Suksinimid

Süksinimid (2,5 -pirrolindion, kəhrəba turşusunun imidi) - ortorombik sistemin rəngsiz kristalları (a=0.75 nm, b=0.962 nm, c=1.275 nm, z=8), suda və etanolda yaxşı, dietil efirdə zəif həll olur, xloroformda həll olmur.

 Xassələri 

Süksinimid zəif bir turşudur, K = 2.38•10-10 (25 °C), metallarla duzlar və kompleks birləşmələr əmələ gətirir.
Süksinimid bərpa olunduqda reaksiya şəraitindən asılı olaraq pirrolidin, 2-pirrolidon, pirrol və ya γ-aminoyağ turşusu əmələ gəlir.

Süksinimidin halogenləşməsi N-halogenosuksinimidlər, brom Br2 və ya natrium hipobromit NaBrO ilə qələvi mühitdə qızdırıldıqda – β-alanin NH2 (CH2)2COOH əmələ gətirir.
Süksinimidi əridərkən içəricindən 160 °C temperaturda xlor və ya brom buraxılarsa, halojen əvəzli olunan malein turşusu imidləri əmələ gəlir, süksinimidin fosfor pentaxlorid PCl5 ilə qarşılıqlı əlaqəsi 2,2,3,4,5-pentaxlor-2H-pirrol verir:
File:Sukcinimidreaction1.jpg
File:Sukcinimidreaction2.jpg
File:Sukcinimidreaction3.jpg
File:Sukcinimidreaction4.jpg

Süksinimidin ammonyak NH3 və ya metanol CH3OH ilə işlənməsi müvafiq diamid NH2CO(CH2)2CONH2 və ya kəhrəba turşusunun monoamidi CH3OOC(CH2)2CONH2 metil efirinin əmələ gəlməsi ilə tsiklin açılmasına gətirib çıxarır. 
Formaldehidlə süksinimidə təsir edərkən, N-hidroksimetilen süksinimid (K2CO3 iştirakında) və ya N, N'-metilen disüksinimid (160 °C-də) əmələ gəlir.
File:Sukcinimidreaction5.jpg
File:Sukcinimidreaction6.jpg

 Alınması 

 Suksinimidi kəhrəba turşusu və ya onun anhidridini 180-200 °C-də ammonyak axını ilə qızdıraraq;
 Diammonium duzunun və ya kəhrəba turşusu və ya karbamidin amidinin quru distillə edilməsi ilə;
 Akrilonitrilin sulu sodyum siyanid NaCN ilə işlənməsi ilə;.
 Kobalt Co -nun iştirakı ilə akrilamidin karbonlaşdırılması ilə alırlar

 Tətbiqi 
 Süksinimid, əsasən, N-xlor- və N-bromosüksinimidlərin alınmasında, həmçinin, pirrol seriyasının heterosiklik birləşmələrinin sintezi üçün tətbiq edilir. 
 Bəzi süksinimid törəmələri, məsələn, N-süksinil-3,5-dixloroanilin pestisid kimi istifadə olunur.

 Mənbə 
 Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 451-452 с.

Kateqoriya:Azottərkibli üzvi birləşmələr
Kateqoriya:Üzvi maddələr