Asetofenon

Asetofenon (metilfenilketon) — ümumi formulu C6H5COCH3 olan üzvi birləşmədir.

 Fiziki xassələri 
 Molekul kütləsi 120,4;
 güclü meşə gilası iyisi verən yağlıtəhər rəngsiz maye;
 ərimə t-ru 19,70C (tərkibində olan suyun miqdarından asılıdır),
 qaynama t-ru 202,00C;
 d420=1,0281, nD20=1,5342;∆Hbux0=38,9kC/mol, ∆Hərimə0=16,7kC/mol;
 suda həll olması 0,55% kütləcə, suyun asetofenonda həll olması 1,05%;
 etanolda, asetonda, xlorofromda, benzolda yaxşı həll olur.

 Kimyəvi xassələri 
Asetofenon alkilaromatik ketonlara məxsus bütün xassələrə malikdir. Metil qrupunda olan hidrogenlər kifayət qədər mütəhərrikdirlər. Belə ki, Asetofenon xlorlaşdırdıqda α- xlorasetofenon ClCH2COC6H5 əmələ gəlir; kroton kondenslənməsindən dipnon və trifenilbenzol əmələ gəlir.
Asetofenon NaNH2 iştirakında enolyat CH2=C(ONa)C6H5 əmələ gətirir ki, sonuncu da xlorkarbon turşusunun efirləri ilə asilləşərək CH2=C(C6H5)OCOOR efirlərinə çevrilirlər. Asetofen aromatik nüvədə əvəzetmə reaksiyalarına qabildir, məsələn, nitrolaşdıqda m-nitroasetofenon əmələ gətirir. Özünə NaHSO3 birləşdirmir. LiAlH4-ün təsirindən və ya mis-xrom katalizatoru üzərində hidrogenləşdirdikdə α-feniletil spirtinə C6H5CH(OH)CH3 reduksiya olunur.

 Alınması 
Asetofenonu sənayedə aşağıdakı üsullarla alırlar:
Benzolun asetilxloridlə və ya sirkə anhidridi ilə AlCl3 və ya FeCl3 iştirakında Fridel-Krafts reaksiyasından (Çıxım 85%); etilbenzolun hava oksigeni ilə 115–1200C-də (kat.-Co, Cu, Mn, Ni, Pb, və ya Fe benzoatlar) maye fazada oksidləşməsindən 80% çıxımla (əsas əlavə məhsul-16% çıxımla α-feniletil spirtidir).

 Tətbiqi 
Asetofenon və onun törəmələri, məsələn, p-metilasetofenon CH3COC6H4CH3 (ərimə t-ru 230C, qaynama t-ru 2270C; d420=1,002, nD20=1,5335; küsdüm ağacı iyisi verir), p-metoksiasetofenon CH3OC6H4COCH3 (ərimə t-ru 390C, qaynama t-ru 2580C; d420=1,082; günçiçəyi iyisi verir) ətriyyatda istifadə olunur. Asetofenon yuxugətirici xassəyə malikdir.

 Ədəbiyyat 
 Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963.
 Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970, с. 148–159.

Kateqoriya:Ketonlar
Kateqoriya:Aromatik birləşmələr
Kateqoriya:Fenil birləşmələri