انتقائية فراغية

الانتقائية الفراغية (Stereoselectivity) في الكيمياء هي خاصية لتفاعل كيميائي يشكّل فيه متفاعل واحد مزيجاً غير متكافئ من المتصاوغات الفراغية أثناء تكوين غير نوعي لمركز فراغي جديد، أو أثناء تحول غير نوعي لمركز فراغي موجود مسبقاً. تنشأ هذه الانتقائية من الاختلافات في التأثيرات الفراغية والإلكترونية في المسارات الآلية المؤدية إلى النواتج المختلفة. ويمكن أن تختلف درجة الانتقائية الفراغية، لكنها لا يمكن أن تكون كاملة أبداً لحساب متصاوغ على آخر، لأن فرق طاقة التنشيط بين المسارين محدود؛ فكلا الناتجين ممكنان على الأقل ويختلفان فقط في الكمية. ومع ذلك، في الحالات الملائمة قد لا يكون المتصاوغ الفراغي الثانوي قابلاً للكشف بالطرائق التحليلية المستخدمة.

التفاعل ذو الانتقائية المرآوية (Enantioselective reaction) هو تفاعل يتكون فيه أحد المتصاوغين المرآويين على حساب الآخر، في تفاعل يعطي ناتجاً ذا نشاط ضوئي من مادة بادئة غير يدوانية، باستخدام محفز يدواني أو إنزيم أو كاشف يدواني. وتقاس درجة الانتقائية بالفائض المرآوي. ومن المتغيرات المهمة التحليل الحركي (kinetic resolution)، حيث يخضع مركز يدواني موجود مسبقاً لتفاعل مع محفز يدواني أو إنزيم أو كاشف يدواني بحيث يتفاعل أحد المتصاوغين المرآويين أسرع من الآخر، فيبقى المتصاوغ الأقل تفاعلاً، أو حيث يؤثر مركز فراغي موجود مسبقاً في قابلية تفاعل مركز تفاعلي آخر في الجزيء نفسه.

التفاعل ذو الانتقائية غير المرآوية (Diastereoselective reaction) هو تفاعل يتكون فيه أحد المتصاوغات غير المرآوية على حساب الآخر (أو تسود مجموعة فرعية من جميع المتصاوغات غير المرآوية الممكنة في مزيج النواتج)، مما يرسخ كيمياء فراغية نسبية مفضلة.

 أمثلة 
من الأمثلة على الانتقائية الفراغية هو تفاعل نزع هاليد الهيدروجين من مركب 2-يودو البوتان، والذي يعطي مزيج من مركبات البوتين، بنسبة أعظم من 2-بوتين (80%) ونسبة أقل من 1-بوتين (20%)؛ ولكن الانتقائية الفراغية تحدث هنا في المتصاوغات الممكنة لمركب 2-بوتين، إذ يستحصل على 60% من الشكل المفروق (ترانس) مقابل 20% من الشكل المقرون (سيس). Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers
J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. 
411px|Stereoselective dehalogenation

 طالع أيضاً 
 كيمياء فراغية
 نوعية فراغية

 المراجع 

تصنيف:كيمياء فراغية