İzotiazol

İzotiazol (1,2-tiazol) — piridin iyli rəngsiz mayedir.

 Fiziki xassələri 
Suda və üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur.

 Kimyəvi xassələri 
Güclü turşularda N-atomu protonlaşır. Əsasların təsirindən 3 və 5 vəziyyətlər dönərliklə deprotonlaşmaya məruz qalır. İzotiazol üçün C-4 atomunun yanında elektrofil əvəzetmə, C-3 və C-5 atomlarının yanında nukleofil əvəzetmə, C4H9Li-nin təsirindən 5 vəziyyətində metalla əvəzetmə xarakterikdir. İzotiazolun halogenli törəmələri nukleofillərlə reaksiyaya girərək, məs., hidroksi-, alkoksi-, siantörəmələr əmələ gətirirlər. Borflüorid trietiloksonium kimi alkilləşdiricilər İ.-ni azot atomu üzrə alkilləşdirir. 3 — və 4-Metilizotiazollar yan zəncir üzrə radikal mexanizmi ilə bromlaşırlar. İzotiozol oksidləşdirici və reduksiyaedicilərin təsirinə qarşı davamlıdır (yalnız katalizatorların iştirakında reduksiya olunur). İşığın təsirindən tiazola izomerləşir.

 Alınması 
İzotiozolu və onun homoloqlarını 2000C-də Al2O3 üzərində olefinlərin SO3 və NH3-ə təsirindən; P2S5 iştirakında β-tioniminlərin oksidləşdirici tsiklləşdirilməsi ilə sintez edirlər. İzotiozolu həmçinin propargil aldehidinin Na2SO3 və NH3 ilə qarşılıqlı təsirindən alırlar.

 Tətbiqi 
İzotiozol nüvəsi bir sıra dərman preparatlarının, məsələn, sulfazonizol, izotiazolilpensilinin tərkibinə daxildir.

 Mənbə 
 Соколов С.Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533–562.
 Slack R., Wooldridge K. R. H., Advances in heterocyclic chemistry, N. Y., 1965, v. 4, p. 107, 120.

Kateqoriya:Üzvi maddələr