Allilxlorid

Allilxlorid—  xlorüzvi birləşmədir, empirik formulu C3H5Cl, sistematik adı 3-xlorpropen.

 Fiziki xassəsi 
Rəngsiz, axıcı, kəskin iyli mayedir. Adi üzvi həlledicilərdə həll olur, suda praktiki olaraq həll olmur. Allilxlorid suda 20 °C 0,36% miqdarda  həll olur. Asan uçucu   mayedir.

 Kimyəvi xassəsi 
Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir, həmçinin doymamış rabitəyə xas olan birləşmə reaksiyasına daxil olur. Allilxloriddə olan xlor atomu çox mütəhərrikdir və asanlıqla hidroksil və ya amin qrupları ilə əvəzolunma reaksiyalarına daxil olaraq müvafiq allil spirti və ya allilaminlər əmələ gətirir. Qaynama temperaturunda peroksidlərin iştirakı ilə allilxlorid polimerləşir, həmçinin sadə və mürəkkəb efirlər əmələ gətirir. 

 Xlorlaşma
Adi şəraitdə allilxlorid  xlorlaşaraq 1,2,3-trixlorpropan əmələ gətirir:
 CH2Cl-CH=CH2 + Cl2→CH2Cl -CHCl-CH2Cl

Yüksək temperaturda isə (500 °C) xloralkenlərin qarışığını əmələ gətirir:


Reaksiya zamanı 1,3-dixlorpropenin alınması üstünlük təşkil edir. Eyni zamanda reaksiya nəticəsində 2,3- və 3,3-dixlorpropen də əmələ gəlir.

 Hidroliz
Neytral mühitdə allilxlorid hidroliz olunaraq tədricən allil spirti əmələ gətirir:
 CH2Cl-CH=CH2 + H2O → CH2OH-CH=CH2 + HCl

Qələvi mühitində reaksiya daha sürətlə gedir və nəticədə allilxlorid  tam hidroliz olunur. Hidroliz zamanı əlavə maddə kimi diallil efiri (CH2=CH-CH2)2O  yaranır. 

 Hidroxlorlaşma reaksiyası

Reaksiya dəmir üçxloridin  iştirakı ilə gedir və nəticədə 1,2-dixlorpropan alınır:


 Polimerləşmə reaksiyası
Reaksiya allılxloridin qaynama temperaturunda (peroksid əlavə olunmaqla) və ya natriumkarbonatın iştirakı ilə 160 °C-də gedir:



 Alınması 
Allilxloridi 500 °C temperaturada propilenin xlorlaşdırılması yolu ilə alırlar. Propilen və xlorun  5:1 olan nisbətində  təqribən 80% çıxımla yekun maddə alınır:  

 CH3 - CH=CH2 + Cl2 → CH2Cl -CH=CH2 + HCl + Q

1,2-dixlorpropanın yüksək temperaturda (520-540 °С) termiki dehidroxlorlaşmasında allilxloridin çıxımı 50 – 70 % təşkil edir:

CH2Cl-CHCl-CH3 →  CH2Cl -CH=CH2 + HCl - Q

Misxlorid iştirakı ilə 30 °C temperaturda, qatı sulfat turşusunun diallil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən yüksək çıxımla (85 %) allilxlorid alınır: 

 Tətbiqi 
Allilxlorid sənayedə epixlorhidrin, qliserin,allil spirti, həmçinin müxtəlif allil efirləri, allilamin, tsiklopropan, allilsaxaroza,dərman preparatları, o cümlədən plastmaslar və s. alınmasında geniş istifadə olunur. Allilxloridin əsas hissəsi epixlorhidrin və sintetik qliserin istehsalı üçün istifadə olunur.

 Toksikilik 
Allilxlorid çox zəhərli bir maddədir. Onun buxarları xüsusi təhlükə yaradır. Narkotik xüsusiyyətlər göstərir. Qara ciyər üçün çox təhlükəlidir, hüceyrələrə və quruluşuna pis təsir göstərir. Sənaye binalarının iş sahəsinin havasında allilxloridin icazə verilən maksimum konsentrasiyası 0,3 mq/m³ təşkil edir. Siçanlarda yoxladıqda ölümcül doza 90-110 mq / kq - dır.

 Mənbə
 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
 Аллилхлорид в Большом Энциклопедическом словаре
 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.
 İstinadlar 

 İstinad 	
 Аллилхлорид на сайте xuмuk.ru
 Описание аллилхлорида на сайте chemindustry.ru
 Аллилхлорид // Большой Энциклопедический словарь. — 2000.
 S.F.Qarayev, U.B.İmaşev və G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı-2003.
 Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007

 Xarici keçidlər 

Kateqoriya:Üzvi xlor birləşmələri