Benzofuran

Benzofuran-heterotsiklik üzvi birləşmə - benzol və furan həlqəsindən ibarət tsiklik üzvi birləşmədir.

Kimyəvi formulu: C8H8O	 
 Alınması  
Daşkömür qətranının bromlaşmasından və dibrom törəmələrinin parçalanmasından alınır .Sənayedə nitroetilbenzoldan sintez edilir.
Benzofuran  dekarboksilləçmə reaksiyası ilə də alınır.
 Laboratoriyada alınması

500px
Perkin qruplaşması
Perkin rearrangement|450px

Diels –Alder əvəz edilmiş benzofuran verən qızılağac reaksiyası
Diels–Alder reaction yielding a substituted benzofuran|450px

Tsikloizomerləşmə yolu ilə benzofuranlar
Benzofurans via Cycloisomerization|400px

 Fiziki xassələri  
Benzofuran rəngsiz mayedir. Spesifik aromat  iyə malikdir.Suda , dietilefirində və etanolda yaxşı yaxşı həll olur. Benzofuranın 2  izomeri məlumdur: 2,3 benzofuran və 3,4 benzofuran . Birinci izomer daha stabildir. İkinci izomer üçün stabil olmayan 1,3 diariləvəzolunmuş törəmələri məlumdur.

 Molekul kütləsi     118,14 q\mol
 Sıxlığı                   1,0776   q\cm3
 Qaynama temperaturu    173-175oC

 Kimyəvi xassələri 
Benzofuran aromatok xassə göstərir. Qələvilərlə reaksiyaya girmir. Lakin  Lyuisin  mineral turşuları və peroksidləri   iştirakında polimerləşir. Benzofuran azonla reaksiyaya girir. Nəticədə salisil aldehidi,  salisil turşusu və ya pirokatexin  alınır.  
Benzofuran katalizator mühitində hidrogen və ya etanolda Na  təsirindən hidrogenləşməyə məruz qalır və nəticədə 2,3-dihidrobenzofuran,  daha sonra oktahidrobenzofuran alınır. Təzyiq altında benzofuranı hidrogenləşdirdikdə maye ammonyakda Li təsirində  furan həlqəsi açılır.

 Təbiətdə tapılması 
Benzofuran təbiətdə daşkömür qətranında (naftalin və fenol fraksiyası), koks qazında və kömürün karbonlaşması məhsulunda rast gəlinir.
 Tədbiqi  
Benzofuran kağız sənayesində ağardıcı kimi, sintilyasiya materialı kimi, kauçuk istehsalında antioksidant kimi, tibbdə dərman pereparatı kimi istifadə edilir.

 Mənbə 

 Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
 Исследование реакции взаимодействия 4-бром-5-ншрофталонтрила с карбоциклическими С-нуклеофилами / Ж. В. Чиркова, О. В. Маковкина, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, Г.Г. Красовская // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». - 2008. - Т. 51, вып. 8. - С. 21-22.
 Synthesis of 5,6-dicyanobenzofiirans based on 4-bromo-5-nitrophtlialonitrile / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina, A. S. Shashkov // Mendeleev Commun,. - 2009. - V. 19. - P. 332.
 Синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновых кислот / Ж. В. Чиркова, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, А. С. Шашков, С. И. Фирганг, Г. А. Сташина // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». -2010. - Т. 53, вып. 4. - С. 83-86.
 Synthesis of 2-охо- and 2-Moxo-5-(benzofln-an-2-yl)tetrahydropyrimidines / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21. - P. 47.
  Synthesis of novel substituted 4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2ff-1,4-benzoxa-zine-6,7-dicarbonitriles / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina, K. Yu. Suponitsky // Heterocycles. - 2011. - Vol. 83, № 4. - P 755.

Kateqoriya:Oksigen heterosiklləri