رابطة كربون–نيتروجين

رابطة الكربون والنيتروجين (CN) هي رابطة تساهمية بين الكربون والنيتروجين وهي واحدة من الروابط الأكثر وفرة في الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.

يحتوي النيتروجين على خمسة إلكترونات تكافؤ وفي الأمينات البسيطة يكون ثلاثي التكافؤ، ويشكل الإلكترونان المتبقيان زوجًا وحيدًا. من خلال هذا الزوج، يمكن للنيتروجين أن يشكل رابطة إضافية للهيدروجين مما يجعله رباعي التكافؤ وذو شحنة موجبة في أملاح الأمونيوم. وبالتالي يمكن أن تكون العديد من مركبات النيتروجين قاعدة ولكن درجتها تعتمد على التكوين: ذرة النيتروجين في الأميدات غير القاعدية بسبب عدم تمركز الزوج الوحيد في رابطة مزدوجة وفي البيرول يكون الزوج الوحيد جزءًا من الحلقة السداسية العطرية.

على غرار روابط الكربون-الكربون، يمكن لهذه الروابط أن تشكل روابط مزدوجة مستقرة، كما هو الحال في الإيمينات؛ والروابط الثلاثية مثل النتريل. تتراوح أطوال الروابط من 147.9بيكومتر للأمينات البسيطة إلى 147.5بيكومتر لمركبات النترو العضوية (CN=) مثل نيترو الميثان إلى 135.2بيكومتر للروابط الثنائية الجزئية في البيريدين إلى 115.8بيكومتر للروابط الثلاثية كما في النتريل.دليل سي آر سي المرجعي للكيمياء والفيزياء 65Th Ed.

تكون رابطة كربون–نيتروجين مستقطبة بقوة تجاه النيتروجين ( السالبية الكهربية لـ C وN هي 2.55 و3.04 على التوالي) وبالتالي يمكن أن تكون العزوم ثنائية القطب الجزيئية عالية: السياناميد 4.27 ديباي، ديازوميثان 1.5 ديباي،  2.17 ديباي، البيريدين 2.19. ديباي ولهذا السبب فإن العديد من المركبات التي تحتوي على روابط كربون–نيتروجين قابلة للذوبان في الماء.  عبارة عن مجموعة من الجزيئات الجذرية التي تنجذب بشكل خاص إلى روابط C=N.

يمكن تحليل رابطة الكربون والنيتروجين باستخدام مطيافية الأشعة السينية (XPS). اعتمادًا على حالات الترابط، وتختلف مواضع الذروة في أطياف N1s XPS.

 المجموعات الوظيفية النيتروجينية 
التصنيف الكيميائيرتبة الرابطةصيغة كيميائية (رياضية)الصيغة الهيكليةمثالمعدل طول الرابطة C–N (Å)أمينات1R2C-NH275x75بك|Primary amine75x75بك|methylamineميثيل أمين1.469 (neutral amine)1.499 (ammonium salt)أزيريدين1CH2NHCH281x81بك|Aziridine75x75بك|MitomycinMitomycin1.472أزيدات1R2C-N375x75بك|Azide75x75بك|Phenyl azidePhenyl azide1.38–1.481.47 (methyl azide)1.432 (phenyl azide)أنيلين1Ph-NH276x76بك|Aniline75x75بك|AnsidineAnisidine1.355 (sp2 N)1.395 (sp3 N)1.465 (ammonium salt)بيرول1بديل=amide|103x103بك|الأميدبديل=Porphyrin|75x75بك|البورفيرينبورفيرين1.372أميدات1.2R-CO-NR2بديل=amide|75x75بك|الأميدبديل=Acetamide|75x75بك|أسيتاميدأسيتاميد1.325 (primary)1.334 (secondary)1.346 (tertiary)بيريدين1.5pyrبديل=pyridine|95x95بك|بيريدينبديل=Nicotinamide|75x75بك|نيكوتيناميدنيكوتيناميد1.337إيمينات2R2C=NRبديل=imine|81x81بك|ايميني75x75بك|DBNDBN1.279 (C=N bond)1.465 (C–N bond)نتريل3R-CNبديل=Nitrile|70x70بك|النتريلبديل=Benzonitrile|75x75بك|البنزونتريلبنزونتريل1.136إيزوسيانيدات3R-NCبديل=isonitrile|70x70بك|أيزونتريلبديل=TOSMIC|75x75بك|توسميكTOSMIC1.154

 أنظر أيضا 

 السيانيد
 رابطة كربون-هيدروجين

 المراجع 

تصنيف:مركبات النيتروجين
تصنيف:ترابط كيميائي