Aldehidlər

Aldehidlər (latınca: "alcohol dehydrogenatum", mənası: "Hidrogenini itirmiş spirt) - molekullarında karbohidrogen ilə birləşmiş aldehid qrupu olan üzvi maddələrə deyilir. Aldehidlərin tərkibində Karboksil qrupu vardır. Tərkibində Alkil və ya Aril radikal əvəzediciləri vardır. Doymuş birəsaslı aldehidlərin ümumi formulu: СnН2n+1CHO

Ümumi məlumat
"Aldehid" sözü hidrogenini itirmiş spirt deməkdir və iki latın sözünün - alkoqol (spirt) və dehidrogenləşmə  (hidrogenini itirmə) sözlərinin birləşməsindən əmələ gəlmişdir. Karbohidrogen radikalının təbiətindən asılı olaraq Aldehidlər doymuş (məsələn, Sirkə aldehidi), doymamış (məsələn. Akrolein) və aromatik (məsələn, Benzol aldehidi) aldehidlərə ayrılır. Aldehidlərin və ketonların xassələri demək olar ki, eynidir. Aldehid və ketonlarda yan zəncirdə və karbonil qrupunda (-CHO) əvəzetmə reaksiyaları baş verə bilər. Aldehidlər polimerləşə bilir. Suda yaxşı həll olur. Spirtlərlə qarşılıqlı təsirdə Poluasetallar alınır. Aldehidlərin reduksiya edilməsi nəticəsində Birli spirt alınır. Aldehidlərin oksidləşməsindən isə Karbon turşuları alınır. Sadə aldehidlər kəskin iyə malikdirlər. Aldehidlər hidroksilaminin təsiri nəticsində Oksimlərə çevrilirlər. Nümayəndələrindən birincisi olan Formaldehid zəhərli qazdır. Formaldehiddən sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. Ümumiyyətlə, Aldehidlərin iki əsas nümayəndəsi vardır: Formaldehid və Asetaldehid.

 Nomenklaturası 
Aldehidləri müvafiq karbohidrogenlərin adının sonuna "-al" şəkilçisi artırmaqla adlandırırlar.
 etanal
 metil propanal izobutanal
 2-metil-3-butanal və s.

Aromatik aldehidlər kimi, alifatik aldehidləri də müvafiq üzvi turşuların adlarının sonundakı "turşu" sözünü "aldehid" sözü ilə əvəz etməklə adlandırmaq mümkündür.

 formaldehid
 asetaldehid
 benzaldehid və s.

Ketonları isə müvafiq alkanların sonuna "-on" şəkilçisini artırmaqla (lazım olan hallarda karbonil qrupun yerini göstərməklə) adlandırırlar.

 propanon (aseton)
 butanon (metiletilketon)
 2-metil-3-pentanon və s.

Bir çox aldehidlərin başqa adları da vardır. Onların bəzilərinin digər adları rəsmi olaraq Beynəlxalq Nəzəri və Tətbiqi Kimya İttifaqı (İYUPAK) tərəfindən qəbul edilmişdir. Məsələn: Benzenkarboldehid- Benzaldehid, Metanal – Formaldehid, Etanal – Asetaldehid və s.

 Aldehid və ketonların alınma üsulları 

1. Spirtlərin oksidləşdirilməsi

Birli spirtlərin oksidləşdirilməsindən aldehid, ikili spirtlərin oksidləşdirilməsindən isə ketonlar alınır. Faktiki olaraq bu reaksiyalar dehidrogenləşmə (dehidrooksidləşmə) reaksiyalarıdır.

Birli spirtlər 200...300 o C-də mis üzərində oksidləşərək aldehidlərə çevrilirlər. Aldehidlər spirtlərə nisbətən daha tez oksidləşdiyindən alınan aldehidi reaksiya mühitindən çıxarmaq tələb olunur. Bunun üçün aldehidlərin müvafiq spirtlərə nisbətən uçucu olması əasa götürülür.

Bu sənayedə sadə aldehid və ketonların alınmasının əsas metodlarındandır.

2. Asetilenin və onun homoloqlarının hidratlaşması (Kuçerov reaksiyası).

Əgər reaksiyaya Keton daxil edilibsə, ondan Asetilenin hidratlaşmasından Asetildehid alınır:

CH≡CH + H2O → CH2=CH(OH) → CH3-CHO
C6H5-C≡CH + H2O → C6H5-C(OH)=CH2 → C6H5-CO-CH3

3. Karbon turşularının pirolizi

4.Oksosintez

5. Fridel-Krafts reaksiyası əsasında aromatik birləşmələrin asilləşdirilməsi

6. Alkenlərin ozonlaşdırılması

7. Hem-diəvəzolunmuş törəmələırin hidrolizi

8. Turşuların xloranhidridlərinin aldehidlərə qədər reduksiyası (Rozenmund reaksiyası).

9. Qrinyar reaktivlərindən istifadə etməklə sintez.

Əsas nümayəndələri
Formaldehid (formulu:СH2O, digər adı: Qarışqa aldehidi və ya Metanal) - rəngiz, kəskin boğucu iyə malik olan zəhərli qazdır, sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. İlk üzvləri suda həll olur. Formaldehid yüksək reaksiyayagirmə qabiliyyətinə malikdir.    Formaldehid üçün Oksidləşmə və birləşmə reaksiyaları xarakterdir. Formaldehidin 40 faizi suda məhlulu formalin adlanır. C9 – sonra bərk halda olurlar. İlk nümayəndələrində zəif də olsa H rabitəsi olur (spirtlərdən az) bu səbəbdən suda həll olurlar. Formaldehid, həmçinin, su (dönər reaksiya üzrə), ammonyak, natrium-hidrosulfat, sianid turşusu və s. polyar molekullu maddələri də özünə birləşdirir. Sıra nömrəsi artdıqca ərimə, qaynama, temperaturu artır, sıxlığı artır. Formaldehid zəhərli qazdır, dezinfeksiyaedicidir. Dənli bitkilərin saxlanma yerini dezinfeksiya edir. Formalində anatomik eksponatlar saxlanılır. Plastik kütlələr (fenolfarmaldehid) və s. hazırlanır. Formaldehid dərman maddələrində sintez olunur.     
Asetaldehid (formulu:СH3CHO, digər adı: Sirkə aldehidi və ya Etanal) - rəngiz, kəskin boğucu iyə malik olan zəhərli qazdır. Asetaldehid asan uçucudur. Formaldehid kimi su ilə reaksiyaya daxil olur. Onun üçün də Oksidləşmə və birləşmə reaksiyaları xarakterdir. Sənayedə Kuçerov reaksiyasına əsasən Aldehidlər Asetilendən,  Etilendən birbaşa oksidləşməsindən (Baker prosesi) və etanolun havanın oksigeni ilə Mis 2-oksid katalizatoru üzərində oksidləşməsindən alınır. Asetaldehidddən başlıca olaraq  sirkə turşusu, xloral, plastik kütlə (fenoplast), dərman maddələri alınmasında istifadə olunur. Asetaldehidin təyini "Gümüş-güzgü" və Mis 2-hidroksidlə gedən reaksiyalara əsaslanır. Asetaldehidi turşularla təsir etdikdə və yaxud uzun müddət saxlandıqda Asetaldehid trimerləşib Paraldehid əmələ gətirir. Paraldehid mayedir. Güclü yuxugətirici xassəyə malikdir.

İzomerlik
Aldehidlərin izomerliyi aldehid qrupu ilə birləşmiş radikalın izomerliyi ilə müəyyən edilir. Karbon zəncirinin nömrələnməsi aldehid qrupunda olan karbon atomundan başlanır.

Aldehidlərin homoloji sırası
 Sıra  İYUPAK  Sadə adı  Formulu 1  Metanal  Formaldehid  HCHO 2  Etanal  Asetaldehid  CH3CHO 3  Propanal  PropionaldehidPropilaldehid  C2H5CHO 4  Butanal  n-Butiraldehid  C3H7CHO 5  Pentanal  n-ValeraldehidAmilaldehidn-Pentaldehyd  C4H9CHO 6  Heksanal  Kapronaldehidn-Heksaldehid  C5H11CHO 7  Heptanal  ÖnanthaldehidHeptilaldehidn-Heptaldehyd  C6H13CHO 8  Oktanal  Kaprilaldehidn-Oktilaldehid  C7H15CHO 9  Nonanal  Pelarqonaldehidn-Nonilaldehid  C8H17CHO	 10  Dekanal  Kaprinaldehidn-Dekilaldehid  C9H19CHO

 Sintez metodu 
 Birəsaslı spirtlərin oksidləşməsi.
 Yod turşusunun visildiollarının oksidləşməsi.  
 Alkenlərin ozonolizi.
 Alkenlərin hidroformalaşdırılması.
 Alkinlərin hidratlaşdırılması (Kuçerov reaksiyası)  
 Karbonlu Xloranhidritin bərpa edilməsi

Əsas Aldehidlər
 Ad
 Formulu
 Ərimə temperaturu
 Buxarlanma temperaturu
  Formaldehid
 HCHO
  −92 °C
  −19 °C
  Asetaldehid
 CH3CHO
  −123 °C
  20,8 °C
  Propanal
 CH3CH2CHO
  −81 °C
  48,8 °C
  Butanal
 CH3CH2CH2CHO
  −97 °C
  75 °C
  Akrolein
 CH2=CH-CHO
  −88 °C
  52,5 °C
  Krotonlu aldehid
 CH3-CH=CH-CHO
  −76,5 °C
  104 °C 
  Benzaldehid
 C6H5-CHO
  −56 °C
  179 °C
  Salisil aldehidi
 80px
  1,6 °C
  197 °C
  Furfurol
 80px
  −36,5 °C
  161,7 °C

Fiziki xassələri
Aldehidlərin homoloji sırasının birinci üzvü qaz, sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. Tərkibində 7-16 karbon atomu olan ali aldehidlər xoş iyli olduqlarından ətriyyat sahəsində geniş tətbiq olunur. Sıranın ilk üzvləri suda yaxşı həll olur, molekul kütləsi artdıqca aldehidlərin suda həll olması azalır. Aldehidlərdə molekullararası hidrogen rabitəsi yaranmadığından onların qaynama temperaturu molekulunda həmin sayda karbon atomu olan spirtlərə nisbətən aşağı olur.

 Həmçinin bax 
 Knyovenagel reaksiyası

 Ədəbiyyat 
 Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, "Высшая школа", 1980.
 Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, "Высшая школа", 1980.
 Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
 Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт — Петербург, 2002.
 Qarayev Ş. F., İmaşev İ. B., Talıbov G. M. Üzvi kimya, Bakı, 2003.
 Məhərrəmov A. M., Məhərrəmov M. M. Üzvi kimya, Bakı Dövlət Universiteti (BDU), Bakı, 2007.
 Məhərrəmov A. M., Allahverdiyev M. Ə. Üzvi kimya, Bakı Dövlət Universiteti (BDU), Bakı, 2007.

 İstinadlar 

Xarici keçidlər

 Aldehidlər 
 Aldehidlər — nomenklatura, xassəsi, alınması,tətbiqi. 

Kateqoriya:Üzvi maddələr
Kateqoriya:Aldehidlər