Dibenzotiofen

Dibenzotiofen — kimyəvi formulu C12H8S olan üç qatılaşdırılmış tsikldan ibarət üzvi heterosiklik maddədir: bir tiofen və iki benzol tsikli. 
 Alınması 
Dibenzotiofen bir neçə yolla sintez edilə bilər. Birinci üsul ultrabənövşəyi radiasiyanın (civə lampası) təsiri altında 45–60 saat ərzində 2-yod-2'-metiltiobifenilin radikal tsiklləşməsindən ibarətdir.

500px|безрамки|центр

Digər üsul tiol qrupunda allil bromidlə alkilləşən və karboksil qrupunda fenil efiri əmələ gələn tiosalisil turşusunun istifadəsinə əsaslanır. Alınmış birləşmənin 650 °C-də vakuumda pirolizindən 88% səmərə ilə dibenzotiofen əldə edilir.
600px|безрамки|центр

Molekuldaxili aromatik elektrofil əvəzetmə reaksiyasına əsaslanan dibenzotiofenin alınması üsulu da işlənib hazırlanmışdır. 2-Brombifenil, bromun litiumla əvəz edilməsinə məruz qalır və halogenin yerinə bir metiltiol qrupu əmələ gələrək, dimetil disulfid ilə reaksiyaya girir. Sonra sulfoksidə oksidləşir, bundan sonra trifluormetansülfonil turşusunun təsiri altında dehidratasiyaya uğrayır , elektrofil tsiklləşməyə daxil edilir. Yaranan məhsulun demetiləşməsi dibenzotiofenə gətirib çıxarır:
500px|безрамки|центр

Dibenzotiofen benzinin aralıq məhsulunun anion tsiklləşməsi əsaslanan üsulla alınmışdır. Bunun üçün birinci mərhələdə 2-florotiofenol (Ulmana görə) mis oksidin iştirakı ilə 2-xlornitrobenzol ilə kombinasiyaya daxil edilir. Sonra nitro qrup dəmirlə reduksiya edilir və nəticədə yaranan amin qrup yodla əvəz olunur. Üçlübutil litium ilə təmizləmə dibenzofurana gətirib çıxarır:
500px|безрамки|центр

Beləliklə, dibenzotiofen 2,2'-diyodbifenildən və kükürd xammalı olan kalium sulfid və ya karbon disulfiddən sintez edilə bilər:

 Kimyəvi xassələri 
Dibenzotiofen kükürd atomunun donor aktivliyinə görə 2 və 8-ci mövqelərdə halogenləşir. Əgər o, sulfona oksidləşirsə, onda qrup akseptor olur və halogenləşmə 3 və 7-ci mövqelərdə baş verir. Çox vaxt dibenzotiofen yodlaşdırılır, bromlaşdırılır və nəticədə halogen törəmələri daha da funksionallaşdırılır.

4 və 6-cı mövqelərin modikikasiyası orto-litiumlaşmanın köməyilə həyata keçirilir. Reaksiya şəraitindən asılı olaraq monolitium və dilitium törəmələrini almaq mümkündür: güclü qələvi mühitdə və tsikloheksanda qaynadıqda litiumlaşma iki dəfə baş verir, aşağı temperaturda isə mololitium törəməsi əmələ gəlir. Bundan əlavə, bu birləşmələr müəyyən elektrofillərlə reaksiyaya daxil edilir.

 Mənbə 
 Benoit G. Dibenzothiophene (İngilis dili) // Üzvi Sintez üçün Reagentlərin Ensiklopediyası. — Wiley, 2014. — doi: 10.1002/047084289x.rn01695.
 Катализаторы гидроочистки 2017 / Солодова Н.Л., Нурмухаметова А.Р.
 Облагораживание тяжелого нефтяного сырья в чистой воде 2017 / Елецкий П.М., Соснин Г.А., Заикина О.О., Кукушкин Р.Г., Яковлев В.А.
 Современные процессы переработки угля 2009 / Николаева С. В., Латыпова Ф. Н., Шавшукова С. Ю.
 Гидрооблагораживание высокосернистых дизельных фракций 2015 / Лахова А.И., Петрова А.Н., Петров С.М., Баранов Д.В.
 Кинетические следствия образования серосодержащих соединений в процессе гидроочистки дизельной фракции нефти
 2013 / Кривцова Надежда Игоревна, Иванчина Эмилия Дмитриевна, Занин Игорь Константинович, Ландл2ь Юлия Ивановна, Татаурщиков Антон Андреевич

 İstinadlar 

Kateqoriya:Kükürd heterosiklləri