حمض الهيبوريك

حمض الهيبوريك أو حامض الهيبوريك  هو حمض كربوكسيلي ومركب عضوي يوجد في البول وهو مكون من توليفة من حمض البنزويك والغليسين. تزداد مستويات حمض الهيبوريك مع تناول المركبات الفينولية (مثل عصير الفواكه، الشاي والنبيذ). تُحوّل الفينولات أولا إلى حمض البنزويك ثم إلى حمض الهيبوريك لتطرح في البول.

يتبلور حمض الهيبوريك في موشورات معينية والتي تكون قابلة للذوبان في الماء بسهولة، درجة الذوبان 187 د° ويتفكك عند حوالي 240 د°. قد تشير التراكيز العالية من حمض الهيبوريك إلى تسمم التولوين، مع ذلك شكك العلماء في العلاقة لوجود متغيرات أخرى تؤثر على مستوى حمض الهيبوريك. حين يتم تناول العديد من المركبات العطرية مثل حمض البنزويك والتولوين فإنها تحول إلى حمض الهيبوريك بتفاعل قرن حيوي مع الحمض الاميني غليسين.
 تاريخ 
أظهر يوستوس فون ليبيغ في 1829 أن حمض الهيبوريك مختلف عن حمض البنزويك وسماه باسمه الحالي، Liebig named hippuric acid on p. 390:  "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".) وفي 1834 حدّد مكوناته،Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (On the composition of hippuric acid), Annalen der Physik und Chemie, 32 :  573–574.  وفي 1853 قام الكيميائي الفرنسي  باصطناعه بتفاعل كلوريد البنزويل مع ملح الزنك الخاص بالغليسين.  See also:  Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus, 37 : 251–252. وتم اصطناعه كذلك بتسخين أنهيدريد البنزويك مع الغليسين، وكذلك بتسخين البنزاميد مع حمض أحادي كلورو أسيتيك.
 التفاعل 
يتضمن التركيب الحديث لحمض الهيبوريك أسيلة الغليسين مع كلوريد البنزويل في :
400px
 مراجع 

تصنيف:مشتقات حمض الأسيتيك
تصنيف:بنزاميدات
تصنيف:فينيلات