كابسينويدات

الكابسينويدات 
الكابسينويدات هي مواد قلوية موجودة بشكل طبيعي في الفلفل الحار على الرغم من أنها تشبه هيكليًا مادة الكابسيسين (8-ميثيل-N-فانيليل-6-نونيناميد)، المادة التي تسبب الطعم الحاد في الفلفل الحار، إلا أنها تفتقر إلى حد كبير إلى هذه الخاصية، الكابسينويدات لها "عتبة طعم ساخن" تقدر بحوالي 1/1000 من الكابسيسين، لم يتم إكتشافها الكابسينويدات الأدبيات العلمية حتى عام 1989،Yazawa S, et al., Content of capsaicinoids and capsaicinoid-like substances in fruit of pepper (Capsicum annuum L.) hybrids made with “CH-19 Sweet as a parent. J Jpn Soc Hortic Sci58:601-607, 1989. عندما عزلها علماء الأحياء لأول مرة في مجموعة فريدة من الفلفل الحار (CH-19 Sweet)، الذي لا يحتوي على مادة الكابسيسين، تشمل الكابسينويدات الكبسولة والثنائية هيدروكابسيات والنورديهيدروكابسيات.Kobata, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwi, K. and Watabe, T. (1998) Novel capsaicinoid-like substances, capsiate and dihydrocapsiate, from the fruits of a nonpungent cultivar, CH-19 sweet, of pepper (Capsicum annuum L.). Journal of Agriculture and Food Chemistry 46:1695-1697.Kobata, K., Sutoh, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwai, K. and Watanabe, T. (1999) Nordihydrocapsiate, a new capsinoid from the fruits of a nonpungent pepper, Capsicum annuum. Journal of Natural Products. 62:335-336.Yazawa, S., Yoneda, H., Hosokawa, M., Fushiki, T. and Watanabe, T. (2004) Novel capsaicinoid like substances in the fruits of new non-pungent cultivar CH/19 sweet of pepper (Capsicum annuum). Capsicum and Eggplant Newsletter 23:17-20.

تعزى العديد من الآثار الصحية إلى الكابسيسين والكابسينويدات، سواء من الناحية القصصية أو من خلال الدراسة العلمية، بما في ذلك الأنشطة المضادة للسرطان والمضادة للاتهابات والمسكنات وإدارة الوزن.Antonio Macho, Concepción Lucena, Rocio Sancho, Nives Daddario, Alberto Minassi, Eduardo Muñoz, Giovanni Appendino. "Non-pungent Capsaicinoids from Sweet Pepper Synthesis and Evaluation of the Chemopreventive and Anticancer Potential." Eur. J. Nutr. 42 (2003): 2-9.Rocío Sancho, Concepción Lucena, Antonio Macho, Marco A. Calzado, Magdalena Blanco-Molina, Alberto Minassi, Giovanni Appendino and Eduardo Muñoz. "Immunosuppressive Activity of Capsaicinoids: Capsiate Derived from Sweet Peppers Inhibits NF-kappaB Activation and is a Potent Anti-inflammatory Compound in Vivo." Eur. J. Immunol. 32 (2002): 1753-1763.He G.-J. et al., European Journal of Medicinal Chemistry 44: 3345-3349, 2009Kawabata F. et al., Biosci Biotechnol Biochem 70:2824-2835, 2006.Sheldon Handler Ph.D., M.D.; David Rorvik: PDR for Nutritional Supplements Second Edition. Thomas Reuters; 2008.

 الهيكل 
يتم توضيح الاختلافات الهيكلية بين الكابسيسين وأعضاء عائلة مركبات الكبسينويدات أدناه، تحتوي الكبسينويدات على رابطة استر في هياكلها، مقارنة بخصائص رابطة الأميد التي يتميز بها الكابسيسين
وصلة=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Capsinoids_structure.png|بديل=Structure of capsinoids, including capsiate, dihydrocapsiate, and nordihydrocapsiate.|مركز

 آليات العمل: الكابسيسين مقابل الكابسينويدات 
يقال إن الفلفل الحار يساعد الناس في المناطق الاستوائية على "التهدئة"، تتوافق هذه النظرية مع أن الكابسيسن يؤدي إلى خفض درجة حرارة الجسم لدى الناس المعرضين لبيئة حارة مما يؤدي إلى توسع الأوعية الدموية Nelson A.G. et al., Wilderness Environ Med;11:152-6, Fall 2000.، يقوم الكابسيسين برفع الحرارة في الفم لأنه ينشط المستقبلات الحسية على اللسان المستخدمة للكشف عن الحرارة،Szallasi, A. and Blumberg, P.M., 1999. Vanilloid (Capsaicin) receptors and mechanisms. Pharmacology Reviews 51, 159–212. تسمى هذه المستقبلات الفانيلويد المحتمل للمستقبلات العابرة 1 (TRPV1)، توجد هذه المستقبلات أيضا في القناة الهضمية وفي الأعضاء الأخرى.Nagy L. et al., Eur J Pharmacol 500: 351-369, 2004 ومن المعروف أن تنشيط هذده المستقبلات يؤدي إلى تنشيط الجهاز العصبي الودي (SNS).Iwai K. et al. Roles as metabolic regulators for the non-nutrients capsaicin and capsiate, supplemented to diet. Proc. Japan Acad., 79B (7) 207-212 (2003) لذلك ثبت أن الكابسيسين يزيد من حرق الدهون لدى البشر والحيوانات من خلال تحفيز الجهاز العصبي الودي.Kawada T. et al., J Nutr 116:1272-1278, 1986.Kawada T. et al., Proc Soc Exp Biol Med 183:250-256, 1986.Yoshioka M. et al., British Journal of Nutrition 80: 503-510, 1998.

تنشط الكابسينويد مثل الكابسيسين مستقبلات الفانيلويد Iida T. et al., Neuropharmacol 44:958-967, 2003. على الرغم من أنها لا ترفع الحرارة في الفم؛ حيث انها لا يمكن أن تصل إلى مستقبلات التجويف الفموي TRPV1 الموجودة أسفل سطح الفم بقليل؛ بسبب الاختلافات الهيكلية عن الكابسيسين، من ناحية أخرى يعمل كل من الكابسيسين والكبسولات على تنشيط مستقبلات TRPV1 بنفس الطريقة، حيث أشارت الأبحاث إلى أن مستقبلات TRPV1 في الأمعاء مهمة للتأثيرات الأيضية للكابسيسين والكاسينويد.Ohnuki K. et al., J Nutr Sci Vitaminol 47:295-298, 2001.

لوحظ كل من استقلاب الطاقة Snitker S. et al. Effects of novel capsinoids treatment on fatness and energy metabolism in humans: possible pharmacogenetic implications. Am, J. Clin. Nutr. 89 45-50 (2009)Inoue N. et al., Biosci Biotechnol Biochem 71: 380-389, 2007. وزيادة درجة حرارة الجسم Ohnuki K. et al., Biosci Biotechnol Biochem 65:2033-2036, 2001(a).Sachiko Hachiya, Fuminori Kawabata, Koichiro Ohnuki, Naohiko Inoue, Hirotsugu Yoneda, Susumu Yazawa and Tohru Fushiki. "Effects of CH-19 Sweet, a Non-Pungent Cultivar of Red Pepper, on Sympathetic Nervous Activity, Body Temperature, Heart Rate, and Blood Pressure in Humans." Biosci. Biotechnol. Biochem. 71 (2007): 671-676. في البشر بعد تناول الكابسينويدات المستخرجة أوالفلفل الذي يحتوي على الكابسينويدات، تظهر الدراسات التي أجريت على الحيوانات أيضا هذه الزيادات، بالإضافة إلى ملاحظة تراكم الدهون في الجسم بعد تناول الكابسينويداتOhnuki K. et al., Biosci Biotechnol Biochem 65:2735-2740, 2001.، لا تزال الآليات الدقيقة والأهمية النسبية لكل منها قيد الدراسة، وكذلك تتم دراسة آثار الكابسينويدات على الشهية والشبع.Reinbach H.C. et al., Clinical Nutrition 28: 260-265, 2009

 اختبار السلامة 
تمت دراسة المستخلصات المنقاة من الفلفل الحار الحلو المحتوي على كابسينويدات على نطاق واسع من خلال اختبارات السلامة الصارمة، بما في ذلك تقييم السمية المزمنة، والتكاثر، والسمية الجينية، والمسخ في الحيوانات، والإعطاء عن طريق الفم الفردي والحرائك الدوائية في البشر.Kodama, T., E. Watanabe, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, M. Mochizuki, B.K. Bernard. "Studies of the Toxicological Potential of Capsinoids: II. A 26-Week Daily Gavage Dosing Toxicity Study of CH-19 Sweet Extract in Rats", Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 11-28.Kodama, T., E. Watanabe, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, Y. Katsumata, B.K. Bernard."Studies of the Toxicological Potential of Capsinoids: III. A Two-Generation Reproduction Study of CH-19 Sweet Extract in Rats", Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 29-40.Watanabe, E., T. Kodama, T. Masuyama, S. Tsubuku, A. Otabe, M. Mochizuki, M. Nakajima, S. Masumori, B.K. Bernard. "Studies of the Toxicological Potential of Capsinoids: I. Single-Dose Toxicity Study and Genotoxicity Studies of CH-19 Sweet Extract", Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 1-10.Bernard, B.K., E. Watanabe, T. Kodama, S. Tsubuku, A. Otabe, Y. Katsumata, T. Matsuoka, T. Masuyama."Studies of the Toxicological Potential of Capsinoids: IV. Teratology Studies of CH-19 Sweet Extract in Rats and Rabbits", Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 41-58.Bernard, B.K., S. Tsubuku, T. Kayahara, K. Maeda, M. Hamada, T. Nakamura, Y. Shirai, A. Nakayama, S. Ueno, R. Mihara."Studies of the Toxicological Potential of Capsinoids: X Safety Assessment and Pharmacokinetics of Capsinoids in Healthy Male Volunteers after a Single Oral Ingestion of CH-19 Sweet Extract", Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 137-147.

تتحلل الكابسينيدات قبل الامتصاص إلى أحماض دهنية وكحول فانيليل، وفقا للدراسات البشرية التي أجريت حتى الآن لا توجد كابسينويدات كاملة في مجرى الدم بعد تناولها عن طريق الفم حيث أنها تتحلل بالكامل، مما يشير إلى الحد الأدنى من القلق بشأن التنشيط غير المرغوب فيه لمستقبلات TRPV1 في أجزاء أخرى من الجسم، كما لوحظ أن جرعة واحدة منها عن طريق الفم والتي تحتوي على 30 ملغ من الكابسينويدات لم ترفع ضغط الدم أو معدل ضربات القلب لدى المتطوعين الأصحاء ، ولا حتى عندما تم إعطاء الفلفل الحار (CH-19 Sweet).

 الكابسينويدات الرئيسية في الطبيعة 

 كبسولة (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي بنزيل (E) -8-ميثيل-6-نونينوات) (رقم سجل المستخلصات الكيميائية 205687-01-0).
 ثنائي هيدروكابسيات (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي بنزيل 8-ميثيل نونانوات) (رقم سجل المستخلصات الكيميائية 205687-03-2).
 نورديهيدروكابسيات (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي بنزيل 7-ميثيل أوكتانوات) (رقم سجل المستخلصات الكيميائية 220012-53-3).

 مراجع 

تصنيف:إسترات
تصنيف:كيمياء حيوية