ألدهيد الساليسيل

ألدهيد الساليسيل هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C7H6O2، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4OH(CHO)؛ ويوجد على هيئة سائل زيتي عديم اللون.

للمركب عدة أسماء مرادفة، مثل ألدهيد الساليسيل أو ساليسيلالدهيد أو ألدهيد الصفصاف أو 2-هيدروكسي بنزالدهيد. يعد هذا المركب واحداً من ثلاثة مصاوغات لهيدروكسي بنزالدهيد، بالإضافة إلى 3-هيدروكسي بنزالدهيد و4-هيدروكسي بنزالدهيد.

 الوفرة الطبيعية 
ألدهيد الساليسيل هو أحد المكوّنات العطرية المميّزة لنبات الحنطة السوداء؛ كما يوجد أيضاً في الإفرازات الدفاعية ليرقات عدة أنواع من خنافس الأوراق.Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.

 التحضير 
ينتج ألدهيد الساليسيل من تفاعل تكاثف الفينول مع الفورمالدهيد ليعطي كحول هيدروكسي البنزيل، والذي يؤكسد إلى الألدهيد.

عموماً يحضر ألدهيد الساليسيل من تفاعل إضافة فورميل (فرملة) في الموقع أورثو لمركب الفينول بواسطة عدد من التفاعلات مثل تفاعل دف أو تفاعل رايمر-تيمان أو من معالجة بارافورمالدهيد بوجود كلوريد المغنيسيوم في وسط قاعدي.
300px|Preparation of salicylaldehyde by the Reimer–Tiemann reaction

 التفاعلات 
يستخدم ألدهيد الساليسيل مادة بادئة أولية لتحضير الكومارين؛ ويكون التحول بالتكاثف مع أنهيدريد الأسيتيك (تفاعل بيركن).

550px|مركز|تصغير|أمثلة على منتجات تفاعلات ألدهيد الساليسيل
التفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين يعطي الكاتيكول (2،1-ثنائي هيدروكسي البنزين) (تفاعل داكين). 
اصطناع وليامسون للإيثر لمركب حمض كلورو الأسيتيك متبوعاً بتفاعل تحلق يعطي بنزوفوران؛  
يتحول المركب عند التكاثف مع الأمينات إلى ربيطات مستخلبة. 
يعطي التكاثف مع مالونات ثنائي الإيثيل مركب من مشتقات الكومارين عبر تفاعل تكاثف ألدولي.

 المراجع 

تصنيف:بنزالدهيدات
تصنيف:منكهات