Etilenxlorhidrin

Etilenxlorhidrin (2-xloretanol) kimyəvi formulu HOСН2—CH2Cl olan xlorüzvi birləşmədir. Bifunksional birləşmələrə aiddir. Üzvi sintezdə geniş istifadə olunur. Çox zəhərlidir.

 Tarixi 
Etilenxlorhidrini ilk dəfə 1859-cu ildə Fransız kimyaçısı A.Vürs lehimlənmiş boruda etilenqlikolu doymuş hidrogen xloridlə qızdırmaqla almışdır. A.Vürs  onun yüksək reaksiya qabiliyyətli olmasına dair çoxlu nümunələr vermişdir.
 Fiziki xassələri 
Etilenxlorhidrin uçucu özlü mayedir, efir iyinə bənzər xoşagəlim iyə malikdir, suda, etanolda, dietilefirində, asetonda, 1,2-dixloretanda və xloroformda  yaxşı həll olur, Karbondördxloriddə və karbohidrogenlərdə az həll olur. Müxtəlif tipli birləşmələr üçün, qeyri-üzvi birləşmələrin duzlarından tutmuş  sellilozanın efirlərinə kimi çox yaxşı həlledicidir. Etilenxlorhidrin su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (etilenxlorhidrinin kütləsinə nəzarən 42,3%). Azeotrop qarışıq 97,85°С qaynayır.

 Kimyəvi xassələri 
Etilenxlorhidrin halloid 5 atomu hesabına yüksək reaksiya qabiliyyətinə malikdir.
Etilenxlorhidrin istər spirtlər və istərsə də hallogenəvəzlləyici1 biləşmələr üçün xarakterik reaksiyalara daxil olur.
Dehidroxlorlaşma reaksiyası

Qələvi iştirakı ilə etilenxlorhidrin asanlıqla hidratlaşaraq  etilenqlikola1 çevrilir:



Xlorlaşma reaksiyası

Etilenxlorhidrinin xlorlaşma reaksiyası maye fazada 70-90 °С temperaturada gedir. Reaksiya etanolun iştirakı ilə aparıldığı halda   xloral və hidrogenxlorid əmələ gəlir. Xloralın çıxımı suyun1  iştirakı ilə çoxalır:



Oksidləşmə reaksiyaları

Etilenxlorhidrin güclü oksidləşdiricilərin, məsələn nitrat turşusu və ya xrom anhidridinin iştirakı ilə oksidləşərək monoxlorsirkə turşusunu əmələ gətirir:



Hidratlaşma reaksiyası

Katalizatorların (məsələn kalsiumkarbonatda palladium, nikel) və ya natrium amalqaması +su iştirakı ilə  etilenxlorhidrinin hidratlaşması zamanı etil spirti alınır:



Dehidratlaşma reaksiyası

Etilenxlorhidrini az miqdarda qatı sulfat turşusu ilə qaynatdıqda bis(β-xloretilefiri)1alınır:



Hidroliz reaksiyası

Etilenxlorhidrini qələvilərin iştirakı ilə qızdırdıqda asanlıqla  etilenqlikola çevrilir:



Etilenxlorhidrin alkoqolyatlarla qarşılıqlı təsirdə olaraq etilenqlikolun monoefirini1  əmələ gətirir:

ClCH2CH2OH + C2H5ONa → C2H5OCH2CH2OH + NaCl

Aminləşmə reaksiyası

Etilenxlorhidrin ammonyakın sulu məhlulu ilə qarşılıqlı təsirdə olaraq mono-, di-, trietanolamin1 əmələ gətirir: 

ClCH2CH2OH + 3NH3 → HOCH2CH2NH2 + (HOCH2CH2)2NH + (HOCH2CH2)3N

Efirləşmə reaksiyası

Etilenxlorhidrin karbon turşuları və ya onların xloranhidridləri ilə reaksiyaya girərək β- xloretilefirlərini əmələ gətirir:

ClCH2CH2OH + RCOOH → ROCOCH2CH2Cl

Eyni qaydada etilenxlorhidrinlə mineral turşuların xloranhidridləri də reaksiyaya daxil olur:

2ClCH2CH2OH + SO2Cl2→ (ClCH2CH2O)2SO2

3ClCH2CH2OH + POCl3 → (ClCH2CH2O)3PO


Əvəzetmə reaksiyaları

Əvəzetmə reaksiyaları qələvi metalların duzlarının iştirakı ilə gedir:

ClCH2CH2OH + MeX→ CH2XCH2OH + MeCl

Haradakı Ме — Na, K, X — F, Br, CN.

 Alınması 
Etilenxlorhidrini laboratoriyada etilenqlikolu hidrogen xloridlə qızdırmaqla alırlar:

HOCH2CH2OH + HCl → ClCH2CH2OH + H2O

Etilenxlorhidrini  su iştirakı ilə    etilenə xlorat turşusunun təsiri ilə də almaq olar:

H2C=CH2 + HOCl → ClCH2CH2OH

Bu üsulla etilenxlorhidrin həmçinin  sənayedə  də alınır.
Etilenoksidinin hidrogen xloridlə reaksiyası zamanı istilik ayrılır və etilenxlorhidrin alınır:

C2H4O + HCl → ClCH2CH2OH

 Tətbiqi 
Üzvi sintezdə həlledici kimi istifadə olunur (asetilsellilozanı həll edir). Həmçinin oksiranın, tiodiqlikolun,bir sıra boya maddələrinin, epoksid qatranlarının, pestisidlərin və dərman preparatlarının   sintezində istifadə olunur. O,  etilenqlikolun və onun törəmələrinin, xüsusən dinitroqlikolun alınmasında geniş istifadə olunur. Etilenxlorhidrin Meyer1,2 reaksiyası üzrə ipritin alınması üçün əsas xammal hesab edilir.
Etilenxlorhidrin etanolaminlərin alınması üçün xammaldır. Etanolaminlər texniki qazların təmizlənməsində və yuyucu maddələrin alınmasında istifadə olunur.Etilenxlorhidrin İlk dəfə sənayedə sintetik indiqonun alınmasında istifadə olunub.
 Toksokoloji təsiri 

Əsəb sistemlərinə, maddələr mübadiləsinə təsir edən güclü zəhərdir, selikli qişanı zədələyir, dəri vasitəsilə orqanizmə asanlıqla keçir. Etilenxlorhidrinin buxarları daha təhlükəli hesab edilir.

 Mənbə 
 ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
 ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 9 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед.наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 395-396. — 592 с. — 49 000 экз.
 ↑ Перейти к:1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0268.html
 ↑ P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
 ↑ Перейти к:1 2 Динцес А.И. Основы технологии нефтехимического синтеза. — 1960. — 852 с.
 ↑ Бродович А.И. Этилен коксового газа как сырьё для органического синтеза. — М: Металлургиздат, 1963. — 326 с.
 ↑ Зыков Д,Д. Общая химическая технология органических веществ. — второе издание. — М., 1966. — 608 с.

 İstinadlar 

 Xarici keçidlər 

Kateqoriya:Üzvi xlor birləşmələri