Oksetan

Oksetan- (C3H6O ) -bir oksigen atomu saxlayan, oksigen tərkibli dördüzvlü doymuş heterotsiklik birləşmədir. Rəngsiz mayedir, suda, etanolda, dietil efirində və polyar üzvi birləşmələrdə yaxşı həll olur.

 Alınması 
Oksetan 3-hallogen-1-propanola (və ya onların mürəkkəb efirlərinə) qələvilərin təsiri    ilə alınır. Bu zaman oksetan həlqəsinin qapanması ilə daxilimolekulyar alkilləşmə hadisəsi baş verir. Belə ki, əvəz olunmamış oksetan 1500C-də kalium hidroksidin təsiri ilə 3-xlorpropilasetatın tsiklləşməsi ilə alına bilər. Bu zaman çıxım təqribən 40%-ə yaxın olur.

 ClCH2CH2CH2OCOCH3 + 2KOH →  (CH2)3O + CH3COOK + KCl + H2O
450px
Oksetanın başqa metodla sintezi 1,2-əvəzli karbonil birləşmələrinin fotokimyəvi üsulla alkenlərə çevrilməsinə əsaslanır (Paterno-Byuxi reaksiyası).400 px|cenrter                
Bu cür tsiklobirləşmədə karbonil komponenti kimi alifatik və aromatik aldehid və ketonlar, xinonlar və digərləri, alkenlər kimi  alitsiklik və tsiklik olefinlər, bəzi heterotsikllər (məsələn furan) və keteniminlər istifadə oluna bilər. Qeyrisimmetrik əvəzli alkenlərdən istifadə etdikdə isə oksetanın izomerləri alınır.

 Reaksiya qabiliyyəti 
Oksetan sadə tsiklik efirdir və uyğun reaksiya qabiliyyətinə malikdir. Oksetanın molekulu   müstəvi quruluşludur, gərginləşmiş sadə efirlərə  nəzarən  elektron sıxlığı oksigen atomunda yüksək,  α- carbon atomlarında isə aşağıdır. Bununla yanaşı gərgin vəziyyətdə olmayan sadə efirlərlə müqayisədə  dördüzvlü həlqənin gərginləşmiş vəziyyətdə olması,   karbon atomlarının elektrofilliyinin və oksigen atomunun nukleofilliyinin yüksək olması səbəblərindən oksetan və onun homoloqları üçün xarakterik reaksiyalar həlqənin açılması ilə gedir:
 (CH2)3O + RNH2  RNH(CH2)3OH
 (CH2)3O + RMgX  R(CH2)3OH
 (CH2)3O + HCl  Cl(CH2)3OH

Oksetan qeyripolyar həlledicilərdə Lüis turşularının iştirakı ilə polimerləşir:

n(CH2)3O  → (CH2CH2CH2O)n

 Mənbə 
 C.R.Noller (1955), “Trimethlylene oxide” Org.Synth.29:92

Kateqoriya:Oksigen heterosiklləri