O-Fenilendiamin

O-Fenilendiamin — formulası C6H8N2 olan üzvi birləşmə, aromatik diamin.

 Fiziki xassələri 
o-Fenilendiamin  - ağ, açıq çəhrayı və ya sarımtıl rəngli  kristallardır.

 Alınması 
Sənayedə o-fenilendiamin  2-nitroanilinin bərpası nəticəsində alınır, hansı ki 2-nitroxlorobenzolun aminləşmə reaksiyası zamanı sintez olunur.
Bərpa müxtəlif reagentlərin, məsələn, dəmir tozu, hidrazin və ya hidrogen sulfidin təsirindən  həyata keçirilə bilər. Sənaye üsulu palladium katalizatorunun istifadəsi ilə keçirilir. Həmçinin, o-fenilendiamin 1,2-dixlorobenzolun  və  anilinin aminləşmə reaksiyası nəticəsində alınır.
Laboratoriyada o-fenilendiamin natrium hidrogen sulfitin 1% sulu məhlulundan kristallaşma yolu ilə təmizlənir, sonra maddə buzlu su ilə yuyulur, vakuumda qurudulur və və sublimasiya olunur.

 Kimyəvi xassələri 
o-Fenilendiamin isti suda, etil spirtində, dietil efirdə, xloroformda həll olunur. İşıqda və havada kristallar  tez qaralır.
o-Fenilendiamin, reaksiyalarda gələvi kimi özünü görsədərək duzlar əmələ gətirir, tipik aromatik aminlərə bənzər. Aromatik halqa hidrogen- ləşərək, ikili sikloheksan alınır.
Qarışqa turşusu ilə reaksiya zamanı siklləşmə baş verir və benzimidazol əmələ gəlir. Nitrillərlə və aldehidlərlə reaksiya zamanı mis(II) asetatın iştirakı ilə alkil əvəzləyici benzimidazol alınır.
o-Fenilendiamin bir sıra oksidləşmə reaksiyalara girir. Beləliklə, sulu dəmir (III) xlorid ilə oksidləşmə zamanı 2,3-diaminofenazin əmələ gəlir. Gümüş oksidi ilə oksidləşərək o-benzoxinondiimin alınır. Mis (I) xloridin iştiraki ilə havada oksidləşərək 1,4-disiano-1,3-butadien alınır.
sentr|400px|Reactions of 1,2-diaminobenzene

 Toksikliyi 
o-Fenilendiamin – toksiki maddədir. Konserogen deyil, amma hüceyrələrin genetik dəyişikliyinə gətirə bilər. Dəri, gözlər, tənəffüs sistemi ilə təmasda olduqda, allergik reaksiyalara, ekzema və digər dəri xəstəliklərinə, allergik rinit və astmaya səbəb olur. Böyrəklərə və qaraciyərə mənfi təsir göstərir.

 Tətbiqi 
o-Fenilendiaminin çox hissəsi funqisidlərin sintezində istifadə olunur hansının ki, tərkibi benzimidazol təşkil edir.Həmçinin baytarlığda istifadə olunur helminitlərə qarşı dərmanlarda. Saç boyaları istehsalında (saçdakı rəngin möhkəmliyini artırır). Polimerlərin, sintetik liflərin istehsalında köməkçi məhsul kimi istifadə olunur.

 Mənbə 
1.	Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия : в 4 т.. — 2-е изд.

Kateqoriya:Üzvi kimya
Kateqoriya:Aromatik birləşmələr