ফেনল

ফেনল, যেটি কার্বলিক অ্যাসিড হিসেবেও পরিচিত, একটি অ্যারোমেটিক জৈব যৌগ।  ফেনলের আণবিক সংকেত:  C6H5OH । এটি সাদা দানাদার কঠিন পদার্থ এবং সহজে উদ্বায়ী। ফেনলের অণুতে একটি ফিনাইল মূলক থাকে (-C6H5) যা একটি হাইড্রোক্সিল মূলক (-OH) এর সাথে বন্ধনে যুক্ত থাকে। এটি মৃদু অম্লধর্মী কিন্তু রাসায়নিক দহন এড়াতে এটির বহনের সময় সতর্ক থাকতে হয়। প্রথম দিকে আলকাতরা থেকে  ফেনল সংশ্লেষন করা হতো। বর্তমানে পেট্রোলিয়াম থেকে প্রচুর পরিমাণ ফেনল উৎপাদন করা হয়।

পলিকার্বনেট, ইপোক্সি, বেকেলাইট, নাইলন, ডিটারজেন্টস, কীটনাশক এবং বিভিন্ন ফার্মাসিউটিক্যাল ঔষধ তৈরীতে কাঁচামাল হিসেবে ফেনল ব্যবহৃত হয়। ফেনল এবং অ্যালকোহলের গাঠনিক সংকেতে মিল থাকলেও এদের মধ্যে অমিলটাও চোখে পড়ার মত। অ্যালকোহলে হাইড্রোক্সিল মূলক সম্পৃক্ত কার্বনের সাথে যুক্ত থাকে,; অন্যদিকে ফেনলে হাইড্রোক্সিল মূলক একটি অসম্পৃক্ত অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন যেমনঃ বেনজিনের সাথে যুক্ত থাকে। অ্যালকোহলের তুলনায় ফেনল অধিক অম্লধর্মী।

বৈশিষ্ট্য
ফেনল জলে দ্রবণীয়। ফেনলের সোডিয়াম লবণ সোডিয়াম ফেনোক্সাইড জলে অধিক দ্রবণীয়।

অম্লত্ব
ফেনল দুর্বল অ্যাসিড এবং উচ্চ pH এ ফেনোলেট অ্যানায়ন প্রদান করে। C6H5O− 
PhOH    PhO−  +  H+      &nbs;   (K = 10−10)

অ্যালিফ্যাটিক অ্যালকোহলের তুলনায় ফেনল ১০০ গুণ অম্লীয় হলেও এটি খুবই দুর্বল। এটা সোডিয়াম হাইড্রক্সাইডের সাথে সম্পূর্ণরূপে বিক্রিয়া করে। অন্যদিকে অধিকাংশ অ্য লকোহল আংশিক বিক্রিয়া করে।

ফেনল কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং কার্বনিক অ্যাসিড এর   তুলনায় দুর্বল অ্যাসিড।Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry 

অ্যাসিটোনের pKa ১০.৯ ফেনলের তুলনায় হালকা বেশি হওয়ায় ফেনল অধিক অম্লধর্মী।http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf

ফেক্সাইড এনায়ন

টটোমারিজম
ফেনল কিটো ইনল টটোমারিজম প্রদর্শন করে।  ফেনলের খুবই ক্ষুদ্র অংশ কিটো ফরম গঠন করে এবং বড় অংশটি ইনল রুপে থাকে।

বিক্রিয়া
 ফেনল কস্টিকের বিক্রিয়ায় সোডিয়াম ফিনেট এবং জল উৎপন্ন হয়।

C6H5OH  +  NaOH →   C6H5ONa  +    H2O

 পাতলা সোডিয়াম হাইড্রক্সাইড দ্রবণের উপস্থিতিতে বেনজাইল ক্লোরাইড ও ফেনলের মিশ্রণ  একত্রে ঝাঁকালে ফিনাইল বেনজোয়েট উৎপন্ন হয়।

C6H5OH  +  C6H5COCl   →   C6H5OCOC6H5  +   HCl

 ফেনলকে জিংক গুঁড়োর সাথে পাতিত করলে অথবা ৪০০ °C তাপমাত্রায় জিংকের দানার উপর দিয়ে ফেনলের বাষ্প প্রবাহিত করলে এটি বেনজিনে বিয়োজিত হয়।

 C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

 বোরন ট্রাইফ্লুরাইড  (BF3) উপস্থিতিতে ফেনল এবং ডায়াজোমিথেনের বিক্রিয়ায়  এনিসল এবং নাইট্রোজেন গ্যাস উৎপন্ন হয়:

C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2

উৎপাদন
ফেনলের ব্যাপক বাণিজ্যিক চাহিদার কারণে এর উৎপাদনের অনেক গুলো পদ্ধতি আবিস্কৃত  হয়েছে।

 বেনজিনসালফোনেট এর সাথে তীব্র ক্ষারের বিক্রিয়ায় ফেনল তৈরী হয়:Wittcoff, H.A., Reuben, B.G. Industrial Organic Chemicals in Perspective. Part One: Raw Materials and Manufacture. Wiley-Interscience, New York. 1980.
C6H5SO3H  +  2 NaOH   →   C6H5OH  +  Na2SO3  +  H2O

ক্ষার অথবা স্টিমের সাহায্যে ক্লোরোবেনজিনকে আর্দ্রবিশ্লেষণ করে ফেনল তৈরি করা যায় (Raschig–Hooker process):
C6H5Cl  +  H2O    →    C6H5OH  +  HCl

নাইট্রাস অক্সাইড এর সাথে বেনজিন এর সরাসরি জারণ বিক্রিয়া:
C6H6  +  N2O   →   C6H5OH  +  N2

 টলুইন এর জারণ : 
C6H5CH3  +  2 O2   →   C6H5OH  +  CO2  +  H2O

 কোল পাইরোলাইসিস বা কয়লা ভাঙন শিল্পে উপজাত হিসেবে ফেনল উৎপন্ন হয়। Franck, H.-G., Stadelhofer, J.W. Industrial Aromatic Chemistry. Springer-Verlag, New York. 1988. pp. 148-155.

ব্যবহার
মোট উৎপাদিত ফেনলের দুই তৃতীয়াংশ প্লাস্টিকের কাঁচামাল হিসেবে ব্যবহৃত হয়।

অ্যান্টিসেপটিক ডেটল প্রস্তুতিতে ও জীবানু নাশক হিসেবে পায়খানা,প্রস্রাবখানায় ।

অ্যাসিটোনের সাথে ঘনীভবন  বিক্রিয়ায়  বিসফেনল-A, যা  পলিকার্বনেট এবং ইপোক্সি রেজিন এর পূর্ব উপাদান।  ফেনল এবং ফেনল জাতকের ঘনীভবনে ফিনাইল রেজিন উৎপন্ন হয়। বাকেলাইট যার উৎকৃষ্ট উদাহরণ।

ইতিহাস
১৮৩৪ সালে ফ্রেডলিয়েব ফার্ডিন্যান্ড আলকাতরা থেকে প্রথম অবিশুদ্ধ অবস্থায় ফেনল আবিষ্কার করতে সক্ষম হন। F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 :  65-78.  On page 69 of volume 31, Runge names phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid).  Runge characterizes phenol in:  F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation," Annalen der Physik und Chemie, 31 : 308-328.

ফার্ডিন্যান্ড ফেনলকে নাম দেন "'কার্বলসয়্যার"'  (coal-oil-acid, carbolic acid)। পেট্রোরসায়ন উন্নত হওয়ার আগে পর্যন্ত আলকাতরা ফেনলের প্রধান উৎস বলে বিবেচিত হত। ১৮৪১ সালে ফরাসি রসায়নবিদ অগাস্তে লরেন্ট বিশুদ্ধ ফেনল তৈরীতে সক্ষম হন।Auguste Laurent (1841) "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228.  On page 198, Laurent names phenol "hydrate de phényle" and "l'acide phénique".

১৮৩৬ সালে লরেন্ট বেনজিনের উপস্থিতির জন্য এটার নামকরণ করেন  "phène" ;Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44:  Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage.  (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)

এটাই ফেনল এবং  "ফিনাইল" শব্দদ্বয়ের উৎসমূল। ১৮৪৩ সালে ফরাসি রসায়নবিদ চার্লস ফ্রেডরিক গারহার্ডত ফেনল নামকরণ করেন।Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine," Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7 : 215-229.  Gerhardt coins the name "phénol" on page 221.

জীবাণুনাশক হিসেবে ফেনলকে প্রথম ব্যবহার করেন স্যার জোসেফ লিস্টার (১৮২৭-১৯১২)। লিস্টার ক্ষতস্থান উত্তমরুপে পরিষ্কার করে ফেনল লাগানো একটি ব্যান্ডেজ দিয়ে বেঁধে দিতেন।

ক্লোরাসেপটিক এবং কারমেক্সের মত কিছু মুখে ব্যবহার করা বেদনানাশক ওষুধের মূল উপাদান হিসেবে ফেনল ব্যবহার করা হয়।

ঊনবিংশ শতকে ইনফ্ল‌ুয়েঞ্জা প্রতিরোধে "কার্বলিক স্মোক বল" ব্যবহার করা হতো যার মূল উপাদান হচ্ছে ফেনল।

দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধে ফেনলের ব্যবহার
দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধ চলাকালে নাৎসী বাহিনী হত্যার উদ্দেশ্যে ফেনল ইনজেকশান ব্যবহার করত।The Experiments by Peter Tyson. NOVA Action T4 এর অংশ হিসেবে নাৎসী বাহিনী ১৯৩৯ সালে প্রথম এই ইনজেকশান ব্যবহার করে।The Nazi Doctors , Chapter 14, Killing with Syringes: Phenol Injections. By Dr. Robert Jay Lifton। অবশ্য গ্যাস চেম্বারে অধিক সংখ্যক ইহুদি হত্যা করতে তারা জাইকলন-বি ব্যবহার করত। নাৎসী বাহিনী অচিরেই বুঝতে পারে অন্য পদ্ধতির তুলনায়।  ফেনল ইনজেকশান ব্যবহার করে ইহুদি হত্যা অর্থনৈতিক ভাবে সুলভ। হাজার খানেক ইহুদিকে ফেনল ইনজেকশান দেয়া হয়। এক গ্রামের মত ফেনল একজন মানুষের মৃত্যু ঘটাতে সক্ষম 

আরো পড়ুন
 বামবার্গার বিকারক
 ক্লেইসন বিকারক
 ক্রিসল
 ফ্রিস বিকারক
 পলিফেনল

তথ্য উৎস

 বহিঃসংযোগ 

 International Chemical Safety Card 0070
 Phenol Material Safety Data Sheet
 National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet
 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic
 IARC Monograph: "Phenol"

বিষয়শ্রেণী:হাইড্রোকার্বন
বিষয়শ্রেণী:জৈব যৌগ
বিষয়শ্রেণী:ফেনল
বিষয়শ্রেণী:বেনজিন জাতক
বিষয়শ্রেণী:বিপজ্জনক বায়ু দূষণকারী
বিষয়শ্রেণী:পচন নিবারক
বিষয়শ্রেণী:রাসায়নিক পণ্যদ্রব্য
বিষয়শ্রেণী:অক্সি-অ্যাসিড
বিষয়শ্রেণী:ফিনাইল যৌগ