Anilin

↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0033.html Anilin (aminobenzol, fenilamin) – C6H5NH2 formulasına malik olan üzvi birləşmədir, sadə aromatik amindir. 
 Ümumi məlumat 
Rəngsiz, yağa bənzər maye olub xarakterik iyə malikdir. Suda yaxşı həll olmur, üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olur. Havada tez oksidləşərək  tünd qırmızı rəng alır. Zəhərlidir. “ Anilin “ sözü tərkibi “ İndigofera anil “ adlı bitkidən götürülüb (bitkinin müasir beynəlxalq adı “ İndigofera suffruticosa “-dır). 
 Tarixi 
 Anilin ilk dəfə 1826-cı ildə alman kimyaçısı Otto Unferdorben tərəfindən indiqo ilə əhəngin qovulmasından alınmışdır ki, o da ona “ kristalin “ adını vermişdir. 
 1834-cü ildə Fridlib Ferdinand Runge daş kömür qətranında anilini kəşf edib və “ kianol “ adlandırıb.
 1840-cı ildə Yuliy Fritsşe indiqo ilə KOH məhlulunu qızdırmaqla anilin almışdır və “ anilin “ adlandırmışdır. 
 1841-ci ildə Nikilay Zinin nitrobenzolu (NH4)2S təsirində reduksiya etməklə anilin almışdır və onu “ benzidam “ adlandırmışdır.

 Alınması 
Sənayedə anilini 2 mərhələdə alırlar. Birinci mərhələdə benzolu qatı nitrat  və sulfat turşusu ilə 50-600 C temperaturda nitrolaşdırırlar, nəticədə nitrobenzol əmələ gəlir. İkinci mərhələdə nitrobenzolu katalizator iştirakında 200-3000 C temperaturunda hidrogenləşdirirlər : 

C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 3H2O
İlk dəfə nitrobenzolun reduksiyası dəmir ilə aparılmışdır :

 4C6H5NO2 + 9Fe + 4 H2O → 4C6H5NH2 + 3Fe3O4 
Başqa üsulla anilini nitrobirləşmələri reduksiya etməklə alırlar- Zinin reaksiyası :

 C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O  

 Kimyəvi xassələri 
Anilin üçün həm amin qrupunda, həm də aromatik halqada reaksiyalar xarakterikdir. Bir tərəfdən benzol halqası amin qrupunun əsası xassəsini alifatik aminlərə və hətta ammonyaka nisbətən zəiflədir.  Digər tərəfdən aminqruplarının təsirindən benzol halqası əvəzetmə reaksiyalarına benzola nisbətən daha aktiv daxil olur. Yaxşı halogenləşir, nitrolaşır və sulfolaşır.

 Oksidləşməsi 
Окисление анилина раствором хлорной извести. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Проверено 14 августа 2017.Alifatik aminlərdən fərqli olaraq, aromatik aminlər asanlıqla oksidləşirlər. Buna misal olaraq xrom qarışığının anilinlə reaksiyasını göstərmək olar. Bu reaksiya nəticəsində “ qara anilin “ boyağı alınır. 

 Azotla reaksiyası  
Nitrit turşusu ilə anilin diazonium kationu əmələ gətirir :


 C6H5NH2 +NaNO2 + 2HCl → C6H5N+2Cl- + NaCl + 2H2O

Bu reaksiyadan fenolun alınmasında istifadə olunur. Ancaq  xlorid turşusu əvəzinə durulaşdırılmış sulfat turşusu götürülməlidir : 

 2 C6H5NH2 +2NaNO2 + 2H2SO4 → (C6H5N+2)2 SO4 + Na2SO4 + 4H2O → 2 C6H5OH + 2N2 ↑ + Na2SO4 + H2SO4 + 2H2O 
 Başqa reaksiyalar  
Цветков Л.А. § 36. Амины // Органическая химия. Учебник для 10 класса. — 20-е изд. — М.: Просвещение, 1981. — С. 171—175.Anilinin xlorid turşusu ilə qarşılıqlı təsirindən fenilammonium xlorid alınır :

 C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl

 İstehsalı və tətbiqi 
Aniline (англ.) (недоступная ссылка — история). www.the-innovation-group.com (19 February 2002). — Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Проверено 14 августа 2017. Архивировано 19 февраля 2002 года.Əvəllər anilini nitrobenzolu molekulyar hidrogenlə reduksiya etməklə alırdılar ki, nəticədə çıxım 15%-dən çox olmurdu. Qatılaşdırılmış xlorid turşusunun dəmirlə qarşılıqlı təsirindən alınan atomar hidrogen molekulyar hidrogendən aktiv olduğuna görə Zinin reaksiyası anilin alınmasında daha əlverişli üsuldur. Burada nitrobenzol anilinə reduksiya edilir. Anilindən həm də süni kauçuk istehsalında da istifadə edilir.

 Zəhərli xassələri  
Anilin mərkəzi əsəb sisteminə neqativ təsir göstərir. Anilinin buxarları orqanizmə tənəffüs yolları ilə, hətta dəri vasitəsilə də keçə bilər. Anilinlə zəhərləndikdə zəiflik, baş gicəllənmə, baş ağrıları, dodaqların göyərməsi müşahidə olunur. Bundan əlavə ürəkbulanma, qusma da olur. Anilinlə xroniki zəhərlənmədən toksiki hepatit və psixi-əsəb pozuntuları baş verir.

 Ədəbiyyat  
 Артеменко А. И. Органическая химия. — М.: «Высшая школа», 1987. — 430 с.
 İstinadlar 
 Анилин// Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 Анилиновое отравление // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 Qeyd 

Kateqoriya:Fenil birləşmələri