بنزوفينون إيمين

بنزوفينون إيمين هو مركب عضوي صيغته (C6H5)2C=NH. وهو سائل أصفر شاحب، يستخدم ككاشف في الاصطناع العضوي.

 التصنيع 
يمكن تحضير البنزوفينون إيمين عن طريق التفكك الحراري لأكسيم البنزوفينون:

 2(C6H5)2C=NOH  →  (C6H5)2C=NH  +  (C6H5)2C=O

يمكن أيضًا تصنيع بنزوفينون إيمين عن طريق إضافة بروميد فينيل المغنيسيوم إلى البنزونتريل متبوعًا بتحلل مائي دقيق (لئلا يتحلل الإيمين):

 C6H5CN  +  C6H5MgBr   →  (C6H5)2C=NMgBr
 (C6H5)2C=NMgBr  +  H2O  →  (C6H5)2C=NH  +  MgBr(OH)

تُعرف هذه الطريقة باسم تخليق مورو-مينيوناك الكيتامين. وهناك طرق أخرى تتضمن تفاعل البنزوفينون والأمونيا.

 التفاعلات 
يخضع البنزوفينون إيمين من نزع البروتونات باستخدام كواشف ألكيل الليثيوم.

 (C6H5)2C=NH  +  CH3Li  →  (C6H5)2C=NLi  +  CH4
 (C6H5)2C=NLi  +  CH3I  →  (C6H5)2C=NCH3  +  LiI

يمكن حماية الأمينات الأولية مثل إيمينات البنزوفينون، وتكون الأمينات المحمية مستقرة في الاستشرابية العمودية.

تتضمن عملية  اقتران الهاليد العطري والأمين لتكوين روابط نيتروجين-كربون بمساعدة المحفزات القائمة على البلاديوم. ويمكن استخدام بنزوفينون إيمين كمكافئ للأمونيا في مثل هذه التفاعلات.Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters. 38 (36): 6367–6370. doi:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.

 المراجع 

تصنيف:إيمينات