Propileno

El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) ye un hidrocarburu perteneciente a los alquenos, incoloru y ensin golor. Ye un homólogu del etilenu. Como tolos alquenos presenta'l doble enllace como grupu funcional. Ye'l segundu compuestu más utilizáu na industria químico en tol mundu.

 Propiedaes fisioquímicas 
 Fórmula: C3H6
 Masa molecular: 42,1 g/mol
 Puntu de fusión: –185,3 °C
 Puntu de ebullición: –48 °C
 Temperatura de autoignición: 460 °C
 Presión de vapor a 20 °C: 10.200 hPa
 NᵘCAS: 115-07-1
 NᵘICSC: 0559
 NᵘRTECS: UC6740000
 NᵘCE: 601-011-00-9
 Concentración máxima dexada nos llugares de trabayu: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
 Llendes de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno nel aire.

 Síntesis 
El propeno ye unu de los productos de la termólisis del petroleu. Dixebrar de los demás productos como'l etilenu por destilación a baxa temperatura.

 Aplicaciones 
El propeno ye'l productu de partida na síntesis del polipropileno. 

La adición d'agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser aferruñáu a l'acetona. En condiciones radicalarias llógrase n-propanol.

L'ácidu acrílico produzse anguaño utilizando'l procesu d'oxidación selectiva del propeno en dos etapes. El propeno ye tamién un compuestu entemediu na oxidación selectiva nuna etapa de propanu a ácidu acrílico. Esti últimu procesu investígase intensivamente porque'l propanu ye significativamente más baratu en comparanza col propeno.

 Reacciones 
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 1) Reacción de Simmons-Smith 

El diyodometano nuna aleación de cinc y cobre forma'l carbenoide yoduro de yodometil cinc (CH2IZnI). Por aciu un mecanismu de cicloadición amiéstase un grupu metilu al propeno produciéndose'l metilciclopropano (como amiestu racémica R y S). La reacción asocede con bonos rendimientos.

 2) Hidrogenación 

El propeno en presencies hidróxenu y de un catalizador (comúnmente Pd/C o PtO2 llamáu catalizador de Adams) s'amenorga dafechu a propanu. L'adición electrofílica asocede con estereoquímica syn.

 3) Hidrohalogenación 

La hidrohalogenación asocede al faer burbuyar un halogenuro d'hidróxenu nun recipiente conteniendo propeno n'éter. Como productu principal de la reacción llograráse'l 2-halógenopropano (P.Ej: utilizando HBr llógrase'l 2-bromopropano).

 4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos 
Cuando la hidrohalogenación del propeno asocede la presencia de peróxidos la regioselectividad de la reacción inviértese dando como principal productu'l 1-halógenopropano (P.Ej: utilizadando HCl llógrase'l 1-cloropropano).

 5) Halogenación 

Al fai reaccionar el propeno con un halóxenu en tetraclorometano como solvente produzse'l 1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizando I2 llógrase'l 1,2-diyodopropano).

 6) Formación de halohidrinas 
Cuando la halogenación producir en presencia d'agua produzse'l 1-halóxenu-2-propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halóxenu produzse'l 1-bromu-2-propanol).

 7) Adición d'ácidu sulfúrico 
El ácidu sulfúrico concentráu amestar al propeno por un mecanismu d'adición electrofílica produciendo'l sulfatu acedu de isopropilo.

 8) Llogru d'alcoholes por oximercuración 

Al tratase con acetato de mercuriu (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y darréu con borohidruro de sodiu (NaBH4) produzse'l 2-propanol con altu rendimientu.

 9) Hidroboración 

Por aciu el tratamientu con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxidu d'hidróxenu (H2O2) el mediu alcalín llógrase'l alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.

 10) Dihidroxilación syn 

La oxidación con tetróxidu d'osmiu (OSU4) siguíu del tratamientu con bisulfito de sodiu y agua produz propilenglicol (como entemez racémica R y S).
Tamién se va producir la reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO4 esleíu en mediu aguacientu básicu a baxa temperatura.

 11) Llogru de epóxidos 
La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produz el óxidu de propileno (como entemez racémica R y S) por aciu la reacción de Prileschajew.
Industrialmente producir por oxidación con osíxenu en presencia d'un catalizador d'óxidu de plata (Ag2O) a altes temperatures (300 °C).

 12) Clivaje oxidativo 
La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produz por clivaje oxidativo acedu acético y dióxidu de carbonu. Tamién se llograríen los mesmos productos por ozonólisis con ozonu (O3) a baxes temperatures (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo con peróxidu d'hidróxenu (H2O2) en mediu alcalín.

 13) Polimerización 

La polimerización del propilenu a polipropilenu puede llevase a cabu de forma radicalaria anque na polimerización catalítica llógrense productos con meyores calidaes qu'amás son meyor controlables. Los catalizadores emplegaos yeren orixinalmente del tipu Ziegler-Natta. Na actualidá tán sustituyéndose por otros sistemes basaos en zirconocenos.

 14) Adición de diclorocarbeno 
Al tratar el propeno con cloroformu y con una base fuerte como KOH llógrase 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como amiestu racémica R y S).

 15) Ozonólisis con clivaje reductivo 

Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo llógrase como productos formaldehídu y acetaldehídu.

 16) Hidroformilación 

La hidroformilación del propeno con monóxidu de carbonu, agua y un catalizador de Co a altes presiones y temperatures produz butanal como principal productu.

 Referencies 

Categoría:Alquenos