নেফ বিক্রিয়া

নেফ বিক্রিয়া (Nef reaction) হলো জৈব রসায়নের একটি বিক্রিয়া যেখানে প্রাথমিক বা মাধ্যমিক নাইট্রোঅ্যালকেন-এর () লবণের অম্লীয় আর্দ্রবিশ্লেষণ (hydrolysis) ঘটে। এর ফলে অ্যালডিহাইড () বা কিটোন () এবং নাইট্রোক্সিল (HNO) উৎপন্ন হয়। নাইট্রোক্সিল দ্রুত নাইট্রাস অক্সাইড ()-এ রূপান্তরিত হয়। এই বিক্রিয়াটি নিয়ে রসায়ন সাহিত্যে বেশ কিছু পর্যালোচনা প্রকাশিত হয়েছে।
alt=General nitrocompound with alpha-proton explicitly depicted. Hydroxide drawn above first reaction arrow leading to nitronate intermediate. Proton and water drawn above second reaction arrow leading to carbonyl product and hyponitrous acid side-product.|center|550x550px|Reaction scheme for a general Nef reaction
১৮৯৪ সালে রসায়নবিদ জন উলরিক নেফ এই বিক্রিয়াটি প্রথম প্রতিবেদন করেন। তিনি নাইট্রো ইথেন-এর সোডিয়াম লবণকে সালফিউরিক অ্যাসিড দ্বারা বিক্রিয়া করিয়ে ৮৫-৮৯% হারে নাইট্রাস অক্সাইড এবং প্রায় ৭০% হারে অ্যাসিটালডিহাইড তৈরি করতে সক্ষম হন। তবে, ১৮৯৩ সালে নেফের এক বছর আগে রসায়নবিদ কোনোভালোভ (Konovalov) ১-ফিনাইলনাইট্রোইথেনের পটাশিয়াম লবণকে সালফিউরিক অ্যাসিডের মাধ্যমে অ্যাসিটোফেনন-এ রূপান্তরিত করে এই বিক্রিয়ার পথপ্রদর্শক হিসেবে কাজ করেছিলেন।Konovalov.,: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 2 1893, 6(I), 509.

 বিক্রিয়া কৌশল 
নাইট্রোনেট লবণের রেজোন্যান্স কাঠামো (resonance structure) 1a এবং 1b থেকে শুরু হওয়া বিক্রিয়া কৌশলটি নিচে দেখানো হলো:


প্রথমে লবণটি প্রোটোনেটেড হয়ে নাইট্রোনিক অ্যাসিড 2 গঠন করে (কিছু ক্ষেত্রে এই নাইট্রোনেটগুলোকে আলাদা করা সম্ভব হয়েছে) এবং পুনরায় প্রোটোনেটেড হয়ে ইমিনিয়াম আয়ন 3 তৈরি করে। এই মধ্যবর্তী অবস্থাকে পানি নিউক্লিওফিলিক সংযোজন-এর মাধ্যমে আক্রমণ করে 4 গঠন করে। এরপর এটি একটি প্রোটন এবং পানি হারিয়ে ১-নাইট্রোসো-অ্যালকানল 5 তৈরি করে। ধারণা করা হয় যে, অনেক নেফ বিক্রিয়ায় মিশ্রণের গাঢ় নীল বর্ণের জন্য এই মধ্যবর্তী অবস্থাটিই দায়ী। সবশেষে এটি পুনর্গঠিত হয়ে নাইট্রোক্সিল 6 (যা 6b হয়ে পরবর্তীতে নাইট্রাস অক্সাইড 6c গঠন করে) এবং অক্সোনিয়াম আয়ন 7 তৈরি করে, যা একটি প্রোটন বর্জন করে কাঙ্ক্ষিত কার্বনিল যৌগ গঠন করে।

উল্লেখ্য যে, নাইট্রো যৌগ থেকে নাইট্রোনেট লবণ গঠনের জন্য একটি আলফা হাইড্রোজেন পরমাণু প্রয়োজন, তাই টারশিয়ারি (tertiary) নাইট্রো যৌগের ক্ষেত্রে এই বিক্রিয়া কাজ করে না।

 প্রয়োগ ক্ষেত্র 
জৈব সংশ্লেষণে নেফ বিক্রিয়ার বহুল ব্যবহার রয়েছে, কারণ এটি হেনরি বিক্রিয়া-কে β এবং γ অবস্থানে কার্যকরী মূলক যুক্ত করার একটি সুবিধাজনক পদ্ধতিতে পরিণত করে। উদাহরণস্বরূপ, এটি মাইকেল বিক্রিয়া-র সাথে যুক্ত করে γ-কিটো-কার্বনিল যৌগ মিথাইল ৩-অ্যাসিটাইল-৫-অক্সোহেক্সানোয়েট সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়।
500px|center|মাইকেল সংযোজনের সাথে নেফ বিক্রিয়ার সমন্বয়

কার্বোহাইড্রেট রসায়নে, এটি অ্যালডোজ-এর শিকল বৃদ্ধির একটি পদ্ধতি হিসেবে ব্যবহৃত হয়। যেমন: ডি-অ্যারাবিনোজ এবং কার্বন-১৪ চিহ্নিত নাইট্রোমিথেন থেকে কার্বন-১৪ ডি-ম্যানোজ এবং ডি-গ্লুকোজ উৎপাদন (এখানে প্রথম ধাপটি হলো হেনরি বিক্রিয়া)।
এর বিপরীত বিক্রিয়াটিকে ভোল অবনমন (Wohl degradation) বলা হয়।

 ভিন্নরূপ (Variants) 
নেফ-এর মূল পদ্ধতিতে গাঢ় সালফিউরিক অ্যাসিড ব্যবহারের বিষয়টিকে অত্যন্ত "তীব্র" (violent) হিসেবে বর্ণনা করা হয়েছে। মধ্যবর্তী লবণ ধাপ ছাড়াই তীব্র অ্যাসিডের হাইড্রোলাইসিসের ফলে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং হাইড্রক্সিলঅ্যামাইন লবণ তৈরি হয়। তবে লুইস অ্যাসিড যেমন টিন টেট্রাক্লোরাইড এবং আয়রন ট্রাইক্লোরাইড ব্যবহারের মাধ্যমে স্বচ্ছ হাইড্রোলাইসিস পাওয়া সম্ভব। বিকল্পভাবে, তীব্র জারক পদার্থ যেমন অক্সোন, ওজোন বা পারম্যাঙ্গানেট ব্যবহার করে নাইট্রোনেট টটোমারকে ভেঙে কার্বনিল ও নাইট্রেট তৈরি করা যায়।

 তথ্যসূত্র 

বিষয়শ্রেণী:প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া
বিষয়শ্রেণী:ব্যক্তিনামাঙ্কিত বিক্রিয়া