حمض الميليتيك

حمض الميليتيك (ويسمى أيضاً الحمض الغرافيتي أو حمض بنزين سداسي الكربوكسيليك) هو حمض عضوي صيغته الكيميائية C12H6O12 ويتكون بنيوياً من حلقة بنزين مستبدلة بست مجموعات كربوكسيل.

اكتشف مارتن هاينريش كلابروت هذا الحمض في سنة 1799 في معدن الميليت (حجر العسل)، وهو  ملح الألومنيوم لهذا الحمض. ويتبلور على شكل إبر دقيقة، وهو قابل للذوبان في الماء والكحول.

 التحضير 
يحضر حمض الميليتيك من تسخين معدن الميليت مع كربونات الأمونيوم مع وجود زيادة من الأمونيا، مما يؤدي إلى ترسب أكسيد الألومنيوم (الألومينا) وبتسخين الرشاحة يستحصل على ملح الأمونيوم، والذي يحول إلى الحمض بالتسخين في جو رطب. بأسلوب آخر يمكن أن يحضر هذا الحمض من أكسدة سداسي ميثيل البنزين بواسطة بيرمنغنات البوتاسيوم في وسط قلوي على البارد، أو باستخدام حمض النتريك على الساخن.WebElements.com 

 البنية 
إن البنية المستقرة لهذا الجزيء ناتجة عن توجه مجموعات الحمض الكربوكسيلي إلى خارج مستوى الحلقة البنزينية المركزية. وبذلك يتخذ الجزيء شكل يشبه المروحة، حيث يختلف ميل كل مجموعة حمض كربوكسيلي بالنسبة إلى حلقة البنزين المركزية نتيجة لتشكل روابط هيدروجينية داخل الجزيء.

 الخواص 
تبلغ قيم ثابت تفكك الحمض الستة لهذا المركب ما يلي: 1.40، 2.19، 3.31، 4.78، 5.89، 6.96 Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

 طالع أيضاً 
 حمض البنزويك
 أنهيدريد الميليتيك

 المراجع 

تصنيف:أحماض البنزويك