1-أمينوإيثانول

1-أمينو إيثانول هو مركب عضوي صيغته CH3CH (NH2) OH، يصنف على أنه كحول أميني. وعلى وجه التحديد هو أيزومر هيكلي لـ 2-أمينو إيثانول (إيثانولامين). يختلف هذان المركبان في موقع المجموعة الأمينية نظرًا لأن ذرة الكربون المركزية في 1-أمينو إيثانول تحتوي على أربعة بدائل مختلفة، فإن المركب يحتوي على اثنين من الأيزومرات الفراغية. على عكس 2-أمينو إيثانول ، الذي له أهمية كبيرة في التجارة، لا يصادف 1-أمينو إيثانول كمادة نقية وهو ذو أهمية نظرية بشكل أساسي.

1-أمينو إيثانول موجود في محلول الأسيتالدهيد والأمونيا المائية.Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

يدخل 1-أمينو إيثانول كمادة وسيطة في تفاعل شتريكر لتخليق الألانين.

حُضر 1-أمينو إيثانول لأول مرة في عام 1833 بواسطة الكيميائي الألماني يوهان فولفجانج دوبرينير. حددت صيغته التجريبية لأول مرة من قبل الكيميائي الألماني يوستوس فون ليبيغ في عام 1835.Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 :  133–167.  In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally:  ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde.  On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) :  "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; … " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; … )  On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol:  CHNO.  If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct.  وقد ظل هيكل 1-أمينو إيثانول غير مثبت حتى عام 1877م، عندما أظهر الكيميائي الألماني الإيطالي روبرت شيف أن الهيكل كان CH3CH (OH) NH2.Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CHCH(OH)NH, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877.  See:
  Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.
  Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) :  874–891. 

 المراجع 

تصنيف:أمينات
تصنيف:كحولات أولية