলেকট্রন চাহিদাবিশিষ্ট হোমো-লুমো অরবিটাল শক্তির পার্থক্য কমে যায় এবং অরবিটাল মিথস্ক্রিয়া আরও স্থিতিশীল হয়।

তবে সাম্প্রতিক গবেষণাগুলোতে দেখা গেছে যে, লুইস অ্যাসিড-অনুঘটিত ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার পেছনের এই ব্যাখ্যাটি সঠিক নয়। গবেষণায় পাওয়া গেছে যে, লুইস অ্যাসিড ডাইইন এবং ডাইইনোফাইলের মধ্যে অস্থিতিশীলকারী স্টেরিক পাউলি বিকর্ষণ কমিয়ে বিক্রিয়ার গতি ত্বরান্বিত করে; এটি ডাইইনোফাইলের লুমোর শক্তি কমিয়ে অরবিটাল মিথস্ক্রিয়া বৃদ্ধির মাধ্যমে কাজ করে না। লুইস অ্যাসিড একটি দাতা-গ্রহীতা মিথস্ক্রিয়ার মাধ্যমে ডাইইনোফাইলের সাথে যুক্ত হয় এবং ডাইইনোফাইলের সক্রিয় C=C দ্বিবন্ধন থেকে ইলেকট্রন ঘনত্বকে লুইস অ্যাসিডের দিকে পোলারায়িত করে। এই হ্রসকৃত ইলেকট্রন ঘনত্বের ফলে আগত ডাইইনের সাথে বিকর্ষণমূলক মিথস্ক্রিয়া কমে যায়, যা ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার শক্তি বাধা  কমিয়ে দেয়। অতিরিক্ত হিসেবে, লুইস অ্যাসিড প্রভাবক বিক্রিয়ার অসমকালীনতা বা অ্যাসিঙ্ক্রোনিসিটি  বৃদ্ধি করে, যার ফলে অস্থিতিশীলকারী সক্রিয়ণ বিকৃতি বা বিকৃতি শক্তি হ্রাস পায়। এই প্রভাবন প্রক্রিয়াটি পাউলি-হ্রাসকারী প্রভাবন  নামে পরিচিত।

 অপ্রতিসম ডিলস–অ্যাল্ডার 
ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার স্টেরিও-নির্বাচনশীলতা  নিয়ন্ত্রণের জন্য অনেক পদ্ধতি উদ্ভাবিত হয়েছে, যেমন কাইরাল অক্সিলারি  ব্যবহার, কাইরাল লুইস অ্যাসিড দ্বারা প্রভাবন, এবং ক্ষুদ্র জৈব অণু প্রভাবক বা অর্গানোক্যাটালাইসিস। ইভান্সের অক্সাজোলিডিনোন, অক্সাজাবোরোলিডিনসমূহ, বিস-অক্সাজোলিন–কপার চিলেটসমূহ, এবং ইমিডাজোলিন প্রভাবনসহ আরও অনেক পদ্ধতি অপ্রতিসম ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়া সম্পন্ন করতে ব্যবহৃত হয়।

 হেক্সাডিহাইড্রো ডিলস–অ্যাল্ডার 
হেক্সাডিহাইড্রো ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়ায়, অ্যালকিন এবং ডাইইনের পরিবর্তে অ্যালকাইন এবং ডাইআইন ব্যবহৃত হয়। এতে একটি অস্থিতিশীল বেনজাইন অন্তর্বর্তী অবস্থা তৈরি হয়, যা পরবর্তীতে আবদ্ধ করে অ্যারোমেটিক উৎপাদ তৈরি করা যায়। এই বিক্রিয়ার মাধ্যমে মাত্র এক ধাপেই ব্যাপকভাবে কার্যকরীমূলকযুক্ত অ্যারোমেটিক বলয় তৈরি করা সম্ভব।

 প্রয়োগ এবং প্রাকৃতিকভাবে উপস্থিতি 
শিল্পক্ষেত্রে সাইক্লোপেন্টাডাইইন উৎপাদনে রেট্রো-ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ব্যবহৃত হয়। সাইক্লোপেন্টাডাইইন হলো বিভিন্ন নরবর্নিন যৌগের অগ্রদূত, যা সাধারণত মনোমার হিসেবে ব্যবহৃত হয়। এছাড়া ভিটামিন বি৬ উৎপাদনেও ডিলস–অ্যাল্ডার বিক্রিয়া প্রয়োগ করা হয়।

 ইতিহাস 
450px|thumb|ডিয়েলস এবং অ্যাল্ডার ১৯২৮ সালে এই বিক্রিয়াটি আবিষ্কার করেন।ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ছিল বেশ কয়েকটি গবেষণার সমন্বিত ফলাফল, যেখানে কিছু ক্ষেত্রে বিজ্ঞানীরা সাফল্যের খুব কাছাকাছি পৌঁছেও লক্ষ্যভ্রষ্ট হয়েছিলেন এবং শেষ পর্যন্ত অটো ডিয়েলস ও কুর্ট অ্যাল্ডার একটি সাধারণ নীতি নিখুঁতভাবে শনাক্ত করতে সক্ষম হন। ১৯২৮ থেকে ১৯৩৭ সালের মধ্যে জাস্টাস লিবিগস আনালেন ডের চেমি এবং বেরিখতে ডের ডয়েচেন কেমিসচেন গেসেলশ্যাফ্ট এ প্রকাশিত ২৮টি নিবন্ধের একটি সিরিজে তাদের এই মৌলিক কাজটি বিস্তারিতভাবে বর্ণিত হয়েছে। এই কাজগুলো বিক্রিয়াটির ব্যাপক প্রয়োগযোগ্যতা এবং ছয়-সদস্যবিশিষ্ট বলয়  গঠনে এর গুরুত্ব প্রতিষ্ঠা করে। প্রথম ১৯টি নিবন্ধ ডিয়েলস এবং অ্যাল্ডার একত্রে লিখেছিলেন, আর পরবর্তী নিবন্ধগুলো ডিয়েলস ও অন্যান্য সহ-লেখকদের দ্বারা রচিত হয়েছিল। 


























  তবে এই বিক্রিয়ার ইতিহাস আরও পুরোনো, যা বহু না পাওয়া আবিষ্কার এবং হাতছাড়া হওয়া সুযোগের এক চমৎকার বিবরণ তুলে ধরে।

ঊনবিংশ শতাব্দীর শেষভাগে এবং বিংশ শতাব্দীর শুরুতে বেশ কয়েকজন রসায়নবিদ কাজ করতে গিয়ে এমন কিছু বিক্রিয়ার সম্মুখীন হয়েছিলেন যা প্রকৃতপক্ষে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার প্রক্রিয়ারই অংশ ছিল, কিন্তু তখন তারা তা বুঝতে পারেননি।

 থিওডর জিঙ্কে ১৮৯২ থেকে ১৯১২ সালের মধ্যে টেট্রাক্লোরোসাইক্লোপেন্টাডাইনোন (একটি অত্যন্ত সক্রিয় ডাইন অ্যানালগ) নিয়ে এক সিরিজ পরীক্ষা পরিচালনা করেন।
 ১৯১০ সালে, সার্গেই লেবেদেভ তিনটি কনজুগেটেড ডাইন-এর (বিউটাডাইন, আইসোপ্রিন এবং ডাইমিথাইলবিউটাডাইন) তাপীয় পলিমারকরণ নিয়ে পদ্ধতিগত গবেষণা করেন। এই প্রক্রিয়াটি বর্তমানে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার স্ব-বিক্রিয়া  হিসেবে পরিচিত। তিনি এই প্রক্রিয়ায় উৎপন্ন ডাইমারাইজেশন পণ্যগুলোর বিস্তারিত বিশ্লেষণ প্রদান করেন এবং কনজুগেটেড সিস্টেমের গুরুত্ব ব্যাখ্যা করেন।О полимеризации двуэтиленовых углеводородов এর পাঁচ বছর আগে, কার্ল হ্যারিস প্রাকৃতিক রবারের অবক্ষয় নিয়ে অধ্যয়ন করেন, যা তাকে পলিমারের জন্য একটি চক্রাকার কাঠামোর প্রস্তাব করতে অনুপ্রাণিত করেছিল।
 ১৯১২ সালে প্রকাশিত হারমান স্টাউডিঙ্গার-এর কাজ কিটিন নিয়ে পরিচালিত ছিল, যা [2+2] সাইক্লোঅ্যাডিশন এবং [4+2] সাইক্লোঅ্যাডিশন উভয়কেই অন্তর্ভুক্ত করেছিল। পরবর্তী ক্ষেত্রে, কিটিনের দুটি অণু একটি অসম্পৃক্ত যৌগের (যেমন কুইনোন) সাথে যুক্ত হয়ে একটি ছয়-সদস্যের বলয় তৈরি করেছিল। যদিও এটি গতানুগতিক ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ছিল না, তবে একটি ছয়-সদস্যের বলয় গঠনের এই পর্যবেক্ষণ ডিয়েলস এবং অ্যাল্ডারের পরবর্তী কাজের পথ প্রশস্ত করেছিল।
 হ্যান্স ভন অয়লার-চেলপিন এবং কে. ও. জোসেফসন ১৯২০ সালে আইসোপ্রিন এবং বিউটাডাইনের বিক্রিয়া নিয়ে গবেষণাকালে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার সাইক্লোঅ্যাডিশনের সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ ফলাফল লক্ষ্য করেছিলেন, কিন্তু তারা এটি নিয়ে আর বেশি দূর এগোতে পারেননি।

 সম্ভবত বিক্রিয়াটির সবচেয়ে কাছাকাছি পৌঁছেও লক্ষ্যভ্রষ্ট হয়েছিলেন ওয়াল্টার আলব্রেখ্ট। বিংশ শতাব্দীর শুরুর দিকে জোহানেস থিলে-র গবেষণাগারে কাজ করার সময় আলব্রেখ্ট সাইক্লোপেন্টাডাইন-এর সাথে প্যারা-বেনজোকুইনোন-এর বিক্রিয়া নিয়ে গবেষণা করেন। তার ১৯০২ সালের ডক্টরাল থিসিসে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়াজাত পদার্থের স্পষ্ট বর্ণনা ছিল।Albrecht, W. (1902). Über Cyclopentadiënchinone. Kondensationsversuche mit Diphenylmethan, Dihydronaphtalin und Cyclopentadiën. Inaugural-Dissertation... von Walther Albrecht... P. Stankiewicz'Buchdruckerei. তবে থিলের কনজুগেশন তত্ত্ব দ্বারা প্রভাবিত হয়ে আলব্রেখ্ট ১৯০৬ সালের তার প্রকাশনায় বিক্রিয়াটিকে ১,৪-অ্যাডিশন এবং ১,২-অ্যাডিশন হিসেবে ব্যাখ্যা করেন, যার ফলে সাইক্লোঅ্যাডিশন বিষয়টি সম্পূর্ণ আড়ালেই থেকে যায়।

যদিও এই পর্যবেক্ষণগুলো সাইক্লোঅ্যাডিশন বিক্রিয়ার সম্ভাবনাকে ইঙ্গিত করেছিল, কিন্তু সেগুলো বিচ্ছিন্ন ঘটনা হিসেবেই থেকে গিয়েছিল। গবেষকদের কেউই তখন তাদের এই আবিষ্কারের গুরুত্ব বুঝতে পারেননি এবং একে একটি সাধারণ নিয়মে রূপ দেওয়ার চেষ্টাও করেননি।

পরবর্তীতে ডিয়েলস এবং অ্যাল্ডার এই বিচ্ছিন্ন সূত্রগুলোকে একত্রিত করে একটি সুসংগত রূপ দান করেন। আগের গবেষকদের মতো না হয়ে, তারা ডাইন এবং ডাইনোফাইলের সমন্বয়ে একটি চক্রাকার কাঠামো তৈরির সাধারণ নীতিটি শনাক্ত করেন। ডাইন এবং ডাইনোফাইলের বিভিন্ন সংমিশ্রণ নিয়ে তাদের পদ্ধতিগত গবেষণার মাধ্যমে তারা "ডাইন সংশ্লেষণ"-কে একটি শক্তিশালী পদ্ধতি হিসেবে প্রতিষ্ঠিত করেন। তাদের এই নিখুঁত কাজ বিক্রিয়ার বহুমুখিতা প্রদর্শনের পাশাপাশি উডওয়ার্ড-হফম্যান নিয়মের মতো ভবিষ্যৎ তাত্ত্বিক উন্নয়নের ভিত্তি তৈরি করেছিল।

 পূর্ণ সংশ্লেষণে প্রয়োগ 
ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ছিল স্টেরয়েড কর্টিসোন এবং কোলেস্টেরল-এর প্রাথমিক প্রস্তুতির একটি গুরুত্বপূর্ণ ধাপ। এই বিক্রিয়ায় একটি কুইনোনের সাথে বিউটাডাইন যুক্ত করা হয়েছিল।

400 px|আর. বি. উডওয়ার্ডের কর্টিসোনের পূর্ণ সংশ্লেষণে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার ব্যবহার|center

আসল প্রোস্টাগ্ল্যান্ডিন F2α এবং E2 সংশ্লেষণে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ব্যবহার করা হয়েছিল। এই বিক্রিয়াটি প্রোস্টাগ্ল্যান্ডিন সাইক্লোপেন্টেন কোরের তিনটি সন্নিহিত স্টেরিওসেন্টারের আপেক্ষিক স্টেরিওকেমিস্ট্রি নির্ধারণ করে।

400 px|center

ডাইসোডিয়াম প্রেফেনেট সংশ্লেষণে একটি ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ব্যবহৃত হয়েছিল, যা অ্যামিনো অ্যাসিড ফিনাইলঅ্যালানিন এবং টাইরোসিন-এর জৈবসংশ্লেষণিক পূর্বসূরী।

রেসারপিন-এর সংশ্লেষণে D এবং E বলয়ের cis-ডিকালিন কাঠামো তৈরি করতে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া ব্যবহার করা হয়।

300 px|center

ট্যাক্সল-এর পূর্ণ সংশ্লেষণে একইভাবে একটি পাইরানোনকে ডাইনোফাইল হিসেবে ব্যবহার করা হয়েছিল। নিচে দেখানো হাইড্রক্সি-পাইরোন এবং α,β–অসম্পৃক্ত এস্টার-এর আন্তঃআণবিক বিক্রিয়ার ফলন এবং রিজিওসিলেক্টিভিটি কম ছিল; তবে ফিনাইলবোরোনিক অ্যাসিড দ্বারা পরিচালিত বিক্রিয়ায় ভালো ফলন পাওয়া যায়।

640x468 px|center

ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া (-)-ফিউরাকুইনোসিন সি  সংশ্লেষণের একটি মূল ধাপ।

400 px|center

অ্যান্টিবায়োটিক (-)-টেট্রাসাইক্লিনের টেট্রাসাইক্লিক কোর একটি ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার মাধ্যমে প্রস্তুত করা হয়েছিল।

800x119 px|center

তাকেমুরা ও অন্যান্য গবেষক ১৯৮০ সালে উচ্চ চাপ ব্যবহার করে ডিয়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার মাধ্যমে ক্যানথারিডিন সংশ্লেষণ করেছিলেন।

 আরও দেখুন 
 ব্র্যাডশার সাইক্লোঅ্যাডিশন
 ওয়াগনার-জাউরেগ বিক্রিয়া
 আজা-ডিলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়া

 তথ্যসূত্র 

 আরও পড়ুন 


 বহিঃসংযোগ 
  ১৯২৮ সালে জার্মান ভাষায় প্রকাশিত ডিয়েলস এবং অ্যাল্ডারের সেই নোবেলজয়ী নিবন্ধের ইংরেজি অনুবাদ।

বিষয়শ্রেণী:সাইক্লোঅ্যাডিশন
বিষয়শ্রেণী:কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠনকারী বিক্রিয়া
বিষয়শ্রেণী:বলয় গঠনকারী বিক্রিয়া
বিষয়শ্রেণী:জার্মান উদ্ভাবন
বিষয়শ্রেণী:বিজ্ঞানে ১৯২৮
বিষয়শ্রেণী:১৯২৮-এ জার্মানি
বিষয়শ্রেণী:নামীয় বিক্রিয়া