آزوبنزين

آزوبنزين هو مركب عضوي عطري من مجموعة مركبات الآزو، له الصيغة C12H10N2 ويوجد على هيئة صلب بلوري برتقالي.

يتألف المركب بنيوياً من مجموعتي فينيل متصلتين ببعضهما عبر رابطة مزدوجة من نوع N=N؛ وهو أبسط مثال على مركبات الآزو الأريلية؛ ويمكن اعتباره من مشتقات الديازين (diazene أو ثنائي الإيميد Diimide). يمتص هذا المركب الضوء بشدة وهو من الأصبغة الآزوية ويتميز بالتلون الضوئي.

 التحضير 
يمكن أن يحضر آزوبنزين (5) بعدة طرائق؛ منها: 
 عبر اختزال مركب نتروبنزين (1) باستخدام مختزل قوي مثل ملغمة الصوديوم أو هيدريد ألومنيوم الليثيوم (الطريقة A).
 عبر أكسدة هيدرازوبنزين (2) باستخدام هيبوبروميت الصوديوم (الطريقة B).
 عبر تكاثف نتروزوبنزين (3) مع الأنيلين (4) في محلول من حمض الخليك (الطريقة C).

لاإطار|مركز|اصطناع آزوبنزين|431x431px

 الخواص 
وصف هذا المركب لأول مرة في سنة 1834 على يد العالم آيلهارد ميتشرلش؛ ونشر ألفرد نوبل عن استحصاله هذا المركب أيضاً في سنة 1856.

يوجد شكلان متصاوغان هندسيان من هذا المركب؛ الشكل المقرون () والشكل المفروق (). يكون الشكل المفروق ذا بنية مستوية والمسافة بين ذرتي النتروجين N-N مقدارها 1.189  Å. أما الشكل المقرون فهو غير مستو في الفراغ، والزاوية ثنائية الوجه C-N=N-C مقدارها 173.5° والمسافة N-N مقدراها 1.251 Å.

يخضع هذا الشكلان إلى عملية مصاوغة ضوئية عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية بسبب خاصة التلون الضوئي، أي تغير اللون عند التعرض للضوء. في الحالة المستقرة يكون الشكل المفروق (ترانس) هو المفضل وعند التعرض للأشعة فوق البنفسجية تحدث تحولات طاقية تؤدي إلى الحصول على الشكل المقرون (سيس).
تصغير|upright=1.4|يسار|مصاوغة ضوئية لمركب آزوبنزين

يمكن أن تجرى على هذا المركب عمليات استبدال من أجل تحضير مشتقات مختلفة؛ وتكون ظاهرة التلون الضوئي أوضح عند المشتق ميثوكسي آزوبنزين، إذ يتغير اللون بين الأصفر والبرتقالي.

يسار|upright=1.4|تصغير|مصاوغة ضوئية في مشتق ميثوكسي آزوبنزين

 طالع أيضاً 
 بنزين

 المراجع 

تصنيف:مركبات الآزو
تصنيف:فينيلات