অর্গানোলিথিয়াম বিকারক

অর্গানোলিথিয়াম বিকারক হলো বিভিন্ন অর্গানোলিথিয়াম যৌগের সমষ্টি, যা জৈব সংশ্লেষণ এবং পলিমার রসায়নে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়। এই বিকারকগুলো সাধারণত নিউক্লিওফিলিক সংযোজন বা সাধারণ ডিপ্রোটোনেশনের মাধ্যমে বিভিন্ন সাবস্ট্রেটে জৈব মূলক বা লিথিয়াম পরমাণু স্থানান্তরের জন্য ব্যবহৃত হয়। শিল্পক্ষেত্রে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো অ্যানায়নিক পলিমারকরণের সূচনাকারী  হিসেবে ব্যবহৃত হয়, যার মাধ্যমে বিভিন্ন ইলাস্টোমার উৎপাদিত হয়। 

 ইতিহাস ও বিকাশ 
অর্গানোলিথিয়াম বিকারক নিয়ে গবেষণা ১৯৩০-এর দশকে শুরু হয় এবং এতে অগ্রণী ভূমিকা পালন করেন কার্ল জিগলার, জর্জ উইটিগ এবং হেনরি গিলম্যান। গ্রিনিয়ার (ম্যাগনেসিয়াম) বিকারকের তুলনায় অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো প্রায়শই দ্রুত গতিতে এবং উচ্চ ফলনে একই ধরনের বিক্রিয়া সম্পন্ন করতে পারে, যেমন- মেটালেশন বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে।
পরবর্তীতে সাধারণ ব্যবহারে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো গ্রিনিয়ার বিকারককে ছাড়িয়ে গেছে।

 গঠন 
যদিও সাধারণ অ্যালকিললিথিয়াম প্রজাতিগুলোকে প্রায়শই RLi মনোমার হিসেবে প্রকাশ করা হয়, বাস্তবে এগুলো অ্যাগ্রিগেট (অলিগোমার) বা পলিমার হিসেবে বিদ্যমান থাকে। 
এই অ্যাগ্রিগেশনের মাত্রা জৈব প্রতিস্থাপক এবং অন্যান্য লিগ্যান্ডের উপস্থিতির ওপর নির্ভর করে। এই গঠনগুলো বিভিন্ন পদ্ধতির মাধ্যমে ব্যাখ্যা করা হয়েছে, বিশেষত ৬Li, ৭Li এবং ১৩C এনএমআর বর্ণালিবীক্ষণ এবং এক্স-রে বিচ্ছুরণ বিশ্লেষণের মাধ্যমে। কম্পিউটেশনাল রসায়ন এই তথ্যগুলোকে সমর্থন করে।

 কার্বন–লিথিয়াম বন্ধনের প্রকৃতি 
কার্বন পরমাণু এবং লিথিয়াম পরমাণুর মধ্যে তড়িৎ-ঋণাত্মকতার ব্যাপক পার্থক্যের কারণে C−Li বন্ধনটি উচ্চমাত্রায় আয়নিক প্রকৃতির। C−Li বন্ধনের এই মেরু প্রবণতার কারণে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো ভালো নিউক্লিওফাইল এবং শক্তিশালী ক্ষারক হিসেবে কাজ করে। ল্যাবরেটরিতে জৈব সংশ্লেষণের জন্য অনেক অর্গানোলিথিয়াম বিকারক বাণিজ্যিকভাবে দ্রবণ আকারে পাওয়া যায়। এই বিকারকগুলো অত্যন্ত সক্রিয় এবং কখনও কখনও পাইরোফোরিক (বাতাসের সংস্পর্শে স্বতঃপ্রজ্বলনশীল) হয়। thumb|right|বিউটিললিথিয়াম ধারণকারী কাঁচের বোতল
কার্বন এবং লিথিয়ামের আপেক্ষিক তড়িৎ-ঋণাত্মকতা নির্দেশ করে যে, C−Li বন্ধনটি অত্যন্ত পোলার হবে।
তবে কিছু অর্গানোলিথিয়াম যৌগ অপোলার দ্রাবকে দ্রবণীয়তার মতো বৈশিষ্ট্য প্রদর্শন করে, যা এর প্রকৃতিকে জটিল করে তোলে।
 যদিও অধিকাংশ তথ্য উপাত্ত C−Li বন্ধনকে মূলত আয়নিক হিসেবে চিহ্নিত করে, তবুও এতে কতটা সমযোজী বৈশিষ্ট্য বিদ্যমান তা নিয়ে বিতর্ক রয়েছে। একটি অনুমান অনুযায়ী, অ্যালকিললিথিয়াম যৌগগুলোর আয়নিক বৈশিষ্ট্যের হার ৮০ থেকে ৮৮%।

অ্যালাইল লিথিয়াম যৌগের ক্ষেত্রে লিথিয়াম ক্যাটায়নটি একটি নির্দিষ্ট কার্বানায়ন কেন্দ্রের পরিবর্তে η৩ পদ্ধতিতে কার্বন π বন্ধনের তলের সাথে স্থানাঙ্ক গঠন করে; ফলে অ্যালাইললিথিয়ামগুলো প্রায়শই অ্যালকিললিথিয়ামের তুলনায় কম ঘনবদ্ধ বা অ্যাগ্রিগেটেড হয়। অ্যারাইললিথিয়াম কমপ্লেক্সগুলোতে লিথিয়াম ক্যাটায়ন Li−C σ ধরনের বন্ধনের মাধ্যমে একটি একক কার্বানায়ন কেন্দ্রের সাথে যুক্ত থাকে।

 কঠিন অবস্থার গঠন 

পোলার সাবইউনিট দ্বারা গঠিত অন্যান্য প্রজাতির মতো অর্গানোলিথিয়াম প্রজাতিগুলোও গুচ্ছবদ্ধ বা অ্যাগ্রিগেট তৈরি করে।
অ্যাগ্রিগেট গঠন মূলত স্থির-তড়িৎ মিথস্ক্রিয়া, লিথিয়াম ও পার্শ্ববর্তী দ্রাবক অণু বা পোলার অ্যাডিটিভের মধ্যে সমন্বয় এবং স্টেরিক প্রভাবের দ্বারা প্রভাবিত হয়।

অধিকতর জটিল কাঠামো তৈরির একটি মৌলিক একক হলো η৩- পদ্ধতিতে Li৩ ত্রিভুজের সাথে মিথস্ক্রিয়াশীল একটি কার্বানায়নিক কেন্দ্র।
সাধারণ অ্যালকিললিথিয়াম বিকারকগুলোতে এই ত্রিভুজগুলো একত্রে যুক্ত হয়ে চতুষ্তলক বা অষ্টতলক কাঠামো গঠন করে। উদাহরণস্বরূপ, মিথাইললিথিয়াম, ইথাইললিথিয়াম এবং টার্ট-বিউটিললিথিয়াম সবই টেট্রামার [RLi]৪ হিসেবে বিদ্যমান। কঠিন অবস্থায় মিথাইললিথিয়াম একটি কিউবেন-টাইপ ক্লাস্টারে টেট্রামার হিসেবে থাকে, যেখানে চারটি লিথিয়াম কেন্দ্র একটি চতুষ্তলক গঠন করে। মিথাইললিথিয়ামের টেট্রামারের প্রতিটি মিথানাইড পার্শ্ববর্তী টেট্রামারের লিথিয়াম ক্যাটায়নের সাথে অ্যাগোস্টিক মিথস্ক্রিয়া তৈরি করতে পারে।
অন্যদিকে, ইথাইললিথিয়াম এবং টার্ট-বিউটিললিথিয়াম এই ধরনের মিথস্ক্রিয়া দেখায় না, তাই এগুলো অপোলার হাইড্রোকার্বন দ্রাবকে দ্রবণীয়। অ্যালকিললিথিয়ামের আরেকটি শ্রেণী হেক্সামেরিক কাঠামো গ্রহণ করে, যেমন n-বিউটিললিথিয়াম, আইসোপ্রোপাইললিথিয়াম এবং সাইক্লোহেক্সানাইললিথিয়াম।


সাধারণ লিথিয়াম অ্যামাইডগুলোও, যেমন- লিথিয়াম বিস(ট্রাইমিথাইলসাইলিল)অ্যামাইড এবং লিথিয়াম ডাইআইসোপ্রোপাইলঅ্যামাইড, অ্যাগ্রিগেশন বা গুচ্ছবদ্ধ হয়। লিথিয়াম অ্যামাইডগুলো কঠিন অবস্থায় নন-কোঅর্ডিনেটিং দ্রাবকে পলিমারিক-ল্যাডার (মই আকৃতির) কাঠামো গ্রহণ করে এবং ইথারীয় দ্রাবকে সাধারণত ডাইমার হিসেবে থাকে। শক্তিশালী ডোনার লিথ্যান্ডের উপস্থিতিতে ট্রাই- বা টেট্রামেরিক লিথিয়াম কেন্দ্র গঠিত হয়। 

উদাহরণস্বরূপ, টিএইচএফ এ এলডিএ মূলত ডাইমার হিসেবে থাকে। সাধারণ লিথিয়াম অ্যামাইড যেমন লিথিয়াম ডাইআইসোপ্রোপাইলঅ্যামাইড (এলডিএ) এবং লিথিয়াম হেক্সামিথাইলডিসিলাজাইড এর গঠন কলম এবং তার সহকর্মীরা এনএমআর বর্ণালিবীক্ষণ ব্যবহার করে ব্যাপকভাবে অধ্যয়ন করেছেন।
বিকারকের আরেকটি গুরুত্বপূর্ণ শ্রেণী হলো সাইলিললিথিয়াম , যা অর্গানোমেটালিক কমপ্লেক্স এবং পলিসিলেন ডেনড্রিমারের সংশ্লেষণে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।
কঠিন অবস্থায় অ্যালকিললিথিয়াম বিকারকের বিপরীতে অধিকাংশ সাইলিললিথিয়াম টিএইচএফ এর মতো দ্রাবক অণুর সাথে যুক্ত হয়ে মনোমারিক কাঠামো গঠন করে এবং খুব কম সাইলিললিথিয়াম উচ্চতর অ্যাগ্রিগেট হিসেবে চিহ্নিত হয়েছে।
এই পার্থক্যের কারণ হতে পারে সাইলিললিথিয়াম তৈরির পদ্ধতি, সিলিকনের ওপর থাকা বৃহৎ অ্যালকিল প্রতিস্থাপকের স্টেরিক বাধা এবং Si−Li বন্ধনের কম পোলার প্রকৃতি। টিএমইডিএ এবং (−)-স্পার্টিইনের মতো শক্তিশালী ডোনার লিগ্যান্ড যুক্ত করলে তা সাইলিললিথিয়ামের কোঅর্ডিনেটিং দ্রাবক অণুকে প্রতিস্থাপিত করতে পারে।

 দ্রবণে গঠন 
অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলোর গঠন কঠিন অবস্থার তুলনায় দ্রবণে ভিন্ন হওয়া সম্ভব। এনএমআর বর্ণালিবীক্ষণ দ্রবণে অর্গানোলিথিয়াম অ্যাগ্রিগেটগুলো অধ্যয়নের জন্য একটি শক্তিশালী হাতিয়ার হিসেবে আবির্ভূত হয়েছে। অ্যালকিললিথিয়াম প্রজাতির জন্য C−Li J কাপলিং প্রায়শই একটি কার্বানায়ন কেন্দ্রের সাথে কতটি লিথিয়াম মিথস্ক্রিয়া করছে এবং এই মিথস্ক্রিয়াগুলো স্থির নাকি গতিশীল তা নির্ধারণ করতে ব্যবহৃত হয়। পৃথক এনএমআর সংকেত একটি সাধারণ মনোমারিক ইউনিট থেকে একাধিক অ্যাগ্রিগেটের উপস্থিতিও আলাদা করতে পারে।

অর্গানোলিথিয়াম যৌগগুলো টেট্রাহাইড্রোফুরান (টিএইচএফ), ডাইইথাইল ইথার (Et২O), টেট্রামিথাইলইথিলিন ডাইঅ্যামিন (টিএমইডিএ) বা হেক্সামিথাইলফসফরামাইড (এইচএমপিএ) এর মতো লুইস ক্ষারকের সাথে যুক্ত হয়। মিথাইললিথিয়াম একটি বিশেষ ক্ষেত্র: এর টেট্রামেরিক গঠন ইথার বা এমনকি (এইচএমপিএ) দ্বারাও প্রভাবিত হয় না। অন্যদিকে, টিএইচএফ হেক্সামেরিক বিউটিল লিথিয়ামকে ভেঙে দেয় (সমষ্টিগতকরণ): এক্ষেত্রে টেট্রামারই প্রধান প্রজাতি এবং টেট্রামার থেকে ডাইমারে রূপান্তরের জন্য ΔG এর মান প্রায় ১১ কিলোক্যালরি/মোল। টিএমইডিএ n-বিউটিললিথিয়ামের লিথিয়াম ক্যাটায়নের সাথে যুক্ত  হতে পারে এবং [(টিএমইডিএ) LiBu-n)]২ এর মতো সলভেটেড ডাইমার গঠন করতে পারে। দেখা গেছে যে, ফিনাইললিথিয়াম স্ফটিকাকার ইথার সলভেটে একটি বিকৃত টেট্রামার হিসেবে এবং ইথার দ্রবণে ডাইমার ও টেট্রামারের মিশ্রণ হিসেবে বিদ্যমান থাকে।

+ সলভেটেড অ্যালকিললিথিয়াম অ্যাগ্রিগেট গঠন অ্যালকিল মূলক দ্রাবক গঠন মিথাইল  টিএইচএফ  টেট্রামার ইথার/এইচএমপিএ  টেট্রামার n-বিউটিল  পেন্টেন  হেক্সামার ইথার  টেট্রামার টিএইচএফ  টেট্রামার-ডাইমার sec-বিউটিল  পেন্টেন  হেক্সামার-টেট্রামার আইসোপ্রোপাইল  পেন্টেন  হেক্সামার-টেট্রামার টার্ট-বিউটিল  পেন্টেন  টেট্রামার টিএইচএফ   মনোমার ফিনাইল  ইথার  টেট্রামার-ডাইমার ইথার/এইচএমপিএ  ডাইমার

 গঠন ও সক্রিয়তা 
যেহেতু অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলোর গঠন তাদের রাসায়নিক পরিবেশ অনুযায়ী পরিবর্তিত হয়, তাই তাদের সক্রিয়তা এবং নির্বাচনশীলতাও পরিবর্তিত হয়।
গঠন-সক্রিয়তা সম্পর্কের একটি প্রধান প্রশ্ন হলো- অ্যাগ্রিগেশনের মাত্রার সাথে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকের সক্রিয়তার কোনো সম্পর্ক আছে কি না। প্রাথমিকভাবে প্রস্তাব করা হয়েছিল যে, অ্যালকিললিথিয়ামের ক্ষেত্রে মনোমারের মতো নিম্নতর অ্যাগ্রিগেটগুলো বেশি সক্রিয়। 
যাইহোক, এমন বিক্রিয়া পথও আবিষ্কৃত হয়েছে যেখানে ডাইমার বা অন্যান্য অলিগোমার সক্রিয় প্রজাতি হিসেবে কাজ করে, এবং এলডিএ এর মতো লিথিয়াম অ্যামাইডের ক্ষেত্রে ডাইমার-ভিত্তিক বিক্রিয়াগুলো অত্যন্ত সাধারণ। 
এলডিএ দ্বারা পরিচালিত বিক্রিয়াগুলোর সমাধান গতিবিদ্যা সংক্রান্ত গবেষণার একটি সিরিজ নির্দেশ করে যে, এনোলয়েটের নিম্নতর অ্যাগ্রিগেটগুলো সব সময় উচ্চতর সক্রিয়তার কারণ হয় না।

এছাড়াও, কিছু লুইস ক্ষারক অর্গানোলিথিয়াম যৌগের সক্রিয়তা বাড়িয়ে দেয়।

তবে এই অ্যাডিটিভগুলো কি শক্তিশালী চেলেটিং লিগ্যান্ড হিসেবে কাজ করে, নাকি সক্রিয়তার বৃদ্ধি অ্যাডিটিভের কারণে অ্যাগ্রিগেটের কাঠামোগত পরিবর্তনের ফলাফল—তা সব সময় স্পষ্ট নয়।
উদাহরণস্বরূপ, টিএমইডিএ অর্গানোলিথিয়াম বিকারক সংশ্লিষ্ট অনেক বিক্রিয়ার গতি এবং দক্ষতা বাড়ায়। অ্যালকিললিথিয়াম বিকারকের ক্ষেত্রে টিএমইডিএ  একটি ডোনার লিগ্যান্ড হিসেবে কাজ করে, অ্যাগ্রিগেশনের মাত্রা কমায় এবং এই প্রজাতির নিউক্লিওফিলিসিটি বাড়িয়ে দেয়।
তবে টিএমইডিএ সব সময় লিথিয়াম ক্যাটায়নের ডোনার লিগ্যান্ড হিসেবে কাজ করে না, বিশেষ করে অ্যানায়নিক অক্সিজেন এবং নাইট্রোজেন কেন্দ্রের উপস্থিতিতে। উদাহরণস্বরূপ, হাইড্রোকার্বন দ্রাবকে অন্যান্য কোনো প্রতিযোগী ডোনার লিগ্যান্ড না থাকলেও এটি এলডিএ এবং LiHMDS এর সাথে খুব সামান্যই মিথস্ক্রিয়া করে।
ইমাইন লিথিয়েশনের ক্ষেত্রে টিএইচএফ যেখানে LiHMDS এর জন্য একটি শক্তিশালী ডোনার লিগ্যান্ড হিসেবে কাজ করে, সেখানে দুর্বলভাবে যুক্ত টিএমইডিএ সহজেই LiHMDS থেকে বিচ্ছিন্ন হয়ে যায়; এর ফলে LiHMDS ডাইমার তৈরি হয় যা অধিক সক্রিয় প্রজাতি। সুতরাং LiHMDS এর ক্ষেত্রে টিএমইডিএ অ্যাগ্রিগেশন অবস্থা কমানোর মাধ্যমে সক্রিয়তা বাড়ায় না। এছাড়াও, সাধারণ অ্যালকিললিথিয়াম যৌগের বিপরীতে টিএমইডিএ, টিএইচএফ দ্রবণে লিথিও-অ্যাসিটোফেনোলেটের অ্যাগ্রিগেশন কমায় না।
LiHMDS এবং এলডিএ এর মতো লিথিয়াম অ্যামাইডে এইচএমপিএ যোগ করলে প্রায়ই টিএইচএফ এ ডাইমার/মনোমার অ্যাগ্রিগেটের মিশ্রণ তৈরি হয়। তবে এইচএমপিএ এর ঘনত্ব বাড়ালেও ডাইমার/মনোমার প্রজাতির অনুপাত পরিবর্তিত হয় না; সুতরাং দেখা যাচ্ছে যে সক্রিয়তা বৃদ্ধির কারণ অ্যাগ্রিগেশন কমে যাওয়া নয়। এই অ্যাডিটিভগুলো কীভাবে সক্রিয়তা বাড়ায় সেই কৌশল নিয়ে এখনও গবেষণা চলছে।
 সক্রিয়তা এবং প্রয়োগ 
অর্গানোলিথিয়াম বিকারকসমূহের C−Li বন্ধন অত্যন্ত মেরুপ্রবণ । ফলে, এই বন্ধনের অধিকাংশ ইলেকট্রন ঘনত্ব কার্বন পরমাণু নিজের দিকে আকর্ষণ করে এবং এটি একটি কার্বানায়নের মতো আচরণ করে। এই কারণে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো তীব্র ক্ষারকীয় এবং নিউক্লিওফিলিক হয়ে থাকে। সংশ্লেষণ রসায়নে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকের সবচেয়ে সাধারণ প্রয়োগগুলোর মধ্যে রয়েছে নিউক্লিওফাইল হিসেবে ব্যবহার, ডিপ্রোটোনেশনের জন্য শক্তিশালী ক্ষারক হিসেবে ব্যবহার, পলিমারকরণ বিক্রিয়ার প্রবর্তক এবং অন্যান্য জৈব-ধাতব যৌগ তৈরির কাঁচামাল হিসেবে ব্যবহার।

 নিউক্লিওফাইল হিসেবে 

 কার্বোলিথিয়েশন বিক্রিয়া 
নিউক্লিওফাইল হিসেবে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো কার্বোলিথিয়েশন বিক্রিয়ায় অংশ নেয়, যেখানে কার্বন-লিথিয়াম বন্ধনটি একটি কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধন বা ত্রিবন্ধনের সাথে যুক্ত হয়ে নতুন অর্গানোলিথিয়াম প্রজাতি গঠন করে। এটি অর্গানোলিথিয়াম যৌগসমূহের সবচেয়ে বহুল ব্যবহৃত বিক্রিয়া। অ্যানায়নিক পলিমারকরণ প্রক্রিয়ায় কার্বোলিথিয়েশন অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ; n-বিউটাইলিথিয়াম এখানে স্টাইরিন, বিউটাডাইইন বা আইসোপ্রিন অথবা এদের মিশ্রণের পলিমারকরণ শুরু করার জন্য অনুঘটক হিসেবে ব্যবহৃত হয়।Heinz-Dieter Brandt, Wolfgang Nentwig1, Nicola Rooney, Ronald T. LaFlair, Ute U. Wolf, John Duffy, Judit E. Puskas, Gabor Kaszas, Mark Drewitt, Stephan Glander "Rubber, 5. Solution Rubbers" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ২০১১, Wiley-VCH, Weinheim. 

450px|sec-বিউটাইলিথিয়াম দ্বারা শুরু হওয়া স্টাইরিনের অ্যানায়নিক পলিমারকরণ|center

এই সক্রিয়তাকে কাজে লাগিয়ে অন্য আরেকটি প্রয়োগ হলো অন্তঃআণবিক  কার্বোলিথিয়েশনের মাধ্যমে কার্বোসাইক্লিক এবং হেটেরোসাইক্লিক যৌগ গঠন। অ্যানায়নিক চক্রায়নের  একটি রূপ হিসেবে অন্তঃআণবিক কার্বোলিথিয়েশন বিক্রিয়া রেডিক্যাল চক্রায়নের তুলনায় বেশ কিছু সুবিধা প্রদান করে। প্রথমত, বিক্রিয়াজাত চক্রীয় লিথিয়াম যৌগটির সাথে ইলেকট্রোফাইলসমূহের বিক্রিয়া ঘটানো সম্ভব, যেখানে সংশ্লিষ্ট কাঠামোর রেডিক্যাল মধ্যবর্তী অবস্থাকে আটকে রাখা বা ট্র্যাপ করা প্রায়শই কঠিন হয়। দ্বিতীয়ত, অ্যানায়নিক চক্রায়নগুলো রেডিক্যাল চক্রায়নের চেয়ে বেশি রিজিও- এবং স্টেরিওস্পেসিফিক হয়ে থাকে, বিশেষ করে ৫-হেক্সেনাইল-লিথিয়ামের ক্ষেত্রে। অন্তঃআণবিক কার্বোলিথিয়েশন অ্যালকাইল- এবং ভিনাইললিথিয়ামকে ত্রিবন্ধন এবং মনো-অ্যালকাইল প্রতিস্থাপিত দ্বিবন্ধনের সাথে যুক্ত হতে সাহায্য করে। ৫-সদস্যের বলয় গঠিত হলে অ্যারাইল-লিথিয়ামগুলোও এই সংযোজন বিক্রিয়ায় অংশ নিতে পারে। অন্তঃআণবিক কার্বোলিথিয়েশনের সীমাবদ্ধতার মধ্যে রয়েছে ৩ বা ৪-সদস্যের বলয় গঠনের জটিলতা, কারণ মধ্যবর্তী চক্রীয় লিথিয়াম যৌগগুলো প্রায়শই বলয়-উন্মোচন বিক্রিয়ার দিকে ঝুঁকে থাকে। নিচে অন্তঃআণবিক কার্বোলিথিয়েশন বিক্রিয়ার একটি উদাহরণ দেওয়া হলো। লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময়ের মাধ্যমে উৎপন্ন লিথিয়াম প্রজাতিটি ৫-exo-trig বলয় বন্ধনের মাধ্যমে চক্রায়িত হয়ে ভিনাইললিথিয়াম গঠন করে। এই ভিনাইললিথিয়াম প্রজাতিটি পরবর্তীতে ইলেকট্রোফাইলসমূহের সাথে বিক্রিয়া করে কার্যকরী মূলকযুক্ত সাইক্লোপেন্টিলিডিন যৌগ উৎপন্ন করে।

470px|একটি নমুনা স্টেরিওসেলেক্টিভ অন্তঃআণবিক কার্বোলিথিয়েশন বিক্রিয়া|center

 কার্বনিল যৌগের সাথে সংযোজন 
নিউক্লিওফিলিক অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো ইলেকট্রোফিলিক কার্বনিল দ্বিবন্ধনের সাথে যুক্ত হয়ে কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠন করতে পারে। এরা অ্যালডিহাইড এবং কিটোনের সাথে বিক্রিয়া করে অ্যালকোহল তৈরি করে। এই সংযোজন মূলত পোলার অ্যাডিশন পদ্ধতিতে ঘটে, যেখানে নিউক্লিওফিলিক অর্গানোলিথিয়াম প্রজাতিটি নিরক্ষীয়  দিক থেকে আক্রমণ করে এবং অক্ষীয় অ্যালকোহল উৎপন্ন করে। LiClO4 এর মতো লিথিয়াম লবণের সংযোজন বিক্রিয়াটির স্টেরিওসেলেক্টিভিটি বৃদ্ধি করতে পারে।

500px|center|LiClO4 দ্বারা t-BuLi এর সেলেক্টিভিটি বৃদ্ধি

যখন কিটোনটি স্থানিক বাধার সম্মুখীন হয়, তখন গ্রিনার্ড বিকারক ব্যবহারের ফলে সংযোজনের পরিবর্তে কার্বনিল মূলকের বিজারণ ঘটার সম্ভাবনা থাকে। তবে অ্যালকাইললিথিয়াম বিকারকগুলোর ক্ষেত্রে কিটোন বিজারণের সম্ভাবনা কম থাকে এবং এগুলো প্রতিস্থাপিত অ্যালকোহল সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হতে পারে। নিচে অ্যাডামান্টোন এর সাথে ইথাইললিথিয়াম সংযোজন করে টারশিয়ারি অ্যালকোহল তৈরির একটি উদাহরণ দেওয়া হলো।

350px|center|অ্যাডামান্টোনে লিথিয়াম সংযোজন

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সাথে বিক্রিয়া করে কিটোন তৈরির ক্ষেত্রেও অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো গ্রিনার্ড বিকারকের চেয়ে বেশি কার্যকর। অর্গানোলিথিয়াম বিকারক যোগ করার পরিমাণ সাবধানতার সাথে নিয়ন্ত্রণ করে অথবা অতিরিক্ত লিথিয়াম বিকারককে প্রশমিত করতে ট্রাইমিথাইলসিলিল ক্লোরাইড ব্যবহার করে এই বিক্রিয়াটিকে আরও উন্নত করা যায়। কিটোন সংশ্লেষণের একটি সাধারণ উপায় হলো ওয়াইনরেব অ্যামাইডের (N-মিথোক্সি-N-মিথাইল অ্যামাইড) সাথে অর্গানোলিথিয়াম বিকারকের সংযোজন। এই বিক্রিয়ায় অতিরিক্ত অর্গানোলিথিয়াম বিকারক ব্যবহার করলে কিটোন পাওয়া যায়; কারণ N-মিথোক্সি অক্সিজেন এবং কার্বনিল অক্সিজেনের মধ্যে লিথিয়াম আয়নের চিলেশন ঘটে একটি টেট্রাহেড্রাল মধ্যবর্তী অবস্থা তৈরি করে, যা আম্লিক মাধ্যমে ভেঙে যায়।

450px|center|ওয়াইনরেব অ্যামাইডে লিথিয়াম সংযোজন

অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো কার্বন ডাই অক্সাইডের সাথে বিক্রিয়া করে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড উৎপন্ন করে।

ইনোন সাবস্ট্রেটের ক্ষেত্রে যেখানে নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের দুটি স্থান সম্ভব (কার্বনিল কার্বনে ১,২ সংযোজন অথবা β কার্বনে ১,৪ কনজুগেট সংযোজন), সেখানে বেশিরভাগ উচ্চ সক্রিয় অর্গানোলিথিয়াম প্রজাতি ১,২ সংযোজনকে অগ্রাধিকার দেয়। তবে অর্গানোলিথিয়াম বিকারককে কনজুগেট সংযোজনে বাধ্য করার বেশ কিছু উপায় রয়েছে। প্রথমত, যেহেতু ১,৪ সংযোজনজাত পদার্থটি তাপগতীয়ভাবে  বেশি স্থিতিশীল হওয়ার সম্ভাবনা থাকে, তাই সাম্যাবস্থার মাধ্যমে কনজুগেট সংযোজন সম্পন্ন করা যায়, বিশেষ করে যখন লিথিয়াম নিউক্লিওফাইলটি দুর্বল এবং ১,২ সংযোজনটি উভমুখী হয়। দ্বিতীয়ত, বিক্রিয়ায় ডোনার লিগ্যান্ড যুক্ত করলে হেটেরোঅ্যাটম-স্থিতিশীল লিথিয়াম প্রজাতি গঠিত হয় যা ১,৪ কনজুগেট সংযোজনকে ত্বরান্বিত করে। একটি উদাহরণে দেখা গেছে, দ্রাবকে সামান্য পরিমাণ এইচএমপিএ যোগ করলে তা ১,৪ সংযোজনকে ত্বরান্বিত করে। ডোনার লিগ্যান্ডের অনুপস্থিতিতে লিথিয়াম ক্যাটায়নটি অক্সিজেন পরমাণুর সাথে ঘনিষ্ঠভাবে যুক্ত থাকে, কিন্তু যখন লিথিয়াম ক্যাটায়নটি এইচএমপিএ দ্বারা দ্রবীভূত হয়, তখন কার্বনিল অক্সিজেন এবং লিথিয়াম আয়নের মধ্যকার আকর্ষণ দুর্বল হয়ে যায়। এই পদ্ধতিটি সাধারণত অ্যালকাইল- এবং অ্যারাইললিথিয়াম বিকারকের রিজিওসেলেক্টিভিটি পরিবর্তনের জন্য ব্যবহার করা যায় না।


অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো প্রায়শই কাইরাল  লিগ্যান্ডের উপস্থিতিতে কার্বনিল এবং এর ডেরিভেটিভগুলোর সাথে এন্যান্টিওসেলেক্টিভ নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ঘটাতে পারে। এই সক্রিয়তা ওষুধ শিল্পের সংশ্লেষণে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়। এর একটি উদাহরণ হলো মার্ক  এবং ডুপন্ট কর্তৃক ইফাভিরেঞ্জ (এফাভিরেঞ্জ) সংশ্লেষণ, যা একটি শক্তিশালী HIV রিভার্স ট্রান্সক্রিপ্টেজ ইনহিবিটর। এখানে একটি প্রো-কাইরাল কিটোনে লিথিয়াম অ্যাসিটাইলাইড যোগ করে কাইরাল অ্যালকোহল তৈরি করা হয়। এই বিক্রিয়ার সক্রিয় মধ্যবর্তী অবস্থার গঠনটি দ্রবণ অবস্থায় এনএমআর স্পেকট্রোস্কোপি এবং কঠিন অবস্থায় এক্স-রে ক্রিস্টালোগ্রাফির মাধ্যমে একটি ঘনকাকার ২:২ টেট্রামার হিসেবে নির্ধারণ করা হয়েছে।


 SN2 ধরনের বিক্রিয়া 
অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো নিউক্লিওফাইল হিসেবে কাজ করতে পারে এবং অ্যালকাইল বা অ্যালাইলিক হ্যালাইডের সাথে SN2 ধরনের বিক্রিয়া সম্পন্ন করতে পারে।
যদিও অ্যালকাইলেশনের ক্ষেত্রে এদের গ্রিনার্ড বিকারকের চেয়ে বেশি সক্রিয় মনে করা হয়, তবুও রেডিক্যাল বিক্রিয়া বা ধাতু-হ্যালোজেন বিনিময়ের মতো পার্শ্ব-বিক্রিয়াগুলোর কারণে এদের ব্যবহার সীমিত। অ্যালকাইলেশনে ব্যবহৃত অধিকাংশ অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তুলনামূলকভাবে বেশি স্থিতিশীল, কম ক্ষারকীয় এবং কম ঘন সন্নিবিষ্ট হয়; যেমন—হেটেরোঅ্যাটম স্থিতিশীল অ্যারাইল- বা অ্যালাইললিথিয়াম বিকারক। দেখা গেছে যে এইচএমপিএ বিক্রিয়ার হার এবং উৎপাদন বৃদ্ধি করে, এবং পটাশিয়াম অ্যালকোক্সাইড যোগ করলে অ্যারাইললিথিয়াম বিকারকের সক্রিয়তা বৃদ্ধি পায়। অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো ইপোক্সাইডের সাথে নিউক্লিওফিলিক আক্রমণের মাধ্যমে অ্যালকোহলও তৈরি করতে পারে।

550px|center|বেনজাইললিথিয়ামের সাথে SN2 ইনভার্সন

 ক্ষারক হিসেবে 
অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলোর ক্ষারকত্বের বিস্তৃতি অনেক বেশি। টার্ট-বিউটাইলিথিয়াম, যাতে তিনটি দুর্বল ইলেকট্রন দানকারী অ্যালকাইল গ্রুপ রয়েছে, বাণিজ্যিকভবে উপলব্ধ সবচেয়ে শক্তিশালী ক্ষারক (pKa = ৫৩)। এর ফলে, অর্গানোলিথিয়াম বিকারকের উপস্থিতিতে −OH, −NH এবং −SH মূলকের আম্লিক প্রোটনগুলোকে প্রায়শই সংরক্ষিত রাখা হয়। সাধারণভাবে ব্যবহৃত কিছু লিথিয়াম ক্ষারক হলো অ্যালকাইললিথিয়াম প্রজাতি যেমন n-বিউটাইলিথিয়াম এবং লিথিয়াম ডাই-অ্যালকাইলঅ্যামাইড (LiNR2)। লিথিয়াম ডাই-আইসোপ্রোপাইলঅ্যামাইড (এলডিএ) এবং লিথিয়াম বিস(ট্রাইমিথাইলসিলিল)অ্যামাইড (LiHMDS) এর মতো বড় আকারের 'R' গ্রুপযুক্ত বিকারকগুলো স্থানিক বাধার কারণে নিউক্লিওফিলিক সংযোজনে অংশ নিতে পারে না, তাই এগুলো ডিপ্রোটোনেশনের ক্ষেত্রে বেশি সেলেক্টিভ। লিথিয়াম ডাই-অ্যালকাইলঅ্যামাইডসমূহ (LiNR2) এনোলেট গঠন এবং অ্যালডল বিক্রিয়ায় ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়। এই ক্ষারকগুলোর সক্রিয়তা এবং সেলেক্টিভিটি দ্রাবক এবং অন্যান্য কাউন্টার আয়নের দ্বারাও প্রভাবিত হয়।

 মেটালেশন 
অর্গানোলিথিয়াম বিকারকের মাধ্যমে মেটালেশন বা ধাতবকরণ (যা লিথিয়েশন বা লিথিয়াম-হাইড্রোজেন বিনিময় নামেও পরিচিত) তখন ঘটে যখন একটি অর্গানোলিথিয়াম বিকারক (সাধারণত অ্যালকাইললিথিয়াম) একটি প্রোটন গ্রহণ করে এবং নতুন একটি অর্গানোলিথিয়াম প্রজাতি গঠন করে।

মেটালেশনের জন্য সবচেয়ে সাধারণ বিকারক হলো বিউটাইলিথিয়ামসমূহ। টার্ট-বিউটাইলিথিয়াম এবং সেক-বিউটাইলিথিয়াম সাধারণত এন-বিউটাইলিথিয়ামের চেয়ে বেশি সক্রিয় এবং ভালো সেলেক্টিভিটি প্রদর্শন করে, তবে এগুলো বেশ দামি এবং ব্যবহার করাও কঠিন। মেটালেশন হলো বহুমুখী অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরির একটি সাধারণ উপায়। মেটালেশনের অবস্থান মূলত C–H বন্ধনের অম্লত্ব বা অ্যাসিডিটি দ্বারা নিয়ন্ত্রিত হয়। লিথিয়েশন প্রায়শই ইলেকট্রন-আকর্ষী মূলকের α অবস্থানে ঘটে, কারণ এই মূলকগুলো উৎপন্ন অ্যানায়নের ইলেকট্রন ঘনত্ব স্থিতিশীল করতে সক্ষম। অ্যারোম্যাটিক যৌগ এবং হেটেরোসাইক্লিক যৌগের নির্দেশক গ্রুপগুলো মেটালেশনের জন্য রিজিওসেলেক্টিভ স্থান প্রদান করে; নির্দেশিত অর্থো মেটালেশন মেটালেশন বিক্রিয়ার একটি গুরুত্বপূর্ণ শ্রেণি। সংশ্লেষণ রসায়নে মেটালেটেড সালফোন, অ্যাসাইল গ্রুপ এবং α-মেটালেটেড অ্যামাইডগুলো গুরুত্বপূর্ণ মধ্যবর্তী যৌগ। অ্যালকাইললিথিয়াম বা এলডিএ এর সাথে অ্যালাইল ইথারের মেটালেশন অক্সিজেনের α অবস্থানে একটি অ্যানায়ন গঠন করে এবং এটি ২,৩-উইটিগ পুনর্বিন্যাস ঘটাতে পারে। টিএমইডিএ এবং এইচএমপিএ এর মতো ডোনার লিগ্যান্ড যোগ করলে মেটালেশনের হার বৃদ্ধি পায় এবং বিক্রিয়ার পরিধি বিস্তৃত হয়।The Preparation of Organolithium Reagents and Intermediates Leroux.F., Schlosser. M., Zohar. E., Marek. I., Wiley, New York. 2004. 
500px|নির্দেশিত অর্থো মেটালেশন|center

নির্দেশিত অর্থো মেটালেশন হলো সুনির্দিষ্ট অবস্থানে প্রতিস্থাপিত অ্যারোম্যাটিক যৌগ সংশ্লেষণের একটি গুরুত্বপূর্ণ হাতিয়ার। লিথিয়েশনের এই পদ্ধতি এবং পরবর্তীতে উৎপন্ন লিথিয়াম প্রজাতিকে ইলেকট্রোফাইলের সাথে বিক্রিয়া করানোর প্রক্রিয়াটি উচ্চ রিজিওসেলেক্টিভিটির কারণে ইলেকট্রোফিলিক অ্যারোম্যাটিক প্রতিস্থাপনের চেয়ে বেশি কার্যকর। এই বিক্রিয়াটি অ্যারোম্যাটিক বলয়ের ওপর থাকা ডিরেক্ট মেটালেশন গ্রুপ (ডিএমজি) এর সাপেক্ষে α অবস্থানে অর্গানোলিথিয়াম বিকারক দ্বারা ডিপ্রোটোনেশনের মাধ্যমে ঘটে। ডিএমজি সাধারণত এমন একটি কার্যকরী মূলক যাতে একটি হেটেরোঅ্যাটম থাকে যা লুইস ক্ষারকীয় এবং এটি লুইস-আম্লিক লিথিয়াম ক্যাটায়নের সাথে স্থানাঙ্ক তৈরি করতে পারে। এটি একটি কমপ্লেক্স-প্ররোচিত নৈকট্য প্রভাব  তৈরি করে, যা α অবস্থানে ডিপ্রোটোনেশনকে নির্দেশিত করে এবং একটি অ্যারাইললিথিয়াম প্রজাতি গঠন করে যা পরবর্তীতে ইলেকট্রোফাইলগুলোর সাথে বিক্রিয়া করতে পারে। সবচেয়ে কার্যকর ডিএমজি গুলোর মধ্যে রয়েছে অ্যামাইড, কার্বামেট, সালফোন এবং সালফোনামাইড। এগুলো শক্তিশালী ইলেকট্রন-আকর্ষী গ্রুপ যা অ্যারোম্যাটিক বলয়ে আলফা-প্রোটনের অম্লত্ব বাড়িয়ে দেয়। দুটি ডিএমজি এর উপস্থিতিতে মেটালেশন সাধারণত শক্তিশালী নির্দেশক গ্রুপের অর্থো অবস্থানে ঘটে, যদিও মিশ্র উৎপাদও দেখা যেতে পারে। অম্লীয় প্রোটনযুক্ত বেশ কিছু হেটেরোসাইক্লিক যৌগও অর্থো-মেটালেশনের মধ্য দিয়ে যেতে পারে। তবে ইলেকট্রন-ঘাটতিযুক্ত হেটেরোসাইক্লিক যৌগের জন্য সাধারণত এলডিএ এর মতো লিথিয়াম অ্যামাইড ক্ষারক ব্যবহার করা হয়, কারণ অ্যালকাইললিথিয়াম ডিপ্রোটোনেশনের পরিবর্তে এই যৌগগুলোতে সংযোজন বিক্রিয়া ঘটাতে পারে। কিছু ট্রানজিশন মেটাল-অ্যারিন কমপ্লেক্সের ক্ষেত্রে, যেমন ফেরোসিন, ট্রানজিশন মেটালটি অ্যারিন থেকে ইলেকট্রন ঘনত্ব আকর্ষণ করে, ফলে অ্যারোম্যাটিক প্রোটনগুলো আরও অম্লীয় হয়ে ওঠে এবং অর্থো-মেটালেশনের জন্য প্রস্তুত হয়।
সুপারবেসসমূহ
অ্যালকিলিথিয়ামের সাথে পটাশিয়াম অ্যালকোক্সাইড যোগ করলে অর্গানোলিথিয়াম যৌগের ক্ষারকত্ব বহুগুণ বৃদ্ধি পায়। সবচেয়ে সাধারণ "সুপারবেস" বিউটাইলিথিয়ামের সাথে KOtBu যোগ করে তৈরি করা যায়, যা শ্লসার ক্ষারক বা LiCKOR (LiC বলতে অ্যালকিলিথিয়াম এবং কেওআর বলতে পটাশিয়াম অ্যালকোক্সাইডকে বোঝায়) সুপারবেস নামে পরিচিত। এই "সুপারবেসগুলো" অত্যন্ত বিক্রিয়াশীল এবং প্রায়ই স্টেরিও-নির্বাচনী বিকারক হিসেবে কাজ করে। নিচের উদাহরণে দেখা যাচ্ছে, LiCKOR ক্ষারক মেটালেশন এবং পরবর্তী লিথিয়াম-মেটালয়েড বিনিময়ের মাধ্যমে একটি স্টেরিও-স্পেসিফিক ক্রোটাইলবোরোনেট প্রজাতি তৈরি করে।


অপ্রতিসম সংশ্লেষণে অর্গানোলিথিয়াম বিকারক
অপ্রতিসম মেটালেশনের মাধ্যমে কাইরাল অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরি করা সম্ভব।
ওষুধ শিল্পেও অপ্রতিসম সংশ্লেষণে এগুলোর প্রয়োগ রয়েছে। অপ্রতিসম আবেশের জন্য (−)-স্পারটিনের মতো কাইরাল লিগ্যান্ডের উপস্থিতি প্রয়োজন। কাইরাল লিথিয়াম যৌগের এনানশিওমেরিক অনুপাত প্রায়শই ডিপ্রোটোনেশন হারের পার্থক্যের ওপর নির্ভর করে। নিচের উদাহরণে, (−)-স্পারটিনের উপস্থিতিতে n-বিউটাইলিথিয়াম দিয়ে N-Boc-N-বেনজাইলঅ্যামিনকে বিক্রিয়া করালে উচ্চ এনানশিওমেরিক আধিক্যসহ একটি এনানশিওমার পাওয়া যায়। ট্রাইমিথাইলটিন ক্লোরাইড ব্যবহার করে ট্রান্সমেটালেশন করলে এর বিপরীত এনানশিওমারটি উৎপন্ন হয়।

600px|center|nBuLi এবং (−)-স্পারটিনের সাহায্যে অপ্রতিসম সংশ্লেষণ

এনোলেট গঠন

অর্গানোলিথিয়াম যৌগ দ্বারা কার্বনিল মূলকের α-অবস্থানে থাকা C−H বন্ধনের ডিপ্রোটোনেশনের মাধ্যমে লিথিয়াম এনোলেট গঠিত হয়। অ্যালডল ঘনীভবন এবং অ্যালকাইলেশনের মতো কার্বন-কার্বন বন্ধন গঠন বিক্রিয়ায় লিথিয়াম এনোলেট ব্যাপকভাবে নিউক্লিওফাইল হিসেবে ব্যবহৃত হয়। এগুলো সাইলাইল এনোল ইথার তৈরির ক্ষেত্রেও গুরুত্বপূর্ণ মধ্যবর্তী যৌগ।


লিথিয়াম এনোলেট গঠনকে একটি অ্যাসিড-বেস বিক্রিয়া হিসেবে গণ্য করা যায়, যেখানে কার্বনিল মূলকের সাপেক্ষে তুলনামূলকভাবে অম্লীয় α-প্রোটন (ডিএমএসও তে pK = ২০-২৮) অর্গানোলিথিয়াম ক্ষারকের সাথে বিক্রিয়া করে। সাধারণত লিথিয়াম অ্যামাইড যেমন এলডিএ, LiHMDS এবং LiTMP এর মতো শক্তিশালী ও নন-নিউক্লিওফিলিক ক্ষারক ব্যবহৃত হয়। লিথিয়াম এনোলেট বিক্রিয়ায় সাধারণ দ্রাবক হিসেবে টিএইচএফ এবং ডিএমএসও ব্যবহার করা হয়।

এনোলেট গঠনের স্টেরিওরসায়ন এবং বিক্রিয়া কৌশল রসায়ন সমাজে বেশ আগ্রহ সৃষ্টি করেছে। এনোলেট স্টেরিওরসায়নের ফলাফলে অনেক প্রভাবক কাজ করে, যেমন স্টেরিক প্রভাব, দ্রাবক, পোলার অ্যাডিটিভ এবং অর্গানোলিথিয়াম ক্ষারকের ধরন। লিথিয়াম এনোলেটের স্টেরিওরসায়নের সিলেক্টিভিটি ব্যাখ্যা ও ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য ব্যবহৃত মডেলগুলোর মধ্যে আয়ারল্যান্ড মডেল অন্যতম।

এই মডেল অনুযায়ী, একটি মনোমেরিক এলডিএ কার্বনিল সাবস্ট্রেটের সাথে বিক্রিয়া করে একটি চক্রাকার জিমারম্যান-ট্র্যাক্সলার ধরনের অবস্থান্তর অবস্থা গঠন করে। (Z)-এনোলেট অবস্থান্তর অবস্থায় প্রতিকূল সিন-পেন্টেন মিথস্ক্রিয়ার কারণে (E)-এনোলেটটি বেশি অগ্রাধিকার পায়।


এইচএমপিএ বা ডিএমপিইউ এর মতো পোলার অ্যাডিটিভ যোগ করলে (Z) এনোলেট গঠন সহজতর হয়। আয়ারল্যান্ড মডেলের যুক্তি অনুযায়ী, এই দাতা লিগ্যান্ডগুলো লিথিয়াম ক্যাটায়নের সাথে যুক্ত হয়; ফলে কার্বনিল অক্সিজেন এবং লিথিয়ামের মিথস্ক্রিয়া কমে যায় এবং অবস্থান্তর অবস্থাটি ছয়-সদস্যের চেয়ার কাঠামোর মতো শক্তভাবে আবদ্ধ থাকে না। লিথিয়াম ক্ষারকে ভারী পার্শ্বশৃঙ্খল (যেমন LiHMDS) থাকলে (Z) এনোলেটের পরিমাণ আরও বৃদ্ধি পায়। তবে এই অ্যাডিটিভগুলো কীভাবে স্টেরিও-সিলেক্টিভিটিকে বিপরীত করে দেয় তা নিয়ে এখনও বিতর্ক রয়েছে।

আয়ারল্যান্ড মডেলে লিথিয়াম যৌগকে অবস্থান্তর অবস্থায় মনোমার হিসেবে দেখানো হলেও বাস্তবে লিথিয়াম এনোলেটের দ্রবণে বিভিন্ন ধরনের লিথিয়াম অ্যাগ্রিগেট দেখা যায়। নির্দিষ্ট সাবস্ট্রেট, দ্রাবক এবং বিক্রিয়ার পরিস্থিতির ওপর নির্ভর করে দ্রবণে আসলে কোন অ্যাগ্রিগেটটি প্রকৃত বিক্রিয়াশীল প্রজাতি তা নির্ধারণ করা কঠিন হতে পারে।

লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময়
লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময়ে একটি অর্গানোহ্যালাইড এবং অর্গানোলিথিয়াম যৌগের মধ্যে হেটেরোঅ্যাটম বিনিময় ঘটে।

নতুন অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরিতে লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময় অত্যন্ত কার্যকর। পারহাম সাইক্লাইজেশনের মাধ্যমে লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময়ের প্রয়োগ স্পষ্টভাবে বোঝা যায়।


ট্রান্সমেটালেশন
ট্রান্সমেটালেশনের মাধ্যমে অন্যান্য অর্গানোমেটালিক যৌগ তৈরিতে অর্গানোলিথিয়াম বিকারক প্রায়ই ব্যবহৃত হয়। অর্গানোলিথিয়াম বিকারকের সাথে উপযুক্ত ইলেক্ট্রোফাইলের বিক্রিয়া ঘটিয়ে সাধারণত অর্গানোকপার, অর্গানোটিন, অর্গানোসিলিকন, অর্গানোবোরন, অর্গানোফসফরাস, অর্গানোসেরিয়াম এবং অর্গানোসালফার যৌগ তৈরি করা হয়।

সাধারণ ট্রান্সমেটালেশনের মধ্যে রয়েছে Li/Sn, Li/Hg এবং Li/Te বিনিময়, যা নিম্ন তাপমাত্রায় খুব দ্রুত ঘটে। Li/Sn বিনিময়ের সুবিধা হলো ট্রাই-অ্যালকাইলস্ট্যানেন প্রিকারসরগুলোতে পার্শ্ব-বিক্রিয়া খুব কম হয়, কারণ উৎপন্ন n-Bu3Sn উপজাতগুলো অ্যালকিলিথিয়াম বিকারকের প্রতি বিক্রিয়াশীল নয়।Organolithium Reagents Reich, H.J. 2002 https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/organolithium/organolithium_data/orgli-primer.pdf নিচের উদাহরণে, একটি টার্মিনাল অ্যালকাইনের হাইড্রোস্ট্যানাইলেশন থেকে প্রাপ্ত ভিনাইলস্ট্যানেন, n-BuLi এর সাথে ট্রান্সমেটালেশনের মাধ্যমে ভিনাইলিথিয়াম গঠন করে।


জিঙ্ক সল্টের সাথে ট্রান্সমেটালেশনের মাধ্যমে অর্গানোজিঙ্ক যৌগ তৈরি করতেও অর্গানোলিথিয়াম ব্যবহার করা যেতে পারে।


অ্যালকিলিথিয়াম যৌগের সাথে কপার(I) হ্যালাইডের বিক্রিয়ায় লিথিয়াম ডাইঅর্গানোকিউপ্রেট তৈরি করা যায়। উৎপন্ন অর্গানোকিউপ্রেটগুলো সাধারণত অর্গানোলিথিয়াম বা গ্রিগনার্ড বিকারকের তুলনায় অ্যালডিহাইড ও কিটোনের প্রতি কম বিক্রিয়াশীল হয়।


প্রস্তুত প্রণালী
অধিকাংশ সাধারণ অ্যালকিলিথিয়াম বিকারক এবং পরিচিত লিথিয়াম অ্যামাইডগুলো বিভিন্ন দ্রাবক ও ঘনমাত্রায় বাণিজ্যিকভাবে কিনতে পাওয়া যায়। তবে ল্যাবরেটরিতেও অর্গানোলিথিয়াম বিকারক প্রস্তুত করা যেতে পারে। নিচে অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরির কিছু সাধারণ পদ্ধতি দেওয়া হলো।

লিভিং গ্রুপের প্রতিস্থাপন
লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময়ের মাধ্যমে অ্যালকাইল হ্যালাইডকে ধাতব লিথিয়াম দিয়ে বিজারণ করলে সাধারণ অ্যালকাইল এবং অ্যারাইল অর্গানোলিথিয়াম বিকারক পাওয়া যায়।

লিথিয়াম-হ্যালোজেন বিনিময়ের মাধ্যমে নতুন অর্গানোলিথিয়াম প্রজাতি তৈরির জন্য tert-বিউটাইলিথিয়াম বা n-বিউটাইলিথিয়াম সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত হয়। মূলত sp2 কার্বনযুক্ত অ্যারাইল এবং অ্যালকেনাইল আয়োডাইড ও ব্রোমাইডকে সংশ্লিষ্ট অর্গানোলিথিয়াম যৌগে রূপান্তর করতে এই পদ্ধতি ব্যবহৃত হয়। বিক্রিয়াটি অত্যন্ত দ্রুত এবং প্রায়ই −৬০ থেকে −১২০° সেলসিয়াসে সম্পন্ন হয়।

শিল্পক্ষেত্রে ০.৫-২% সোডিয়াম মিশ্রিত ধাতব লিথিয়ামের সাথে অ্যালকাইল ক্লোরাইডের বিক্রিয়া ঘটিয়ে এই পদ্ধতিতে অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরি করা হয়। এই রূপান্তরটি অত্যন্ত তাপ উৎপাদী। সোডিয়াম রেডিক্যাল বিক্রিয়া শুরু করে এবং বিক্রিয়ার হার বৃদ্ধি করে।"Organometallics in Organic Synthesis", Schlosser, M., Ed, Wiley: New York, 1994.  এই বিজারণ রেডিক্যাল পদ্ধতিতে ঘটে। নিচে ধাতব লিথিয়াম ব্যবহার করে একটি ফাংশনালাইজড লিথিয়াম বিকারক তৈরির উদাহরণ দেওয়া হলো। কখনও কখনও নির্দিষ্ট কিছু প্রভাবক যেমন ন্যাপথলিন বা ৪,৪’-ডাই-টি-বিউটাইলবাইফিনাইল (ডিটিবিবি) এর সাথে ধাতব লিথিয়ামের মিহি গুঁড়ো ব্যবহার করা হয়। সালফাইডও একটি সাবস্ট্রেট যা ধাতব লিথিয়াম দিয়ে বিজারণ করে অ্যালকিলিথিয়াম তৈরি করা যায়। আলফা-লিথিও ইথার, সালফাইড এবং সাইলেনের মতো ফাংশনালাইজড অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরিতে সালফাইডের বিজারণ বেশ কার্যকর।


মেটালেশন
অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরির দ্বিতীয় পদ্ধতিটি হলো মেটালেশন (লিথিয়াম-হাইড্রোজেন বিনিময়)। হাইড্রোজেন পরমাণুর আপেক্ষিক অম্লতা লিথিয়েশন কোথায় হবে তা নিয়ন্ত্রণ করে।

অ্যালকাইনিইলিথিয়াম বিকারক তৈরির এটি সবচেয়ে সাধারণ পদ্ধতি, কারণ sp কার্বনের সাথে যুক্ত টার্মিনাল হাইড্রোজেন অত্যন্ত অম্লীয় এবং সহজেই ডিপ্রোটোনেটেড হয়। অ্যারোমেটিক যৌগের ক্ষেত্রে লিথিয়েশনের অবস্থান সাবস্টিটুয়েন্ট গ্রুপের ডাইরেক্টিং প্রভাবের ওপর নির্ভর করে। কার্যকর ডাইরেক্টিং গ্রুপগুলোর মধ্যে অ্যালকোক্সি, অ্যামিডো, সালফোক্সাইড এবং সালফোনাইল উল্লেখযোগ্য। মেটালেশন সাধারণত এই সাবস্টিটুয়েন্টগুলোর অর্থো অবস্থানে ঘটে। হেটেরো-অ্যারোমেটিক যৌগের ক্ষেত্রে মেটালেশন সাধারণত হেটেরো-অ্যাটমের অর্থো অবস্থানে ঘটে।


ট্রান্সমেটালেশন
অর্গানোলিথিয়াম বিকারক তৈরির চতুর্থ পদ্ধতিটি হলো ট্রান্সমেটালেশন। এই পদ্ধতিটি ভিনাইলিথিয়াম তৈরির জন্য ব্যবহার করা যেতে পারে।

শাপিরো বিক্রিয়া
শাপিরো বিক্রিয়ায়, দুই ইকুইভ্যালেন্ট শক্তিশালী অ্যালকিলিথিয়াম ক্ষারক p-টোসাইলহাইড্রাজোন যৌগের সাথে বিক্রিয়া করে ভিনাইলিথিয়াম তৈরি করে অথবা কুয়েনচিং  করার পর ওলেফিন উৎপাদ তৈরি করে।

রক্ষণাবেক্ষণ ও সতর্কতা
অর্গানোলিথিয়াম যৌগগুলো অত্যন্ত বিক্রিয়াশীল এবং এগুলো নাড়াচাড়া করার জন্য বিশেষ কৌশলের প্রয়োজন। এগুলো প্রায়ই ক্ষয়কারী, দাহ্য এবং কখনও কখনও স্বতঃপ্রজ্বলনীয় (বাতাস বা আর্দ্রতার সংস্পর্শে এলে নিজে থেকেই জ্বলে ওঠে)। তাপীয় বিয়োজনের ফলে অ্যালকিলিথিয়াম বিকারক থেকে সংশ্লিষ্ট অ্যালকাইল প্রজাতি এবং লিথিয়াম হাইড্রাইড তৈরি হতে পারে। অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো সাধারণত ১০° সেলসিয়াসের নিচে সংরক্ষণ করা হয়। বিক্রিয়াগুলো বায়ুশূন্য পদ্ধতিতে সম্পন্ন করা হয়। অ্যালকিলিথিয়াম বিকারকের ঘনমাত্রা প্রায়ই টাইট্রেশনের মাধ্যমে নির্ধারণ করা হয়।

অর্গানোলিথিয়াম বিকারকগুলো ইথারের সাথে বিক্রিয়া করে (যদিও বিক্রিয়াটি ধীর), তবুও ইথার প্রায়ই দ্রাবক হিসেবে ব্যবহৃত হয়।
+সাধারণ দ্রাবকসমূহে প্রচলিত লিথিয়াম বিকারকগুলোর আনুমানিক অর্ধায়ু দ্রাবকতাপমাত্রা n-BuLi s-BuLi t-BuLi MeLi CH2=C(OEt)-Li CH2=C(SiMe3)-Liটিএইচএফ  −৪০° সে.৩৩৮ মিনিট টিএইচএফ  −২০° সে. ৪২ মিনিটটিএইচএফ  ০° সে.১৭ ঘণ্টা টিএইচএফ  ২০° সে.১০৭ মিনিট >১৫ ঘণ্টা ১৭ ঘণ্টা টিএইচএফ  ৩৫° সে. ১০ মিনিট টিএইচএফ/টিএমইডিএ  −২০° সে. ৫৫ ঘণ্টা টিএইচএফ/টিএমইডিএ   ০° সে. ৩৪০ মিনিট টিএইচএফ/টিএমইডিএ  ২০° সে. ৪০ মিনিট ইথার  −২০° সে. ৪৮০ মিনিট ইথার  ০° সে. ৬১ মিনিট ইথার  ২০° সে. ১৫৩ ঘণ্টা <৩০ মিনিট ১৭ দিন ইথার  ৩৫° সে. ৩১ ঘণ্টা ইথার/টিএমইডিএ   ২০° সে. ৬০৩ মিনিট ডিএমই  −৭০° সে. ১২০ মিনিট ১১ মিনিট ডিএমই  −২০° সে. ১১০ মিনিট ২ মিনিট ≪২ মিনিট ডিএমই  ০° সে. ৬ মিনিট

আরও দেখুন

 অ্যালকাইনিলেশন
 গ্রিগনার্ড বিকারক
 এইচএসএবি ধারণা
 শ্লসার ক্ষারক
 লিথিয়ামের আইসোটোপসমূহ

আরও পড়ুন

তথ্যসূত্র

বিষয়শ্রেণী:লিথিয়াম যৌগ