Xinolin

Xinolin(piridinbenzol) - heterotsikl sinfinə aid olan üzvi birləşmədir. Formulu C9H7N
 Alınması 
Sənayedə xinolin daş kömür qatranından  alınır. Laboratoriyada  xinolin aşağıdakı metodlarla alınır:
 Xinolinin 2,4 vəziyyətdə törəmələri turş mühitdə anilinin  və  β- diketonların   kondensləşməsindən  sintez edilir:
 Bu reaksiya “Konba metodu ilə xinolin sintezi” adlanır.
 Debner-Miller metodu- anilindən və  α,  β-doymamış aldehidlərdən alınır:
 Skrayp metodu- Qliserin və anilinin kükürd iştirakında kondensləşməsindən alınır:

 Xassələri 
Havada və işıqda tündləşən rəngsiz və ya  sarımtıl , yağlı hidroskopik mayedir. Piridin iyinə malikdir. Spirtdə, suda və diger həlledicilərdə həll olur.

Xinolin zəif əsasi xassə göstərir, üzvi və qeyri üzvi turşularla duz  əmələ  gətirir:  C9H7N х HgCl2 
1,2 dihidroxinolin benzolun nitro birləşməsi ilə oksidləşir  və yenidən xinolin əmələ gəlir:


Xinolin törəmələrini  aşağıda göstərilən reaksiyalarla almaq olar:
Anilin+  krotonik  aldehid             →        2 –metilxinolin(xinaldin)
3-nitro-4-aminobenzol  +   qliserin   →    6-metoksi-8-nitroxinolin
 Tətbiqi 
Üzvi boyaların sintezində  xinolindən istifadə edilir. Eləcə də xinolin kükürd, fosfor  üçün yaxşı  həlledici hesab edilir. Xinolin törəmələrindən tibbdə dərman vasitəsi kimi istifadə edilir. Analitik kimyada  8-oksixinolindən reaktiv kimi istifadə edilir.

 Mənbə 
 Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4. 
 Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
 Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
 Lin  X.,  Dorr  H.,  Nuss  J.M.  Использование  сульфамидной   защитной  группы   Фукуямы  для  синтеза   N- замещенных   α-аминокислот   и   производных//   Tetrahedron   Lett.  2000,   V. 41,  №  18,  p.  3309-3313.   РЖХим-01.07-19Е.130
 Don   Aproscienas   U.C.,   Gonzales  M.A.,  Otterkecher   E.W.  Pracess  For   The   preparation  of  2-alkoxy -6-trifluoromethyl-N- [1,2,4]  triazolo-[1,5-C]pirimidin-2-yl) benzolsulfonamides.   Pat.  USA   6433169.   Заявл.  24.09.2001.  Опубл.  13.08.2002,  РЖХим-03.05-19О.343П

Kateqoriya:Azot heterotsiklləri