Kuinwossastoffe

Kuinwossastoffe (dt. Kohlenwasserstoffe) san a chemische Stoffgruppm, de wos nua aus Kuinstoff- und Wossastoffatoman bstehngan.

 Benennung 
A Kuinwossastoffvabindung wiad noch da Aunzoi vo de Kuinstoff-Atom', de wos de längste Kettn büdn, benaunt:

 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10 Meth-  Eth-  Prop-  But-  Pent-  Hex-  Hept-  Oct- Non-  Dec-

De Endung gibt au, wos fia Bindungan dass ma haum:
 -an: nua Oafochbindungan
 -en: mind. oa Dopplbindung
 -in: mind. oa Dreifochbindung

Beispü:

De Log vo de Meahfochbindungan wiad nummariat, und zwoa so, dass meglichst kloane Zoin aussekumman. Waunst mehre Meahfochbindungan host, nocha muasst das mit Vuasübm auge'm (di-, tri-, tetra-, penta-, ...). Bei Vazweigungan kriagn de Seitnäst' de Endung -yl; es wiad nummariat, bei wos fia an Atom dass' ohzweign und ois Vuasübm vuam Staumnaum gsetzt, z. B.:
 1,3-Butadien: de Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-But-) und hod zwoa (-di-) Dopplbindungan (-en), de wos aun easchta und dritta Stöö (1,3-) zan findn san.
 2-Methyl-Butan: de Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-But-) mit Oanzlbindungan dazwischn (-an), de Seitnkedn (-yl) aus oan C-Atom (-Meth-) und se zweigt beim zweitn C-Atom vo da Hauptkedn oh (2-).
 2-Methyl-but-1-en: De Hauptkedn bsteht aus via C-Atoman (-but-), de Dopplbindung is an easchta Stöö (-1-en) und beim zweitn C-Atom zweigt no a Nemkedn oh, de wos aus oan C-Atom bsteht (2-Methyl-).

Wäu des do a ziemlicha Schreibaufwaund is, jeds Moi de gaunzn Kuin- und Wossastoffatome hiiz'moin, hod ma se a Kuazschreibweis iwalegt, und zwoa zeichnat ma nua de Bindungan zwischn de Kuinstoffatome und lässt de Wossastoffatome wecka. Des hoaßt, Methan wiad a Punkt, Ethan wiad a Strich, Ethen wiad a Dopplstrich und so weida.

 Gsättigte Kuinwossastoffe 
De gsättigtn Kuinwossastoffe haum Oafochbindungan zwischn de Kuinstoffatom'. Ma untascheidt Alkane und Cycloalkane.

 Alkane 
mini|Kugl-Stob-Modöö vom Butan
Alkane (fricha Paraffine) san kednfeamig; de Kuinstoffkedn kau ned vazweigt (n-Alkane) oda vazweigt (i-Alkane) sei. Se haum a Summanfuaml in da Fuam CnH2n+2, z. B. Methan CH4, Ethan C2H6, 2-Metyl-Butan C5H12.

Alkane san ned elektrisch leitend und fost ned wossalösli, bis C4 sans gosfeamig, vo C5 bis C16 flissig und driwa fest. Methan bis Butan wiad zan Hoazn vawendt und de flissign Alkane ois Brennstoff in an Motoa.

Duachs Ohspoitn vo oan Wossastoffatom kriagt ma a Alkyl-Gruppm (Radikale). Waunst bei an Alkan a Wossastoffatom duach a Edlgos easetzn duasd, nocha kriegst de FCKW (Fluor-Chlor-Kuinwossastoffe), de haum jo an seah guadn Ruaf ...

Reaktiaunan:
 Vabrennung: 

A n-Alkan reagiat mim Sauastoff zua Wossa und Kuindioxid.

 Cracken (Spoitung vo laungkettign Moleküün in kuazkettige):

Dodecan spoit se in a Decyl- und a Ethyl-Radikoi.

 Substitutiaun (a Wossastoffatom wiad duach a aundas Atom oda Atomgruppm austauscht):

Methan reagiat mim Chlor zua Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlormethan sowia Chlorwossastoff.

 Cycloalkane 
mini|Vaschiadane polycyclische Cycloalkane
Cycloalkane (fricha Naphthene): de san ringfeamig und kennan aa Ne'mkedn haum. De Summanfuaml schaut so aus: CnH2n, z. B. Cyclohexan C6H12, des is des klassische Sechseck.

Ma untascheidt:
 monocyclische Cycloalkane: oa Ring
 polycyclische Cycloalkane: mehre Ring'

 Ungsättigte Kuinwossastoffe 
Ungsättigte Kuinwossastoffe san Alkene und Alkine, sowia de Cycloalkene und Cycloalkine.

 Alkene 
Alkene (fricha Olefine) haum mindastns oa Dopplbindung, de Summanfuaml lautet CnH2n, z. B. Ethen (Ethylen) C2H4 und Propen (Propylen) C3H6. Kuinwossastoffe mit mehran Dopplbindungan nennt ma Polyene, de wean je noch Auzoi vo de Dopplbindungan ois Diene, Triene, Tetraene usw. bezeichnat. Noch da Log vo de Dopplbindungan hod ma konjugiate, isoliate und kumuliate Polyene.

mini|Kettnpolymerisatiaun vo Ethen zua Polyethylen
Ungsättigte Kuinwossastoffe san seah reaktiaunsfreidig; es Ethen is a wichtiga Ausgaungsstoff fia Kunststoffe wia Polyethylen (PE), Polystyrol (PS), Polyvinylchlorid (PVC); es Propen fia Polypropylen (PP) unds 1,3-Butadien fia synthetischn Kautschuk.

Reaktiaunan:
 Additiaun (es kumman Atome oda Atomgruppm aun de Dopplbindung zuwe, de bricht auf und nocha kriagst a Alkan):
Noch da Markownikow-Regel wiads Wossastoffatom ans wossastoffreichare Kuinstoffatom bundn:

Reaktiaun vom Propen mim Chlorwossastoff zua 2-Chlorpropan
Es kau owa aa wos aundas aussekumman:

Reaktiaun vom Propen mim Chlorwasserstoff zua 1-Chlorpropan
 Kettnpolymerisatiaun (aus an Monomer mocht ma a Polymer, des hoaßt, aus am kuazkettign Moleküü a laungkettigs)

 Alkine 
mini|hochkant=0.5|1-Pentin
Alkine (fricha Acetylene) weisn mindastns oa Dreifochbindung auf und a Summanfuaml in da Fuam CnH2n-2, wia z. B. Ethin (Acetylen) C2H2. Polyine san genauso wia obm Kuinwossastoffe mit mehran Dreifochbindungan.

 Cycloalkene und Cycloalkine 
mini|hochkant=0.5|Cyclopenten
mini|hochkant=0.5|Cyclopentadien
Cycloalkene und Cycloalkine san ringfeamige Moleküü mit mindastns oana Doppl- bzw. Dreifochbindung.

 Aromatische Kuinwossastoffe 
Aromatische Kuinwossastoffe (Arene), z. B. Benzol (Benzen), san cyclische Kuinwossastoffe, de wos gewisse Eignschoftn haum, wia dass bsundas stabüü san. Es Benzol bsteht aus sechs Kuin- und sechs Wossastoffatoman. Vo de via Valenzelektronan vom Kuinstoffatom wean zwoa fia'd Bindung mit de benochboatn Kuinstoffatome gnutzt und oans fia de Bindung mim Wossastoff, oiso bleibt no oans iwa. 1865 hod da deitsche Chemika Kekulé prowiat, a Struktuafuaml fias Benzol zan aufstöön, nämli hod a gmoant, dass de iwabliabanan Elektronan Dopplbindungan eigehn, de wos ständig altanian. Späta is ma draufkumman, dass de sechs frein Elektronan a delokalisiate Lodungswuikn iwa und untam Kuinstoffring büdn. Dofia is de Schreibweis mit an Kras im Sechseck übli.
{|
| rahmenlos|zentriert|700px|Molekülgeometrie des Benzols
|- align="center"
| Moleküügeometrie und Aromatizität vom Benzol
|}

Polycyclische aromatische Kuinwossastoffe bstehngan aus mehran Benzolringan, de wos mitanaund vabundn san, z. B. Naphthalin.

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" 
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="4" | Beispü vo aromatischn Kuinwossastoffn
|- class="hintergrundfarbe5" valign="top"
| Staumvabindung  Benzol
| alkylierte Arene 
(Alkylbenzole)
| Arene mit mehrarn Phenylgruppm 
(Polyarylalkane)
| anelliate Arene 
(Polycyclische aromatische Kuinwossastoffe)
|-
| 50px  ≡
50px 
Benzol
| 50px 
Toluol (Methylbenzol)
90px 90px 45px
Xylole (o-, m-, p-Xylol)

70px 95px
Ethylbenzol     Cumol
| 120px Biphenyl 
130px  Diphenylmethan

130px  Triphenylmethan
| 100px 
Naphthalin

130pxAnthracen

110pxPhenanthren

120px Pyren
|-
| colspan="4" align="left"| Anm.: De Struktuafuamln vo aromatischn Vabindungan wean meistns nua in ana mesomean Fuam doagstööt.
|}

Reaktiaunan:
 Halogenisiarung: 
Chlorierung von Benzol
Benzol + Chlor → Chlorbenzol + Chlorwossastoff

 Akylliarung (a Wossastoffatom vom Benzol wiad duach a Alkylgruppm easetzt): 
rahmenlos|hochkant=1.8|Übersicht 1 der Friedel-Crafts-Alkylierung

 Nitriarung (aus Benzol und Soipetasaire kriagst mit ana Nitriasaire Nitrobenzol): 

500px|Reaktionsmechanismus der Nitrierung des Benzols

 Schau aa 
 Organische Chemie

 Literatua 
 Handbuch der Experimentellen Chemie Sekundarbereich II, Band 9, Kohlenwasserstoff, Aulis Verlag Deubner & Co. KG.
 Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, Taschenbuch der Chemie, 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.
 J. C. Jones: Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation. J. C. Jones & Ventus Publishing ApS, 2010. ISBN 978-87-7681-513-4 (PDF bei bookboon.com).
 Hartung, Birgitta (1984) Potentielle Kohlenwasserstoff-Muttergesteine in der Tiefsee. Geowissenschaften in unserer Zeit; 2, 6; 208-211; .

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Kategorie:Chemie
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