Zandmeyer reaksiyası

Zandmeyer reaksiyası - Diazoniyum qrupunun halogen anionu ilə (xlorid və bromid) və ya psevdohalogen (siyanid, tiosiyanat, azid və s.)  əvəz olunması nəticəsində arenlərin əmələ gəlməsi reaksiyasıdır. Katalizator müvafiq olaraq birvalentli mis  duzudur. Reaksiya 1884-cü ildə T. Zandmeyer tərəfindən kəşf edildi və ilk dəfə [1] -də nəşr olundu. Reaksiya sxemləri:
300px|center 
Sintez nümunəsi (toluidindən xlorotoluol) iş [2] -də dərc edilmişdir.
 Mexanizm 
Politsiklik birləşmə reaksiyalarından fərqli olaraq  elektron sıxlığı benzol törəmələrindən daha yüksək olan  - naftalin, fenantren, bifenil və s. - Zandmeyer reaksiyası şəraitində aril halogenlərin məhsuldarlığı daha azdır; Bu vəziyyətdə  katalizator olaraq birvalentli mismis duzları əvəzinə, ikiqat arildiazonium və civə halogenidlərinin  termik parçalanması 
Ar-N≡N + [HgHal3] - (Şvexten reaksiyası) istifadə olunur.
Nitrosonium ionunun əmələ gəlməsi


Benzenediazonium ionunun əmələ gəlməsi

alt=|center|500x500px

Tək elektron ötürülməsi
Zandmeyer reaksiyasının digər bir variantı tetrafloroboratların arildiazonium duzlarının katalitik olmayan parçalanması nəticəsində florarenlərin sintezi reaksiyasıdır: 
Ar-N ≡ N+  BF (Şiman reaksiyası)

 Mənbə 
 Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций — М.: Бином, 2006. — С. 142.
 Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (3): 1633—1635. doi:10.1002/cber.18840170219.
 ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. — М.: Иностранная литература, 
 ↑ Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (3): 1633—1635. doi:10.1002/cber.18840170219.
 ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. — М.: Иностранная литература, 1949. — С. 491

Kateqoriya:Kimyəvi reaksiyalar