2-فلوروإيثانول

2-فلورو إيثانول هو مركب عضوي بالصيغة CH 2 FCH 2 OH. هذا السائل عديم اللون هو أحد أبسط أنواع الكحوليات المفلورة المستقرة. كان يستخدم مرة واحدة كمبيد للآفات . تعتبر مركبات ثنائي الفلورو وثلاثي فلورو الإيثانول ذات الصلة أقل خطورة بكثير.

 نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة 
تم تصنيع 2-فلورو إيثانول في الأصل عن طريق معالجة 2-كلورو إيثانول مع فلوريد البوتاسيوم ، في تفاعل فنكلستين بسيط. يحتوي المنتج على نقطة غليان أقل من مادة البداية ويمكن عزله بسهولة عن طريق التقطير.

 ClCH 2 CH 2 OH + KF → FCH 2 CH 2 OH + KCl

تبدأ الإجراءات المماثلة من ( 1،3) -ديوكسولان-2-واحد  ومن 2-بروموإيثانول.

 الهيكل والتفاعل 
يعمل الترابط الهيدروجيني على استقرار المطابق الغاشي.

في المحلول أساسي يخضع 2-فلوروإيثانول لعملية نزع الهيدروفلور، مما يعطي الأسيتالديهيد.

تفاعل 2 - فلورو إيثانول مع أنهيدريد ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك في وجود قاعدة يعطي استر ثلاثي الطبقات.Falzon, C. L., Ackermann, U., Spratt, N., Tochon-Danguy, H. J., White, J., Howells, D., & Scott, A. M. (2006).F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 49(12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129 

 المشعة PET 
2- [ 18 فهرنهايت] - مجموعة فلورو إيثوكسي عبارة عن جزء شائع في هياكل المشعات المشعة المستخدمة مع PET. تشتمل هذه الكواشف المشعة على فلورو إيثيل-إل-تيروزين 1- (2- [ 18 فهرنهايت] -فلورو إيثوكسي) -4-نيتروبنزين و [ 18 فهرنهايت] -فلورو إيثيل 4-فلوروبنزوات ، كونها [18F] إيثر فلورو ألكيل وإستر على التوالي.Pan, J., Pourghiasian, M., Hundal, N., Lau, J., Bénard, F., Dedhar, S., & Lin, K.-S. (2013). 2-[18F]-fluoroethanol and 3-[18F]-fluoropropanol: facile preparation, biodistribution in mice, and their application as nucleophiles in the synthesis of [18F]fluoroalkyl aryl ester and ether PET tracers. Nuclear Medicine and Biology, 40(6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009

 التمثيل الغذائي 
تم تسجيل براءة اختراع كمبيد للقوارض في ألمانيا في عام 1935.Treble D. H. (1962). The metabolism of 2-fluoroethanol. The Biochemical journal, 82(1), 129–134. https://doi.org/10.1042/bj0820129 في الفئران ، وجد أن الفلورإيثانول يسبب سمية مماثلة لتلك الخاصة بالفلورو أسيتات ، المعروف باستقلابه إلى فلوروسيترات لممارسة التأثير السام.

يتم تحويل 2-فلورو إيثانول عن طريق نازعة هيدروجين الكحول (ADH) باستخدام نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD +) كعامل مساعد ،  مما يؤدي في النهاية إلى تكوين فلورو أسيتالديهيد ثم أسيتات فلوروأسيتات.

الفلوروكيتات هي مقدمة Goncharov, N. V., Jenkins, R. O., & Radilov, A. S. (2006). Toxicology of fluoroacetate: a review, with possible directions for therapy research. Journal of applied toxicology : JAT, 26(2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118  مثبط للأكونيتاز ، وهو إنزيم يشارك في دورة TCA.Timbrell, J. A. (2008). Principles of Biochemical Toxicology (Fourth Edition). Taylor & Francis. p. 358-359.

 تسمم 
التأثيرات المبلغ عنها من 2-فلورو إيثانول هي تأثيرات ضائقة شرسوفية ، مثل القيء ، وتأثيرات عصبية مركزية ، مثل الهلوسة السمعية ، والشعور بالخدر في الوجه أو الأنف. كلا النوعين من التأثيرات يحدثان تدريجيًا بعد التعرض لـ 2-فلوروإيثانول لعدة ساعات. يمكن أن تكون بعض ردود الفعل الشديدة لجسم الإنسان تجاه 2-فلورو إيثانول هي فشل الجهاز التنفسي والتشنجات أو النوبات الصرعية ، مما يؤدي إلى اختلال في آلية القلب. منذ أواخر القرن العشرين ، وردت تقارير متعددة عن حالات وفاة ناجمة عن 2-فلورو إيثانول.Saunders, B. C., Stacey, G. J., & Wilding, I. G. E. (1948). Toxic Fluorine Compounds Containing the C-F Link. Part II. 2-Fluoroethanol and its Derivatives. University Chemical Laboratory Cambridge, 1. Retrieved from https://pubs-rsc-org.ru.idm.oclc.org/en/content/articlepdf/1949/jr/jr9490000773.

2-الفلوروإيثانول سام أيضًا للحيوانات الأخرى حيث تتراوح الجرعة المميتة 50 من 7 إلى 1500 مجم / كجم من وزن الجسم.

 انظر أيضًا 

 1،3-ديفلورو -2-بروبانول
 4-فلوروبوتانول

 مراجع 


تصنيف:فلوريدات عضوية
تصنيف:كحولات أولية
تصنيف:مبيدات القوارض