Tetrafenilporfirin

Tetrafenilporfirin — Qısaldılmış TPP və ya H2TPP özlüyündə sintetik, heterosiklik birləşmədir hansı ki, təbii porfirinləri xatırladır.Porfirinlər- bunlar boyaq maddələri və kofaktorlardır ki, hemoglobin və sitoxromlarda təyin edilmişdir və xlorofil və  vitamin B12 ilə əlaqələndirilir.Təbii olaraq meydana gələn porfirinlərin öyrənilməsi onların aşağı simmetriyalılığı və polyar qarışıqlarının mövcudluğu ilə cətinləşir Tetafenil-porfirin hidrofob, simmetrik, əvəzolunan və asan sintez edilir.Birləşmə tünd- bənövşəyi rəngli bərk maddədir. Suda  həll olmur. Xloroform, benzol, aseton kimi qeyri-polyar üzvi həlledicilərdə həll olur.

 Sintezi, kimyəvi xassələri, kompleksəmələgətirmə 
Tetrapenilporfirin ilk dəfə 1935-ci ildə Rotemund tərəfindən sintez olunaraq, benzaldehid və pirrolun 24 saat ərzində 150 ° C-də bağlanmış bombada  reaksiya verməsinə səbəb olmuşdur.Adler və Longo Rotemund üsulunu modifikasiya  edərək,benzaldehid və pirola 30 dəqiqə ərzində qaynayan və geriyə soyutmalı propion turşusu ilə 141°C-də açıq havada reaksiya verməsinə imkan vermişlər.
           C4H4NH+8C6H5CHO+3O2→2(C6H5C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2 + 14H2O
Özünün cüzi məhsuldarlığına baxmayaraq, H2TPP-nin sintezi universitet tədris laboratoriyalarında adətən yayılmış eksperimentlerdendir.Tetrafenil porfirin və onun bir çox analoqları yüksək effektli nəql olunmaya görə porfirinogenin alınması ilə pirrolun və aldehidin əlaqəsiz kondensasiyasını özünə daxil edir.  Bu Lindsay sintezində mezo-əvəz olunmuş porfirinlər, porfirinogenə daha sonra porfirinə qədər oksidləşir. Təbii porfirinlərdən fərqli olaraq, H2TPP oksidativ olaraq həssas "mezo" karbon mövqelərində əvəz olunur və buna görə də ona mürəkkəb bəzən meso-tetrapenilporfirin deyilir. Digər bir sintetik porfirin, oktaetilpor-firin (H2OEP) biomimetik olan əvəzetmə modelinə malikdir. Əvəzedilən benzaldehidlərdən hazırlananlar da daxil olmaqla TPP və OEP-in bir çox törəmələri məlumdur. Yaxşı tədqiq edilən törəmələr ferrit birləşmələri, məsələn, Fe(TPP)Cl və  oksid  (Fe(TPP)]2O və ferrous birləşmələri, məsələn, Fe(TPP)CO(L) (L=imidazol, piridin) daxildir. Sulfidləşmiş törəmələri məlumdur ki, suda həll olur:
4SO3+(C6H5C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2→ (HO3SC6H4C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2+4H2O

 Tətbiqi 
H2TPP oksigen(dioksigen,dioksiden) istehsalı üçün fotosensibilizatordur.  Onun molekulları tək molekullu elektronika sahəsində potensial tətbiqlərə malikdir, çünki diod kimi özünü göstərməsi hər bir fərdi molekul üçün dəyişə bilər.Laboratoriyalarda katalizatorların hazırlanmasında tetrafenil porfirindən istifadə olunur.

 Ədəbiyyat 
P. Rothemund (1936). "Yeni Porphyrin Sintezi: Porfinin Sintezi". J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625-627. doi : 10.1021 / ja01295a027 .
AD Adler, FR Longo, JD Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour və L. Korsakoff (1967). "Mezo-tetrapenilporfin üçün sadələşdirilmiş sintez".J. Org. Chem. 32 (2): 476-476. doi : 10.1021 / jo01288a053 .
Falvo, RaeAnne E .; Mink, Larri M .; Marsh, Diane F. (1999). "Tetrapenilporfirinlərin mikroskale sintezi və 1 H NMR analizi". J. Chem.Təhsil . 1999 (76): 237. doi : 10.1021 / ed076p237 .
GS Girolami, TB Rauchfuss və RJ Angelici (1999) Anorganik Kimya Sintezi və Texnikası , Universitet Elmləri Kitabları: Mill Vadisi, CA. Lindsey, Jonathan S. (2000)
"Mezo-əvəz olunmuş porfirinlərin sintezi". Kadişdə Karl M .; Smith, Kevin M .; Guilard, Roger. Porfirin əlcəyi . 1 . s. 45-118.
SJ Lippard, JM Berg "Principles of Bioinorganic Chemistry" Universitet Elm Kitabları: Mill Valley, CA; 1994. ISBN 0-935702-73-3 .
JB Kim, JJ Leonard və FR Longo (1972). "Mezo-tetrafenilporfirin sintezinin və spektral xüsusiyyətlərinin mexaniki işi". J. Am. Chem.Soc. 94 (11): 3986-3992. doi : 10.1021 / ja00766a056

Kateqoriya:Fenil birləşmələri
Kateqoriya:Üzvi maddələr