Sulfoksidlər

Sulfoksidlər – ümumi formulu R1R2SO olan üzvi birləşmələrdir.

 Nomenklatura 
Alitsiklik sulfoksidlərin adı, kükürd atomuna birləşən iki üzvi radikalın adının axırına "sulfoksid" sözünü əlavə etməklə düzəldilir, məsələn (CH3)2SO – dimetilsulfoksid, (C2H5)2SO – dietilsulfoksid. Tsiklik sulfoksidlərin adı müvafiq heterotsiklin adının axırına "oksid" sözünü əlavə etməklə düzəldilir, məsələn tiatsikloheksan-1-oksid.

 Sulfoksid molekulalarının kimyəvi quruluşu 
Sulfoksidlərin molekulasının quruluşu piramidanı xatırladır. Dimetilsulfoksid molekulası aşağıdakı xassələrə malikdir:
Sulfoksidlərin İK-spektrlərində 1050–1060 SM−1 sahəsində olan udulma zolağı sulfoksidləri xarakterizə edir və S=O rabitəsinə uyğun gəlir.
 Rabitənin uzun. S=O 
 0,147 нм
  Rabitənin uzun. S-C
 0,182 нм
  Rabitənin uzun. C-H
 0,108 нм


 Fiziki xassələri 
Sulfoksidlər rəngsiz, az uçucu maye və ya kristallik maddələrdir. Əksər üzvi həlledicilərdə həll olur. Kiçik radikallı sulfoksidlər suda həll olur.
Bəzi sulfoksidlərin fiziki xassələri aşağıdakı cədvəldə verilmişdir:
 Birləşmələr
 Molekula kütləsi q/mol
 Ərimə temperaturu °С
 Qaynama temperaturu , təzyiqlə mm.Hg.st.
  Dimetilsulfoksid
 78,13
 18,4
 85-87/20
  Dietilsulfoksid
 106,19
 14
 104,25
  Dibutilsulfoksid
 162,3
 32,6
 —
  Difenilsulfoksid
 202,28
 70,5
 210/15


 Kimyəvi xassələri 
Sulfoksidlər zəif əsaslardır, qüvvətli turşularla (HCl, HBr, HNO3) R2SO∙HCl tipli duzlar əmələ gətirir; müxtəlif reagentlərin təsiri ilə məs. H2O2, sulfonlara qədər RR'SO2 oksidləşir; reduksiyaedicilərin təsiri ilə (LiAlH4, NaBH4, H2 Pd-un , dixlorboranın, üçxlorsilanın, Ph3P və b.) sulfidlər RR'S əmələ gətirir. Sulfoksidlərin aminlərin və amidlərin törəmələri ilə kondensləşməsi sulfimidlərin RR'S=NR (R-alkil, aril) alınması ilə nəticələnir. Sulfoksidlərin nukleofil xüsusiyyətə malik olması, onların asanlıqla alkoksi-, hidroksisulfon əmələ gətirməsində özünü göstərir və bundan da benzil- və allilhaiogenidlərin və ya tozilatların oksidləşməsində istifadə olunur.

 Alınması 
Sulfoksidlər adətən müvafiq sulfidlərin oksidləşməsi yolu ilə alınır. Oksidləşdirici kimi turş mühitdə hidrogen peroksid, azot oksidləri, hipoxlorid və digər oksidləşdiricilərdən istifadə olunur.

 Mənbə 
 Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол — Три. — М.: "Большая Российская Энциклопедия", 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
 Общая орг. химия, пер.с. англ., том 5 Москва,1983, с. 253–318. А.Ф. Елеев.

Kateqoriya:Kimya
Kateqoriya:Kükürdlü üzvi birləşmələr