Рэакцыя Маяра

Рэакцыя Маяра, або рэакцыя цукрааміннай кандэнсацыіВездесущая реакция Майара // Химия и жизнь № 2, 2012 — хімічная рэакцыя паміж амінакіслотамі і цукрамі, адбываецца пры награванні. Прыклад вынікаў рэакцыі — тыповыя пах, колер і смак гатовай ежы пры смажанні або выпяканні, як праява ўтварэння прадуктаў рэакцыі Маяра. Названа імем французскага хіміка і лекара Луі Каміля Маяра, аднаго з першых даследчыкаў рэакцыі ў 1910-х гадах.

 Хімія 
справа|міні|350x350пкс|Ператварэнне аспарагіна ў акрыламід, адзін з пачатковых этапаў рэакцыі Маяра.
Рэакцыя складаецца з некалькіх этапаў:

 Рэактыўная карбанільная група цукру (у яго адкрытай канфармацыі) ўзаемадзейнічае з нуклеафільнай групай амінакіслаты з утварэннем нестабільнага N-замешчаннага гліказіламіна і вады.
 Гліказіламін самаадвольна падвяргаецца перагрупіроўцы Амадоры і ператвараецца ў кетазамін.
 Кетазаміны праз наступныя рэакцыі могуць ператварыцца ў:
 рэдуктоны,
 кароткаланцужковыя гідралітычныя прадукты (дыацэтыл, аспірын, пірувальдэгід і інш.)
 бурыя нітрагенныя палімеры і меланаідыны.

Розныя цукры маюць розную рэактыўнасць. Рэактыўнасць цукраў адпавядае паступнаму парадку: пентоза > гексоза > дыцукрыд. Так, напрыклад, фруктоза у 100—200 разоў актыўнейшая за глюкозу. Рэакцыя Маяра прыводзіць да ўтварэння шматлікіх прадуктаў часам даволі складанай і часта яшчэ невядомай структуры.

 Прамысловасць 
Харчовая прамысловасць вырабляе шмат прадуктаў рэакцыі Маяра, ужываных для надання пажаданага смаку і паху харчовым прадуктаў. У харчовай хіміі рэакцыя Маяра вядома як цукраамінная рэакцыя.

 Медыцына 
Рэакцыя Маяра адбываецца не толькі пры гатаванні ежы. Рэакцыя паміж амінакіслотамі і цукрамі (г.зв. глікіраванне) адбываецца і ў жывым арганізме. У нармальных умовах скорасць рэакцыі настолькі малая, што яе прадукты паспяваюць выводзіцца. Аднак пры рэзкім павышэнні цукру ў крыві пры дыябеце рэакцыя значна паскараецца, прадукты назапашваюцца і могуць выклікаць шматлікія парушэнні (напрыклад, гіперліпідэмію). Асабліва гэта выяўляецца ў крыві, дзе рэзка павышаецца ўзровень пашкоджаных бялкоў (напрыклад, канцэнтрацыя гліказіліраванага гемаглабіну ёсць паказчыкам ступені кампенсаванасці дыябету). Назапашванне змененых бялкоў у крышталіку выклікае цяжкае парушэнне зроку ў хворых на дыябет.
Аднак ёсць звесткіГликозилирование белков и ДНК и процессы старения, што «негатыўны эфект гліказіліравання вызначаецца не ўласна далучэннем глюкозы да доўгажылых бялкоў, а абумоўленым свабоднымі радыкаламі іх акісляльным пашкоджаннем».

Назапашванне некаторых позніх прадуктаў рэакцыі Маяра, як і прадуктаў акісленне, якое адбываецца са ўзростам, прыводзіць да ўзроставых зменаў у тканках. Пакуль не вынайдзена лекаў, здольных інгібіраваць рэакцыю Маяра ў арганізме, хоць некаторыя агенты (амінагуанідын) значна зніжаюць рэакцыю in vitro. Найбольш распаўсюджаным познім прадуктам рэакцыі ёсць карбаксіметыллізін, вытворнае лізіна. Карбаксіметыллізін ў складзе бялкоў служыць біямаркерам агульнага аксідатыўнага стрэсу арганізма. Ён назапашваецца са ўзростам у тканках, напрыклад у калагене скуры, і павышаны пры дыябеце.

 Прадукты рэакцыі 
міні|150x150пкс|2-ацэтыл-1-пірралін
Прыклады прадуктаў рэакцыі:

 6-ацэтыл-1,2,3,4-тэтрагідрапірыдын — пах печанага хлеба, бісквіта
 2-ацэтыл-1-пірралін — пах прыгатаванага рыса

 Гісторыя 
Нягледзячы на тое, што рэакцыя названа імем Луі Каміля Маяра, механізм рэакцыі даследаваны і апісаны толькі ў 1953 годзе амерыканскім хімікам  у артыкуле «Хімія рэакцый з пацямненнем у мадэльных сістэмах». У артыкуле Ходж прапанаваў схему рэакцыі Маяра, якая стала вядома як «схема Ходжа». Уклад Ходжа ў даследаванне рэакцыі Маяра працяглы час быў малавядомы, аднак у 1979 годзе артыкул Ходжа прызнаны класічным праз вялікую колькасць спасылак на яго ў іншых навуковых працах.

 Гл. таксама 

 Глікіраванне
 Меланаідыны
 Топленае малако

 Спасылкі 

 Course website on Maillard reaction (archived copy)
 Схема рэакцыі Майяра  

Катэгорыя:Цукровы дыябет
Катэгорыя:Тэхналогія прыгатавання ежы
Катэгорыя:Імянныя рэакцыі ў арганічнай хіміі