Aldehídu

Los aldehídos son compuestos orgánicos carauterizaos por tener el grupu funcional -CHO (formilo). Un grupu formilo ye'l que se llogra dixebrando un átomu d'hidróxenu del formaldehídu. Como tal nun tien esistencia llibre, anque puede considerase que tolos aldehídos tienen un grupu terminal formilo.

Los aldehídos denominar como los alcoholes correspondientes, camudando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la pallabra aldehídu provién del llatín científicu alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

 Propiedaes 
 Propiedaes físiques 
 La doble unión del grupu carbonilo ye en parte covalente y en parte iónica yá que'l grupu carbonilo ta polarizáu debíu al fenómenu de resonancia.
 Los aldehídos con hidróxenu sobre un carbonu sp³ en posición alfa al grupu carbonilo presenten isomería tautomérica. Los aldehídos llograr de la deshidratación d'un alcohol primario con permanganato de potasiu, la reacción tien que ser débil, les cetones tamién se llogren de la deshidratación d'un alcohol, pero estes llógrense d'un alcohol secundario ya igualmente son deshidrataos con permanganato de potasiu y llógrense con una reacción débil, si la reacción del alcohol ye fuerte el resultáu va ser un ácidu carboxílico.

 Propiedaes químiques 
 Pórtense como reductor, por oxidación l'aldehídu d'ácidos con igual númberu d'átomos de carbonu.
 La reacción típica de los aldehídos y les cetones ye l'adición nucleofílica.

 Nomenclatura 
Nómense sustituyendo la terminación -ol del nome del hidrocarburu por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nomes que nun siguen l'estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizaos formaldehídu y acetaldehídu, respeutivamente, estos últimos dos son nomes triviales aceptaos pola IUPAC. La serie homóloga pa los siguientes aldehídos ye:  (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

 Númberu de carbonos  Nomenclatura IUPAC  Nomenclatura trivial  Fórmula  P.E.°C 1  Metanal  Formaldehídos  HCHO  -21 2  Etanal  Acetaldehídu    20,2 3  Propanal  PropionaldehíduPropilaldehídu    48,8 4  Butanal  n-Butiraldehídu    75,7 5  Pentanal  n-ValeraldehíduAmilaldehídon-Pentaldehídu    103 6  Hexanal  Capronaldehídun-Hexaldehídu   100.2 7  Heptanal  EnantaldehíduHeptilaldehídun-Heptaldehídu   48.3 8  Octanal  Caprilaldehídun-Octilaldehídu   desconocíu 9  Nonanal  Pelargonaldehídun-Nonilaldehídu    62.47 10  Decanal  Caprinaldehídun-Decilaldehídu   10.2

Pa nomar aldehídos como sustituyentes


Si ye sustituyente d'un sustituyente


Los aldehídos son funciones terminales, ye dicir que van a la fin de les cadenes
Nomenclatura de ciclos

 Localizador  Cadena Carbonada Principal  Carbaldehidu  Exemplu1(puede omitise) Bencenu Carbaldehidu  100px 2,3  Naftaleno DiCarbaldehidu 100px

Si'l ciclu presenta otros sustituyentes menos importantes se los nome primeros, asina:

Ficheru:Sustituyentes carb.JPG

 Reacciones de los aldehídos 

Los aldehídos arumosos como'l benzaldehídu se dismutan en presencia d'una base dando'l alcohol y el acedu carboxílicu correspondiente:

2  →  + 

Con amines primaries dan les imines correspondiente nuna reacción exotérmica que de cutiu ye bonal:

R-CH=O + ' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancies reductores como dalgunos hidruros o inclusive otros aldehídos pueden ser amenorgaos al alcohol correspondiente ente qu'oxidantes fuertes tresformar nel correspondiente acedu carboxílico.

Con [[cetona (química)|cetones ] que porten un hidróxenu sobre un carbonu sp³ en presencia de catalizadores acedos o básicos prodúcense condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancies [[higroscopia|higroscópiques ] pueden llograse acetales por condensación. Como la reacción ye reversible y los aldehídos recuperar en mediu ácidu y presencia d'agua esta reacción utilizar pa la proteición del grupu funcional.

 Síntesis 
 Por oxidación d'alcoholes primarios
Pueden llograse a partir de la oxidación nidia de los alcoholes primarios. Esto puédese llevar a cabu caleciendo l'alcohol nuna disolución aceda de dicromato de potasiu (tamién hai otros métodos nos que s'emplega Cr nel estáu d'oxidación +6). El dicromato amenorgar a  (de color verde). Tamién por aciu la oxidación de Swern, na que s'emplega dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, , y una base. Esquemáticamente el procesu d'oxidación ye'l siguiente:
 Por carbonilación.
 Por oxidación de halogenuros d'arriendo (Oxidación de Kornblum)
 Por amenorgamientu d'acedos carboxílicos o los sos derivaos (ésteres, halogenuros d'arriendo).

 Usos 
Los aldehídos utilícense principalmente pa la fabricación de resines, plásticos, solventes, pintures, arumes, esencies.

Los aldehídos tán presentes en numberosos productos naturales y grandes variedaes d'ellos son de la mesma vida cotidiana. La glucosa por casu esiste nuna forma abierta que presenta un grupu aldehído. L'acetaldehídu formáu como entemediu na metabolización créese responsable en gran midida de los síntomes de la matinada tres la ingesta de bébores alcohóliques.

El formaldehídu ye un conservante que s'atopa en delles composiciones de productos cosméticos. Sicasí esta aplicación tien de ser vista con procuru yá que n'esperimentos con animales el compuestu demostró un poder canceríxenu. Tamién s'utiliza na fabricación de numberosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

 Referencies 

 Bibliografía 



Categoría:Grupos funcionales