يوروليثين أ

Chemical compound
يوروليثين-أ  Urolithin A هو مركب مستقلب ناتج عن تحول الإيلاجيتانين بواسطة بكتيريا الأمعاء.  إنه ينتمي إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم  بنزوكومارين أو ديبنزو-ألفا- بيرون . سلائفها – الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين – موجودة في كل مكان في الطبيعة ، بما في ذلك النباتات الصالحة للأكل ، مثل الرمان والفراولة والتوت والجوز وغيرها. 

من غير المعروف وجود اليوروليثين  في أي مصدر غذائي. يعتمد التوافر البيولوجي له في الغالب على تكوين الكائنات الحية الدقيقة  لبعض الأشخاص  ، حيث أن بعض البكتيريا فقط هي القادرة على تحويل الإيلاغيتانين إلى يوروليثينات. 

 الكيمياء 
ينتمي يوروليثين-أ  إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم بنزو-كومارين أو ديبنزو-ألفا- بيرونات . هذه هي مركبات عطرية متعددة الحلقات تحتوي على جزء  بنزوبيران-1 مع مجموعة كيتون مرتبطة بذرة الكربون C2 .

 الكيمياء الحيوية والتمثيل الغذائي 
تعتبر ثمار الرمان أو الجوز أو التوت مصادر الإيلاغيتانين .    تتحللالإيلاغيتانينات  في القناة الهضمية لإطلاق حمض الإيلاجيك ، والذي تتم معالجته أيضًا بواسطة البكتيريا المعوية فتنتج  يوروليثينات  عن طريق  فقدان أحد اللاكتونات الخاصة به وعن طريق الإزالة المتتالية لمجموعات الهيدروكسيل . 

في حين أظهرت الدراسات أن غوردونيباكتر يوروليثينفاسين   و غوردونيباكتر باميلايا

يلعبان دورًا في تحويل الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين إلى يوروليثين-أ  ، فإن الكائنات الحية الدقيقة المسؤولة عن التحول الكامل إلى يوروليثينات النهائي لا تزال غير معروفة. Selma MV, Beltrán D, Luna MC, Romo-Vaquero M, García-Villalba R, Mira A, et al. (2017). "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. 8: 1521. doi:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC 5545574. PMID 28824607. تختلف كفاءة تحويل الإيلاغيتانين إلى يوروليثين أ بشكل كبير في البشر ، وبعض الأفراد لا يظهرون أي تحول. 

عندما يتم توليفه   وامتصاصه في الأمعاء ، يدخل اليوروليثين-أ إلى الدورة الدموية الجهازية حيث يصبح متاحًا للأنسجة في جميع أنحاء الجسم ، حيث يتعرض لمزيد من التحولات الكيميائية (بما في ذلك الجلوكورونيد أو المثيلة أو الكبريت أو مزيج منها) داخل الخلايا المعوية و خلايا الكبد .  يتم إطلاق يوروليثين-أ ومشتقاته - جلوكورينايد  يوروليثين-أ   و  كبريتات يوروليثين-أ   -   في الدورة الدموية  قبل إفرازه في البول. 

 الأمان 
لم تحدد الدراسات التي أجريت في الجسم الحي أي سمية أو آثار ضائرة محددة بعد تناول نظام غذائي يحتوي على يوروليثين -أ  ، كما أشارت دراسات السلامة على البشر المسنين إلى أن اليوروليثين-أ جيد التحمل.  في عام 2018 ، أدرجت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية يوروليثين-أ كمكون آمن في الغذاء أو في منتجات المكملات الغذائية التي تحتوي على محتوى يتراوح بين 250 مليجرام  إلى جرام واحد لكل وجبة. 

 المصادر الغذائية 
من المعروف أن يوروليثين-أ  غير موجود في أي طعام ولكنه يتشكل نتيجة لتحول الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين بواسطة البكتيريا المعوية في البشر. مصادر الإيلاغيتانين هي: الرمان ، والمكسرات ، وبعض أنواع التوت (توت العليق ، والفراولة ، والتوت الأسود ، والتوت السحابي) ، والشاي ، وعنب المسكدين ، والعديد من الفواكه الاستوائية ، ونبيذ السنديان (أنظر الجدول أدناه).

يعتمد تحويل الأحماض الإيلاجيك إلى يوروليثين-أ على تكوين البكتيريا الدقيقة في الشخص ويمكن أن يختلف بشكل كبير بين شخص وآخر. Tomás-Barberán FA, González-Sarrías A, García-Villalba R, Núñez-Sánchez MA, Selma MV, García-Conesa MT, Espín JC (January 2017). "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. 61 (1): n/a. doi:10.1002/mnfr.201500901. PMID 27158799. 
مصدر غذائي حمض إيلاجيك   الفواكه (ملجم / 100 جرام بالوزن الطازج) شجر العليق - أجهزة البلاك بيري 150 التوت الأسود 90 بويزنبيري 70 كلودبيري 315.1 رمان 269.9  توت العليق 270 روز الورك 109.6 فراولة 77.6 مربى الفراولة 24.5 التوت الأصفر 1900  المكسرات (ملغم / جم) البقان 33 عين الجمل 59  المشروبات (ملغم / لتر) عصير الرمان 811.1  كونياك 31-55 النبيذ الأحمر بعمر البلوط 33 ويسكي 1.2  البذور (مجم / جم) التوت الأسود 6.7 التوت الأحمر 8.7 بويزنبيري 30 مانجو 1.2

 أنظر أيضا 

 يوروليثين
إلاجيتانين

 المراجع 

 روابط خارجية 

 يوروليثين-أ  في موقع 
 Phenol-Explorer.eu
 Urolithin A at the Human Metabolome Database

تصنيف:Articles containing unverified chemical infoboxes
تصنيف:مئيضات بشرية فينولية
تصنيف:كومارينات
تصنيف:صفحات بترجمات غير مراجعة