ন্যান্ড্রোলন

ন্যান্ড্রোলন, ১৯-নরটেস্টোস্টেরন নামেও পরিচিত, হল এক ধরনের অ্যান্ড্রোজেন ও অ্যানাবলিক স্টেরয়েড যেটি এস্টার রূপে যেমন 
ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট (বাণিজ্যিক নাম ডেকা-ডুরাবোলিন) এবং ন্যান্ড্রোলন ফেনলপ্রপিওনেট (বাণিজ্যিক নাম ডুরাবোলিন)  হিসেবে ব্যবহৃত হয়। ন্যান্ড্রোলন এস্টার রক্তশূন্যতা, ওজনহীনতা (কমার লক্ষণ), অস্টিওপোরেসিস, স্তন ক্যান্সার ও অন্যান্য চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়। এটি মুখে নেবার পরিবর্তে পেশিতে বা অন্য কোথাও ইনজেকশন নেবার মাধ্যমে গ্রহণ করা হয়।

ন্যান্ড্রোলন এস্টারের পার্শ্বপ্রতিক্রিয়াগুলো হল: পুরুষালি লক্ষণ যেমন ব্রণ, চুলের ব্যাপক বৃদ্ধি, স্বর পরিবর্তন ও যৌন কামনা বৃদ্ধি। এগুলো হল সিন্থেটিক অ্যান্ড্রোজেন ও অ্যানাবলিক স্টেরয়েড এবং এগুলো অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহককে (এআর) আক্রমণ করে,  যা টেস্টোস্টেরন ও ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরনের (ডিএইচটি) মত অ্যান্ড্রোজেনের লক্ষ্যবস্তু। ন্যান্ড্রোলন এস্টারে শক্তিশালী অ্যানাবলিক ক্রিয়া বিদ্যমান যা এদেরকে হালজা পাশের আকৃতি দেয় ও এটিকে নারী ও শিশুদের উপযোগী করে তোলে। তারা শরীরে ন্যান্ড্রোলনের ক্রিয়া কমাতে সাহায্য করে।

ন্যান্ড্রোলন এস্টার চিকিৎসা ক্ষেত্রে ব্যবহার করার কথা ও বর্ণনা জানা যায় পঞ্চাশের দশকের শেষভাগে। এটি বিশ্বব্যাপী বহুল ব্যবহৃত অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মাঝে অন্যতম। চিকিৎসা ক্ষেত্রে ব্যবহারের পাশাপাশি এটি ক্রীড়াক্ষেত্রে বলবর্ধক ওষুধ হিসেবে ব্যবহৃত হয় যা খেলোয়াড়দের খেলার ফলাফলে প্রভাব ফেলে  এবং এটি এই ক্ষেত্রে সর্বাধিক ব্যবহৃত অ্যানাবলিক স্টেরয়েড হিসেবে পরিগণিত হয়ে থাকে। এটি বিশ্বের নানা দেশে নিয়ন্ত্রিতভাবে ব্যবহৃত হয় এবং চিকিৎসাবহির্ভূত ক্ষেত্রে এর ব্যবহার সাধারণত অবৈধ।

চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহার
ন্যান্ড্রোলন চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহার করা হলেও এর ব্যবহার কমে আসছে। এটি শেষ অবস্থায় থাকা অগ্নিদগ্ধ, ক্যান্সার ও এইডসরোগীদের ক্ষেত্রে ব্যবহারের পাশাপাশি এটি কর্নিয়া চিকিৎসার ক্ষেত্রেও ব্যবহৃত হয়ে থাকে।

ন্যান্ড্রোলন এস্টারের ভালো দিকগুলো হল পেশিবৃদ্দজি, ক্ষুধামন্দা দূরীকরণ, লোহিত রক্ত কণিকা উৎপাদন ও হাড়ের ঘনত্ব বৃদ্ধিকরণ। গবেষণায় দেখা গিয়েছে যে, এটি রক্তশূন্যতা, অস্টিওপোরেসিস এবং স্তন ক্যান্সার চিকিৎসায় কার্যকরী হতে পারে।

ন্যান্ড্রোলন সালফেট চোখের ড্রপের একটি উপাদান হিসেবে ব্যবহৃত হয় যা চক্ষু চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়।

চিকিৎসা বহির্ভূত ক্ষেত্রে ব্যবহার
ন্যান্ড্রোলন এস্টার পেশাদার অ্যাথলেট, বডিবিল্ডার ও ভারোত্তোলকরা পারফরম্যান্স বর্ধক ড্রাগ হিসেবে ব্যবহার করে থাকেন।

পার্শ্বপ্রতিক্রিয়া

ন্যান্ড্রোলনের পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার মধ্যে পুরুষালী ভাব আনা ছাড়াও অন্যান্য প্রতিক্রিয়া বিদ্যমান।

অধিক পরিমাণে ন্যান্ড্রোলন গ্রহণ করলে রেচনতন্ত্রে ও সংবহনতন্ত্রে প্রভাব পড়া ছাড়াও এটি লুট্রোপিনের পরিমাণ কমিয়ে দেয়, যা শরীরের ওপর খারাপ প্রতিক্রিয়ার সৃষ্টি করে।

ঔষধবিদ্যা

ফার্মাকোডায়নামিক্স
ন্যান্ড্রোলন এক ধরনের পীড়নকারী হরমন। এর লক্ষ্য হল টেস্টোস্টেরন ও ডাইহাইড্রোটেস্টেরন।  টেস্টোস্টেরন ও অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মত এটি খুলি, চামড়া ও প্রোস্টেটের গুরুত্বপূর্ণ বস্তু নয় অধিকন্তু এটি এসবের ওপএ ক্ষতিকারক প্রভাব ফেলে। এটা হবার কারণ হল ন্যান্ড্রোলন 5α-রেডুক্টেজ ও 5α-ডিহাইড্রোন্যান্ড্রোলন কর্তৃক প্রভাবিত হয়ে থাকে যা এর অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকের ক্ষমতা করে দেয় যা ন্যান্ড্রোলনকে নিয়ে যায় স্বাভাবিক অবস্থার বাইরে 
ও এর ক্ষমতাকেও প্রভাবান্বিত করে থাকে। ১৭α-কার্বনের অ্যালকাইনেশনের ঘাটতি ন্যান্ড্রোলনের হেপাটোটক্সিসিটি কমিয়ে দেয়। এনজাইমের প্রভাব অ্যারোমাটেজের সাথে বিক্রিয়ায় উৎপন্ন এস্ট্রোজেনের সংখ্যা কমিয়ে দেয়। গাইনোকোমাস্টিয়া ও লিবিডো কমার দৃষ্টান্ত দেখা যেতে পারে ন্যান্ড্রোলনের অধিক ব্যবহারের ফলে।

অধিকন্তু এর অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকের কর্ম অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মত নয়। এটি একটি শক্তিশালী প্রোজেস্টেরন। এটি প্রোজেস্টরন গ্রাহককে প্রায় ২২% আসক্তির প্রোজেস্টেরন দ্বারা ঘিরে ফেলে। ন্যান্ড্রোলনের এই প্রোজেস্টেরনীয় কর্মকাণ্ড এর অ্যান্টিন্যান্ডোট্রপীয় ক্রিয়া বৃদ্ধি করে। উল্লেখ্য, অ্যান্টিন্যান্ডোট্রপীয় ক্রিয়া প্রোজেস্টেজেনের বৈশিষ্ট্যের অন্তর্গত।Mauvais-Jarvis, P. "Progesterone and progestins: a general overview." (1983): 1-16.

ন্যান্ড্রোলন ও এর সম্পর্কিত স্টেরয়েডের আপেক্ষিক আসক্তি (%)

যৌগপ্রোজেস্টেরন গ্রাহকঅ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকএস্ট্রোজেন গ্রাহকগ্লুকোকর্টিকইড গ্রাহকমিনারেলোকর্টিকইড গ্রাহকযৌন হরমোন বেষ্টনকারী গ্লোবিউলিন ট্রান্সকর্টিন  ন্যান্ড্রোলন ২০ ১৫৪–১৫৫ <০.১ ০.৫ ১.৬ ১–১৬ ০.১ টেস্টোস্টেরন ১.০–১.২ ১০০ <০.১ ০.১৭ ০.৯ ১৯–৮২ ৩.৮ এস্ট্রাডিওল ২.৬ ৭.৯ ১০০ ০.৬ ০.১৩ ৮.৭–১২ ০.১

এখানে, শতাংশে (%) এ মান দেখানো হয়েছে। সম্পর্কিত লিগ্যান্ড (১০০%) গুলো হল: প্রোজেস্টেরন গ্রাহকের জন্য প্রোজেস্টেরন, অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকের জন্য টেস্টোস্টেরন, এস্ট্রোজেন গ্রাহকের জন্য এস্ট্রাডিওল, গ্লুকোকর্টিকয়েড গ্রাহকের জন্য ডেক্সামিথাজন, মিনারেলোকর্টিকয়েড গ্রাহকের জন্য অ্যাল্ডোস্টেরন, যৌন হরমোন বেষ্টনকারী গ্লোবিউলিনের জন্য ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরন ও এস্ট্রোজেনের জন্য কর্টিসল

অ্যানাবলিক ও অ্যান্ড্রোজেনিক কর্মকাণ্ড
ন্যান্ড্রোলনে অ্যান্ড্রোজেনিক কর্মকাণ্ড থেকে অধিকমাত্রাত অ্যানাবলিক কর্মকাণ্ডের বৈশিষ্ট্য বিদ্যমান। প্রকৃতপক্ষে, ন্যান্ড্রোলনের মত অ্যানাবলিক স্টেরয়েড ন্যান্ড্রোলনের মত ও অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মাঝে সবচেয়ে বেশি অ্যানাবলিক ও অ্যান্ড্রোজেনিক ঘটনার অনুপাত বিদ্যমান। এটি টেস্টোস্টেরনের রূপান্তরিত হবার মাধ্যমে ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরনে পরিণত হয়ে অ্যান্ড্রোজেনিক টিস্যুতে শক্তিশালী রূপ লাভ করার ক্ষেত্রে গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে। এর বিপরীতটাও ন্যান্ড্রোলন ও অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের (যেমন ১৯-নরটেস্টোস্টেরন থেকে উদ্ভূত যৌগ) ক্ষেত্রেও সত্য। সেজন্য, ন্যান্ড্রোলনের মতে অ্যানাবলিক স্টেরয়েড যা ন্যান্ড্রোলন এস্টার নামে পরিচিত, সাধারণত চিকিৎসা ক্ষেত্রে ব্যবহৃত হয়, যেখানে অ্যানাবলিক কর্মকাণ্ড দরকার লাগে। উদাহরণসমূহ, এইডস সংশ্লিষ্ট ক্যাচেজিয়া, বিভিন্ন রকম আগুনে পোড়া ও ক্রোনিক অবস্ট্রাক্টিভ পালমোনারি ডিজিজের ক্ষেত্রে এটি গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে। যাই হোক, যেসব অ্যানাবলিক স্টেরয়েডে অ্যান্ড্রোজেনিক থেকে অ্যানাবলিক বৈশিষ্ট্য বেশি বিদ্যমান, তা অতিরিক্ত ব্যবহার করলে নারী ও শিশুদের মাঝে পুরুষালী ভাব আসতে পারে ও কণ্ঠের পরিবর্তন ঘটতে পারে।

ন্যান্ড্রোলন ও ন্যান্ড্রোলন সম্পর্কিত স্টেরয়েডের অ্যান্ড্রোজেন গ্রাহকে আপেক্ষিক আসক্তি

যৌগআরএআর (%)এইচএআর (%) টেস্টোস্টেরন ৩৮ ৩৮ ৫α-ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরন ৭৭ ১০০ ন্যান্ড্রোলন ৭৫ ৯২ ৫α-ডাইহাইড্রোন্যান্ড্রোলন ৩৫ ৫০ ইথিলেস্ট্রেনল নগণ্য ২ নরইথান্ড্রোলন নগণ্য ২২ ৫α-ডাইহাইড্রোনরইথান্ড্রোলন নগণ্য ১৪ মেট্রিবোলন ১০০ ১১০

ফারমোকাইনেটিক্স
ন্যান্ড্রোলনের মানব সিরাম হেক্স হরমোন বেষ্টনকারী গ্লোবিউলিনের প্রতি অল্প আকর্ষণ বিদ্যমান, তুলনা করলে টেস্টোস্টেরনের ৫% ও ডাইহাইড্রোটেস্টোস্টেরনের ১%। এটি অন্যান্য কিছুর মাঝে ৫α-রিডাক্টোজ কর্তৃক বিপাক হয়। ৫α-রিডাক্টোজ ও ১৭β-হাইড্রক্সিস্টেরয়েড ডাইহাইড্রোজিনেজ কর্তৃক টেস্টোরনের তুলনায় কম বিপাক হয় ন্যান্ড্রোলন। এর দরুন এটি কম রূপান্তরিত হয় অ্যান্ড্রোজেনিক টিস্যুতে (যেমন, চামড়া, হেয়ার ফসিল, প্রোস্টেট গ্রন্থি, কিডনি)। ন্যান্ড্রোলনের মেটাবলাইটগুলো হল ৫α-ডাইহাইড্রাওন্যান্ড্রোলন, ১৯-নরান্ড্রোস্টেরন ও ১৯-নরেটিওকোলান্ডোলন। এছাড়া এটি মূত্রে পাওয়া যেতে পারে।

রসায়ন

ন্যান্ড্রোলন,  ১৯-নরটেস্টোস্টেরন (19-NT) বা এস্ট্রেনোলন বা এস্ট্রা-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়ান বা ১৯-নরান্ড্রোস্ট-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়ান নামেও পরিচিত, হল একটি প্রাকৃতিকভাবে সৃষ্ট এস্ট্রেন এবং টেস্টোস্টেরন (আন্ড্রোস্ট-৪-এন-১৭β-ওল-৩-ওয়ান) এর সাথে রাসায়নিকভাবে সম্পর্ক বিদ্যমান। এটি বিশেষত টেস্টোস্টেরনের C১৯ ডিমিথাইলীয় নর অ্যানালগ। ন্যান্ড্রোলন স্তন্যপায়ী প্রাণীর টেস্টোস্টেরনে এস্ট্রাডিওল উৎপাদনের সময় এটি সাধারণত উৎপাদিত হয়ে থাকে। মানব শরীরেও এটি উৎপাদিত হয় যা নির্ণয়যোগ্য। এটির উপস্থিতি গর্ভকালীন সময়ে নারীদেহেও দেখা যায়। ন্যান্ড্রোলনে এস্টারে এস্টার বিদ্যমান। এর C১৭β অবস্থানে ডেকাননেট বা ফিনাইলপ্রপিওনেট বিদ্যমান।

উদ্ভূত যৌগ

এস্টার

হরেক রকম ন্যান্ড্রোলন বাজারজাতকরণ করা হয়েছে ও চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহৃত হয়েছে। সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত এস্টার হল ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট ও তারপর ব্যবহৃত হয়েছে ন্যান্ড্রোলন ফিনাইলপ্রোপিওনেট। এছাড়া বাজারজাতকরণ করা ও চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহৃত এস্টারগুলো হল  ন্যান্ড্রোলন সাইক্লোহেক্সিলপ্রোপিওনেট, ন্যান্ড্রোলন সাইপিওনেট, ন্যান্ড্রোলন হেক্সিলোফেনিলোপ্রোপিওনেট, ন্যান্ড্রোলন লরেট, ন্যান্ড্রোলন সালফেট ও ন্যান্ড্রোলন আনডেকাননেট।

অ্যানাবলিক স্টেরয়েড

ন্যান্ড্রোলন বহু অ্যানাবলিক স্টেরয়েড তৈরি করে থাকে। এগুলোর মাঝে উল্লেখযোগ্য হল নন-১৭α-অ্যালকাইলেটেড ট্রেনবোলন এবং ১৭α-অ্যালকাইলেটেড ইথিলেস্ট্রেনল (ইথাইলন্যান্ড্রল) এবং মেট্রিবোলন (আর-১৮৮১) এর পাশাপাশি ১৭α-অ্যালকাইলেটেড ডিজাইনার স্টেরয়েড নরবোলেটোন  ও টেট্রাহাইড্রোজেস্ট্রিনোন (টিএইচজি)। ন্যান্ড্রোলন থেকে উদ্ভূত যৌগের তালিকা দেওয়া হল যেগুলো অ্যানাবলিক স্টেরয়েড:

 নন-১৭α-অ্যালকাইলেটেড ডেরিভেটিভ
 বাজারজাতকৃত
 বোলান্ডিওল (১৯-নর-৪-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওল)
 নরক্লোস্টেবল (৪-ক্লোরো-১৯-এনটি)
 অক্সাবোলন (৪-হাইড্রোক্সি-১৯-এনটি)
 ট্রেন বোলন(δ৯,১১-১৯-এনটি)
 কখনো বাজারে আসে নি
 ৭α-মিথাইল-১৯-নর-৪-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওন (মেন্ট ডাইওন, ট্রেস্টিওম)
 ১১β-মিথাইল-১৯-নরটেস্টোস্টেরন (১১β-এমএনটি; ১১β-মিথাইল-১৯-এনটি)
 ১৯-নর-৫-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওল
 ১৯-নর-৫-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওন
 বোলান্ডিকম (১৯-নর-৪-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওন)
 ডাইনেডিওন (δ৯-১৯-নর-৪-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওন)
 ডাইনোলন(δ৯-১৯-এনটি)
 ডাইমিথান্ড্রোলন (৭α,১১β-ডাইমিথাইল-১৯-এনটি)
 মিথক্সিডাইনোন (১৮-মিথাইলδ২,৫(১০)-১৯-এনইএ ৩β-মিথাইল ইথার)
 ট্রেস্টোলন(মেন্ট; ৭α-মিথাইল-১৯-এনটি)

 ১৭α-অ্যালকাইলেটেড ডেরিভেটিভ
 বাজারজাতকৃত
 ইথাইলেস্ট্রেনল (ইথাইলন্যান্ড্রল; ৩-ডেকেটো-১৭α—১৯-এনটি)
 মিবোলেরন (৭α,১৭α-ডাইমিথাইল-১৯-এনটি)
 নরেথান্ড্রোলন (১৭α-ইথাইল-১৯-এনটি)
 নরমিথান্ড্রোন (মিথাইলেস্ট্রেনোলন; ১৭α-মিথাইল-১৯-এনটি)
 প্রোপেটান্ড্রল (১৭α-ইথাইল-১৯-এনটি ৩β-প্রোপিওনেট)
 কখনো বাজারজাত করা হয় নি
 বোলেনল (৩-ডেকেটো-১৭α-ইথাইল-১৯-নর-৫-অ্যান্ড্রোস্টেনেডিওল)
 ডাইমিথাইলট্রায়েনোলন (৭α,১৭α-ডাইমিথাইল-δ৯,১১-১৯-এনটি)
 ইথাইলডাইনোলন (১৭α-ইথাইল-δ৯-১৯-এনটি)
 মিথাইলডাইনোলন (১৭α-মিথাইল-δ৯-১৯-এনটি)
 মিথাইলহাইড্রোক্সিন্যান্ড্রোলন (এমওএইচএন, এমএইচএন; ৪-হাইড্রোক্সি-১৭α-মিথাইল-১৯-এনটি)
 মেট্রিবোলন (মিথিট্রাইনোলন, আর-১৮৮১; ১৭α-মিথাইল-δ৯,১১-১৯-এনটি)
 নরবোলেটন (১৭α-ইথাইল-১৮-মিথাইল-১৯-এনটি)
 টেট্রাহাইড্রোজেস্ট্রিনোন (টিএইচজি; ১৭α-ইথাইল-১৮-মিথাইল-δ৯, ১১-১৯-এনটি)

প্রোজেস্টিন

ন্যান্ড্রোলন ও ইথিস্টেরন (১৭α-ইথিনিলটেস্টোস্টেরন থেকে প্রোজেস্টিন, নরইথিস্টেরন (১৭α-ইথিনিল-১৯-নরটেস্টোস্টেরন) থেকে উদ্ভূত যৌগ তৈরিতে অবদান রাখে। এসব যৌগগুলোকে দুই ভাগে ভাগ করা যায়: এক ভাগে থাকবে এস্ট্রেন এবং আরেকভাগে থাকবে গনেন। এস্ট্রেনের মধ্যে নরইথিস্টেরম (নরইথিন্ড্রোন), নরইথিস্টেরন এনাথেট, লিনেস্ট্রেনল বিদ্যমান। অপরদিকে গনের মাঝে নরগেস্ট্রেল, লেভোনোগেস্ট্রেল, ডেসোগেস্ট্রেল, ইটোনোগেস্ট্রেল, গেস্টোডেন, নরগেস্টিমেট, ডাইনোগেস্ট (মূলত ১৭α-সায়ানোমিথাইল-১৯-নরটেস্টোস্টেরন থেকে উদ্ভূত) এবং নরেলগেস্ট্রোমিন বিদ্যমান।

সংশ্লেষণ

অ্যারোমেটিক চক্রের পরিমাণ কমানোর প্রক্রিয়া ডাইহাইড্রোবেঞ্জিনের সাথে যুক্ত। নিয়ন্ত্রিত অবস্থায় সম্পন্ন হবার শর্তাধীন এই প্রক্রিয়া সম্পর্কে আলোচনা করেছিলেন এ. জে. বার্চ যিনি ১৯-নরপ্রোজেস্ট্রোন দিয়ে এর উপযুক্ত প্রক্রিয়া তৈরি করেছিলেন।

এই বিক্রিয়াটি বর্তমানে বার্চের বিক্রিয়া নামে পরিচিত। বিক্রিয়ায় মনোমিথাইল ইথারে এস্ট্রাডিওল (১) যোগ করা হয়; অ্যালোকোহলের উপস্থিতিতে তরল অ্যামোনিয়ায় যোগ করা হয় প্রোটন। বিক্রিয়ায় গোড়ার দিকে অংশগ্রহণকারী ১,৪-ডাইমেটালেজশন এর দরুন অ্যারোমাটিক চক্রে পরিবর্তন ঘটে ও ১ ও ৪-এ দেখা যায় ইলেকট্রনের অভাব। এর মধ্যবর্তী আরএক্সএনে প্রোটন যোগ করলে তা ডাইহাইড্রোবেঞ্জিনের দিকে ধাবিত হয়; এটি এই ধারার একটি বিশেষ অবস্থা, যেখানে স্টেরয়েডের ২ এ দ্বিবন্ধন দেখা যায় ও এর প্রতিক্রিয়ায় দ্বিবন্ধনে হাইড্রোক্সিল যুক্ত হয় বা এটি অর্ধেক হয়ে যায়। এও উৎপাদকে (২) অক্সালিক এসিডের মত দুর্বল এসিডের সাথে যোগ করলে দ্বিবন্ধনে হাইড্রোক্সিল যুক্ত স্থানে হাইড্রোলাইসিস শুরু হয় বা β,γ-আনকনজুগেটেড কিটোন ৩।  আরো শক্তিশালী পরিস্থিতিতে অর্থাৎ, খনিজ এসিড যুক্ত করলে অলেফিম রূপান্তরিত হয় বা জোড় বাঁধে উৎপন্ন ন্যান্ড্রোলন (৪) এর সাথে।

এস্টার
 ৪ এর সাথে ডেনকানইক অ্যানহাইড্রাইড ও পিরিডিনের বিক্রিয়াত ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট তৈরি হয়।iDeWytt, E. D.; Overbeek, O.; Overbeek, G. A.;  (1961 to Organon).
 ৪ এর সাথে ফিনাইলপ্রোপিওনিল ক্লোরাইডের নিয়ে অ্যাসিলীয় প্রক্রিয়ায়বগেলে উৎপন্ন হয় ন্যান্ড্রোলন ফেনপ্রোপিইওনেট। (1939 to Gesellschaft für Chemische Industrie Basel).

শরীরের তরলে উপস্থিতি নির্ণয়
ন্যান্ড্রোলনের ব্যবহারের প্রমাণ চুল থেকে সরাসরি ও মূত্র থেকে পরোক্ষভাবে বের করা সম্ভব। এক্ষেত্রে ১৯-নরান্ড্রোস্টেরনের সাগাযত নেওয়া হয়, যা একটি মেটাবোলাইট। আন্তর্জাতিক অলিম্পিক কমিটি মূত্রে ১৯-নরান্ড্রোস্টেরনের মাত্রা ২.০ মাইক্রোগ্রাম/লিটার বেঁধে দিয়েছে। এর বেশি গেলে একজন ক্রীড়াবিদকে ডোপ টেস্টে অংশগ্রহণ কর‍তে হয়। ১৯৯৮ সালে নাগানোতে অনুষ্ঠিত শীতকালীন অলিম্পিক গেমসে সর্ববৃহৎ ন্যান্ড্রোলন পরীক্ষা করা হয়। কোনো ক্রীড়াবিদের শরীরেই ০.৪ মাইক্রোগ্রাম/ লিটারের বেশি নমুনা পাওয়া যায় নি সেবার। ১৯-নরান্ড্রোস্টেরনকে অ্যান্ড্রোস্টেনেডাইওন উৎপাদন প্রক্রিয়ার অপদ্রব্য হিসেবে পাওয়া যায়, যা ২০০৪ সালের পূর্ব পর্যন্ত যুক্তরাষ্ট্রে ডাক্তারের ব্যবস্থাপত্র ছাড়া খরিদ করা যেত না।

১৯৯৯ সালে বিশ্ব ক্রীড়াঙ্গনে বহু ন্যান্ড্রোলন ঘটনা দেখে বিশ্ববাসী। এসব ঘটনার সাথে মেরিলিন অটি, ডায়েটের বম্যান ও লিনফোর্ড ক্রিস্টির মত তারকা ক্রীড়াবিদরা যুক্ত ছিলেন।Baron, Peter (2000-09-19). The Drugs Issue: Baumann to fight all the way. The Daily Telegraph. Retrieved on 2010-11-13. যাই হোক, পরের বছর ন্যান্ড্রোলন শনাক্তকরণ করার প্রক্রিয়া ত্রুটিপূর্ণ হিসেবে প্রমাণিত হয়। মার্ক রিচার্ডসন নামের এক ব্রিটিশ রিলে দৌড়বিদ যিনি পূর্বের প্রক্রিয়ায় তাকে ডোপপাপী হিসেবে প্রমাণিত হন; তিনি নিয়ন্ত্রিত পরিবেশে মূত্রের নমুনা প্রদান করেন ও ডোপপাপী হিসেবে প্রমাণিত হবার পর নতুন পদ্ধতিতে পরীক্ষা চালালে দেখা যায় যে তাকে ডোপপাপী হিসেবে প্রমাণ করা যায় না। এতে প্রমাণিত হয় যে, এই ডোপ পরীক্ষা কখনো কখনো ভুল ফলাফল দিতে পারে। তিনি শুরুতে আজীবনের জন্য নিষিদ্ধ হলেও পরে তার নিষেধাজ্ঞা প্রত্যাহার করা হয়।

নিত্য ব্যবহৃত অ্যামিনো এসিড লাইজিন (যা ঠাণ্ডা কালশিটের চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়) 
ব্যবহার করলে ডোপ টেস্টে পজিটিভ দেখায় বলে অভিযোগ আছে। এর নজির দেখা গিয়েছে বিভিন্ন ক্ষেত্রে। গোলক নিক্ষেপ ক্রীড়ায় অংশগ্রহণকারী মার্কিন ক্রীড়াবিদ সি. জে. হান্টার অভিযোগ করেন যে তিনি এর দরুন ডোপ টেস্টে পজিটিভ হয়েছেন। যদিও তিনি বিচারকদের কাছে স্বীকার করেছিলেন যে, তিনি ইনজেকশনের মাধ্যমে ন্যান্ড্রোলন গ্রহণ করেছেন। এই ভুল পজিটিভ ফলাফলের কারণ হল, অন্যান্য অ্যানাবলিক স্টেরয়েড থেকে আসা মেটাবলাইটের দরুন ডোপ টেস্টে পজিটিভ ফলাফল আসতে পারে, যদিও আধুনিক মূত্র বিশ্লেষণ পদ্ধতিতে দুইটি ন্যান্ড্রোলন মেটাবলাইটের অনুপাত বিশ্লেষণের মাধ্যমে আসল অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের পরিমাণ বের করা হয়। অনেকগুলো ডোপ টেস্টের ফলাফল পাল্টে যাওয়ার দরুন এই পদ্ধতি পুনরায় পর্যালোচনা করে যুক্তরাজ্যের ক্রীড়া সংস্থা। ২০০৭ সালের ৫ অক্টোবর তিনবার অলিম্পিক স্বর্ণজয়ী দৌড়বিদ মারিওন জোনস ন্যান্ড্রোলন গ্রহণের কথা স্বীকার করেন। তাকে ২০০০ সালে বিচারকদের নিকট সত্য গোপনের অভিযোগে ছয় মাসের কারাদণ্ড প্রদান করা হয়।

ভর স্পেকট্রোনমির সাহায্যে মূত্রের নমুনা থেকে ন্যান্ড্রোলেনের উপস্থিতি বের করা সম্ভব কেননা, এর আলাদা আণবিক ভর বিদ্যমান।

ইতিহাস

ন্যান্ড্রোলন সর্বপ্রথম ১৯৫০ সালে রাসায়নিকভাবে বিশ্লেষিত হয়। এটির নাম তখন ছিল ন্যান্ড্রোলন ফিনাইলপ্রোপিওনেট। ১৯৫৯ সালে এই নামে পরিচিত পাবার পর ১৯৬২ সালে এটি অন্যান্য এস্টারদের সাথে ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট নামে পরিচিতি পায়।

সমাজ ও সংস্কৃতি

পরিচিত নাম
ন্যান্ড্রোলন নামটি আন্তর্জাতিন অসম্পত্তি নাম, ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম, ফরাসি স্বীকৃত নাম ও ইতালীয় স্বীকৃত নাম হিসেবে পরিচিতি লাভ করেছে। প্রোপিওনেট (ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন সাইক্লোটেট (মার্কিন আত্মীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন ডেকাননেট (মার্কিন আত্মীকৃত নাম, মার্কিন ওষুধের নাম, ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম, জাপানি স্বীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন লরেট (ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম), ন্যান্ড্রোলন ফেনপ্রোপিওনেট (মার্কিন ওষুধের নাম) এবং ন্যান্ড্রোলন ফিনাইলপ্রোপিওনেট (ব্রিটিশ স্বীকৃত নাম, জাপানি স্বীকৃত নাম) ন্যান্ড্রোলন এস্টারের অন্তর্গত।

খেলাধুলায় ডোপিং

ন্যান্ড্রোলন হল প্রথম কয়েকটি অ্যানাবলিক স্টেরয়েডের মাঝে অন্যতিম যেটি ষাটের দশক থেকে ডোপিং বস্তু হিসেবে ধরা হয়ে আসছে। ১৯৭৪ সাল থেকে অলিম্পিক ক্রীড়াবিদদের জন্য এটি ব্যবহার নিষিদ্ধ। অনেক পেশাদার ক্রীড়াবিদের ন্যান্ড্রোলন ব্যবহার আলোচনার বিষয়বস্তু হয়েছে।

গবেষণা
হরেক রকম ন্যান্ড্রোলন এস্টার নিয়ে গবেষণা চালানো হয়েছে। অস্টিপোরিওসিস, ক্যালসিয়াম বৃদ্ধিকরণ, হাড়ক্ষয় কমানো সংক্রান্ত গবেষণায় ব্যবহৃত হলেও এটি অর্ধেকের বেশি সংখ্যক নারীর যৌনস্বাস্থ্যে প্রভাব ফেলেছিল এবং বাজারে বাইফসফনেট আসার পর তারা এটির ব্যবহার পরিহার করেছিল। ন্যান্ড্রোলন ক্রোমিক কিডনি রোগ, অবর্ধক রক্তশূন্যতা ও পুরুষদের জন্মনিয়ন্ত্রণ ওষুধ তৈরি সংক্রান্ত গবেষণায় ব্যবহৃত হয়েছিল।

তথ্যসূত্র

বিষয়শ্রেণী:প্রাণরসায়ন