تحلل الاستر

تحلُّل الإسترِ (بالإنجليزية: Ester hydrolysis) هو تفاعل عضوي يتمُّ فيه تحليلُ الإسترِ مائيا (بوجودِ الماءِ) لإنتاجِ حمضٍ كربوكسيلي أو كربوكسيلاتٍ، وكحولٍ. ويمكن أن يتمَّ هذا التفاعلُ بوجودِ حمضٍ كمحفِّزٍ، أو بوجودِ قاعدةٍ ككاشفٍ.

 التحلل الحمضي للإستراتِ 

آليةُ التحلُّلِ المائيِّ للإستراتِ المحفَّزِ بالحمضِ هي العكسُ لعمليةِ أسترة فيشر (Fischer esterification). يُستَخدمُ الحمضُ بكمياتٍ تحفيزيةٍ فقط، كما في أسترةِ فيشر، ويؤدِّي وجودُ فائضٍ من الماءِ إلى دفعِ التفاعلِ نحو تكوينِ الحمضِ الكربوكسيليِّ والكحولِ.

 التحلُّلُ القاعديُّ للإستراتِ 
المقالُ الرئيسيُّ: تصبن

التحلُّلُ القاعديُّ للإستراتِ يُعرَفُ أيضاً باسمِ التصبُّنِ (Saponification). يتطلّبُ التفاعلُ وجودَ قاعدةٍ مثلَ هيدروكسيدِ الصوديومِ بكمياتٍ ستوكيومتريةٍ (تعادلُ كميةَ الإسترِ). وعلى عكسِ التحلُّلِ المائيِّ الحمضيِّ، فإنَّ هذا التفاعلَ ليسَ تفاعلَ توازنٍ بل يتقدَّمُ حتى الاكتمالِ.

تقومُ أيوناتُ الهيدروكسيدِ بالهجومِ على ذرةِ الكربونِ الكربونيليةِ لتشكيلِ متوسِّطٍ رباعيِّ السطوحِ (tetrahedral intermediate), الذي يطرُدُ بعدَ ذلك أيونَ ألكوكسيدَ.
يتفاعلُ الحمضُ الكربوكسيليُّ الناتجُ بسرعةٍ مع أيونِ الألكوكسيدِ ليعطي أيونَ كربوكسيلاتَ وكحولًا.

عادةً ما يُستَخدمُ الماءُ كمذيبٍ، لكنَّ وجودَه ليسَ ضروريًّا؛ إذ يمكنُ استخدامُ الكحولاتِ كمذيباتٍ أيضًا، وتقومُ أيوناتُ الهيدروكسيدِ المنحلَّةُ فيها بعمليةِ التحلُّلِ المائيِّ.March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, 1992.

في هذا المثالِ على التحلُّلِ القاعديِّ لإيثيلِ بروبيوناتَ (ethyl propionate), تشيرُ النجمةُ (*) إلى ذرةِ أكسجين-18 في تجربةِ وَسْمِ النظائرِ لدراسةِ آليةِ التفاعلِ.Kreevoy, M. M.; et al. "Mechanism of Base Hydrolysis of Esters: Oxygen-18 Labeling Studies", Journal of the American Chemical Society, 1955.Reacting isotopically labeled ethyl propionate with sodium hydroxide proves the proposed mechanism for nucleophilic acyl substitution.|563px

 المراجع 

تصنيف:استرات كربوكسيلية
تصنيف:استر