নিউক্লিওফিলিক সংযোজন

জৈব রসায়নে, নিউক্লিওফিলিক সংযোজন (AN) হলো এমন এক প্রকার সংযোজন বিক্রিয়া, যেখানে একটি ইলেক্ট্রোফিলিক দ্বিবন্ধন বা ত্রিবন্ধন যুক্ত রাসায়নিক যৌগ একটি নিউক্লিওফাইল-এর সাথে বিক্রিয়া করে, যার ফলে ওই দ্বিবন্ধন বা ত্রিবন্ধনটি ভেঙে যায়। এটি ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন থেকে ভিন্ন; কারণ এখানে পরমাণু গ্রহণকারী গ্রুপটি ইলেকট্রন জোড় গ্রহণ করে, যেখানে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজনে গ্রুপটি ইলেকট্রন জোড় দান করে।

 কার্বন-হেটেরোঅ্যাটম দ্বিবন্ধনে সংযোজন 
কার্বন-হেটেরোঅ্যাটম দ্বিবন্ধন বা ত্রিবন্ধন (যেমন: >C=O বা -C≡N) যুক্ত ইলেক্ট্রোফাইলের সাথে নিউক্লিওফাইলের সংযোজন বিক্রিয়ায় কার্বন কেন্দ্রে নতুন দুটি একক বন্ধন বা σ-বন্ধন তৈরি হয়।March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7 এই বন্ধনগুলো সাধারণত পোলার বা মেরুপ্রবণ হয় (পরমাণু দুটির মধ্যে তড়িৎ ঋণাত্মকতার পার্থক্য বেশি থাকায়)। ফলে কার্বন পরমাণুটি আংশিক ধনাত্মক আধান লাভ করে এবং ইলেক্ট্রোফাইল হিসেবে কাজ করে।

নিউক্লিওফাইল কোন কোণ থেকে ইলেক্ট্রোফিলিক কার্বনকে আক্রমণ করবে তা বর্ণনা করার জন্য রসায়নবিদরা বুর্গি–ডুনিৎস (Bürgi–Dunitz) এবং ফ্লিপিন–লজ (Flippin–Lodge) কোণ ব্যবহার করেন।

 কার্বনিল গ্রুপে সংযোজন 
ইলেক্ট্রোফাইল হিসেবে একটি কার্বনিল যৌগের সাথে বিভিন্ন নিউক্লিওফাইলের বিক্রিয়া হতে পারে:
 পানি: হাইড্রেশন বিক্রিয়ার মাধ্যমে জেমিনাল ডাই-অল তৈরি করে।
 অ্যালকোহল: অ্যাসিটালাইজেশন বিক্রিয়ার মাধ্যমে অ্যাসিটাল তৈরি করে।
 হাইড্রাইড: বিজারণের মাধ্যমে অ্যালকোহল তৈরি করে।
 অ্যানায়ন: যেমন অ্যালডল বিক্রিয়ায় এনোলেট আয়ন।
 অর্গানোমেটালিক বিকারক: যেমন গ্রিনার্ড বিক্রিয়া।
 সায়ানাইড আয়ন: সায়ানোহাইড্রিন বিক্রিয়ার মাধ্যমে সায়ানোহাইড্রিন তৈরি করে।

300px|thumb|কার্বনিল গ্রুপে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন

কার্বনিল গ্রুপে সংযোজন অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ কারণ অনেক ক্ষেত্রে C=O দ্বিবন্ধনটি বিজারিত হয়ে C-O একক বন্ধনে পরিণত হয়।

 নাইট্রাইলে সংযোজন 
নাইট্রাইল ইলেক্ট্রোফাইলগুলোর ক্ষেত্রে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ঘটে নিম্নোক্তভাবে:
 নাইট্রাইলের আর্দ্রবিশ্লেষণ করে অ্যামাইড বা কার্বক্সিলিক অ্যাসিড তৈরি।
 অ্যালকোহলের সাথে পিনার (Pinner) বিক্রিয়া।
 গ্রিনার্ড বিকারকের সাথে বিক্রিয়া করে ইমিন তৈরি, যা পরবর্তীতে আর্দ্রবিশ্লেষণে কিটোন উৎপন্ন করে।

 কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধনে সংযোজন 
যখন একটি নিউক্লিওফাইল একটি অ্যালকিন-এর সাথে যুক্ত হয়, তখন নিউক্লিওফাইল থেকে ঋণাত্মক আধান ইলেকট্রন-ঘাটতি সম্পন্ন অসম্পৃক্ত -C=C- সিস্টেমে স্থানান্তরিত হয়। এটি দুই ধাপে ঘটে:
১. নিউক্লিওফাইল এবং একটি কার্বন পরমাণুর মধ্যে সমযোজী বন্ধন গঠন এবং পাই-বন্ধন থেকে ইলেকট্রন ঘনত্ব অন্য কার্বনে স্থানান্তর।
২. উৎপন্ন ঋণাত্মক চার্জযুক্ত কার্বানায়নটি একটি ইলেক্ট্রোফাইলের সাথে যুক্ত হয়ে দ্বিতীয় সমযোজী বন্ধন গঠন করে।

300px|thumb|অ্যালকিনে নিউক্লিওফিলিক সংযোজন

সাধারণ অ্যালকিনগুলো সাধারণত নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের জন্য পর্যাপ্ত পোলার নয়। তবে, যদি দ্বিবন্ধনের পাশে কোনো ইলেকট্রন-আকর্ষী গ্রুপ (যেমন: কার্বনিল, নাইট্রাইল বা ফ্লোরাইড) থাকে, তবে তারা সহজেই নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বা কনজুগেট অ্যাডিশন (conjugate addition) বিক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে।

 তথ্যসূত্র 

বিষয়শ্রেণী:নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বিক্রিয়া
বিষয়শ্রেণী:বিক্রিয়া মেকানিজম