Toluol

Toluol (ispanca Tolu, toluan balzamı) – metilbenzol, xarakterik iyli maye olub, arenlərə aiddir.

 Tarixi 
Henri-Étienne Sainte-Claire Deville — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.) Toluol ilk dəfə P.Platye tərəfindən 1835-ci ildə küknar qatranının qovulması zamanı alınmışdır. 1938-ci ildə A.Devil tərəfindən Tolu şəhərindən Kolumbiyaya gətirilmiş balzamdan ayrılmışdır ki, adını da bu şəhərin şərəfinə almışdır.

 Ümumi xarakteristikası 
Kəskin iyli rəngsiz uçucu mayedir, zəif narkotik təsirə malikdir. Karbohidrogenlərlə, əksər spirtlərlə, sadə və mürəkkəb efirlərlə qeyri-məhdud miqdarda qarışır, su ilə qarışmır. Işığın şüasindirma əmsalı 20o C-də 1,4969- dur. Yanandır, dumanlı alovla yanır.

 Kimyəvi xassələri 
Toluol üçün aromatik həlqədə elektrofil əvəzetmə və metil qrupunda radikal mexanizm üzrə kimyəvi xassələri əvəzetmə reaksiyaları xarakterikdir.

Aromatik həlqədə elektrofil əvəzetmə metil qrupuna nəzərən orto- və para-vəziyyətlərdə üstünlük təşkil edir.
Əvəzetmə reaksiyalarından başqa, toluol birləşmə (hidrogenləşmə), ozonoliz reaksiyalarına girir.  Bəzi oksidləşdiricilər (kalium permanqanatın qələvi məhlulu, duru azot turşusu) metil qrupunu karboksilə qədər oksidləşdirir.
Toluolun öz-özünə alovlanma temperaturu 535oC, alışma temperaturu 4oC-dir.
Toluolun güclü oksidləşdiricilərlə qarşılıqlı təsirindən benzoy turşusu əmələ gəlir.
 Kalium permanqanatla turş mühitdə qarşılıqlı təsiri:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
 Kalium permanqanatla neytral mühitdə qarşılıqlı təsiri:
C6H5CH3 + 2MnO4  →  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
 Halogenlərlə işıq altında qarşılıqlı təsiri:
C6H5CH3 + X2   hѴ→  C6H5COOX + HX

 Alınması və təmizlənməsi 
Толуол Toluol neftin benzin fraksiyasının katalitik riforminq prosesinin məhsuludur. Selektiv ekstraksiya və daha sonra rektifikasiya olunmaqla ayrilir. Həmçinin heptanın metiltsikloheksandan keçməklə dehidrogenləşməsindən yaxşı çıxım əldə olunur. 
Toluol benzola anoloji olaraq təmizlənir, lakin qatı sulfat turşusu tətbiq olunduğu halda, nəzərə almaq lazımdır ki, toluol benzola nisbətən daha asan sulfolaşır, deməli, reaksiya qarışığını aşağı temperaturda saxlamaq lazımdır (praktiki olaraq – 30oC-dən az).
Toluol su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirirГордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с..
 Toluolu benzoldan Fridel-Krafts reaksiyası ilə dəmirüçbromid katalizatoru istifadə etməklə almaq olar:
C6H6 + CH3 Br   FeBr3→  C6H5CH3 + HBr

 Tətbiqi  
Toluol benzol, benzoy turşusu, nitrotoluollar (o cümlədən trinitrotoluol), toluilendiizosianatların (dinitrotoluol və toluilendiamindən keçməklə), benzilxloridin və s. üzvi maddələrin istehsalı üçün xammaldır.
Toluol bir çox polimerlər üçün həlledicidir, lak və boyalar üçün olan əmtəə həlledicilərinin tərkibinə daxildir. P-40, P-4, 645, 647, 648 kimi həlledicilərin tərkibinə daxil edilir. Kimyəvi sintezlərdə həlledici kimi tətbiq olunur.

 Təhlükəliliyi və davranış qaydaları 
Toluene: Health Information Summary (2005). Проверено 5 января 2015. Toluolun buxarları zədəsiz dəri qatından və nəfəs tolları ilə keçərək sinir sisteminə zərər verir (ətalət yaradır, vestibülyar aparatın işində pozuntular baş verir) və bu zərəri aradan qaldırmaq mümkün olmur. Ona görə də toluol və tərkibində toluol olan həlledicilərlə işlədikdə davamlı rezin əlcəklərlə yaxşı havalandırılan və ya sorucu ventilyasiyası olan otaqda işləmək lazımdır.
Yanğın təhlükəsi olan tez alovlanan mayedir. Hava ilə buxarlarının qarışığının qatılıq həddi 1,3-6,7%-dir. Zəif narkotik təsirlidir.
Digər mənbələrə görə (SANPİN, uçucu üzvi maddələrlə işləyən zaman təhlükəsizlik qaydaları) toluol benzol kimi orqanizmdə qanın funksiyasına təsir edən (hematopoiesis) güclü toksiki zəhərdir. Qanın funksiyasının dəyişməsi sianoz və hipoksiya zamanı müşahidə olunur. Toluol toksikomaniyası da mövcuddur.
Ümumiyyətlə, benzolun digər homoloqları kimi, toluolla zəhərlənmə ensefalopatiya üçün zəmin yaranmasına səbəb ola bilər.
Siçanlar üzərində təcrübələr toluolun uzunmüddətli təsirindən şişlərin sayının artma riskini aşkarlamayıb. Lakin insana təsiri bu günə qədər də öyrənilməyib və ABŞ-nin Ətraf mühitin mühafizəsi agentliyi toluolu kansoregen D qrupuna aid edir (klassifikasiya üçün kifayət qədər göstəricilər yoxdur).

 Mənbə  
 Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR 
 ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия. Проверено 31 мая 2013.

 İstinadlar 

Kateqoriya:Üzvi maddələr
Kateqoriya:Aromatik karbohidrogenlər
Kateqoriya:Fenil birləşmələri