حمض الثيوأسيتيك

حمض الثيوأسيتيك (أو حمض الثيوخليك) هو مركب كبريت عضوي صيغته C2H4OS، والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH3COSH، ويوجد على شكل سائل أصفر له رائحة تشبه رائحة الثيول.

يعد هذا الحمض أحد أحماض الثيوكربوكسيليك، وهو يشبه في بنيته بنية حمض الخليك (حمض الأسيتيك)، ولكن تحل فيه ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين. تسمى أملاح هذه الحمض ثيوأسيتات.

 التحضير 
يمكن أن يحضر المركب من تفاعل أنهيدريد الأسيتيك مع كبريتيد الهيدروجين:

(CH3C(O))2O + H2S -> CH3C(O)SH + CH3CO2H

كما يمكن ان يحضر المركب من تفاعل خماسي كبريتيد الفوسفور مع حمض الخليك الثلجي متبوعاً بعملية تقطير:

CH3COOH + P2S5 -> CH3COSH + P2OS4

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر له رائحة تشبه رائحة الثيولات.

تيبغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa مقدار 3.4، بالتالي فإن هذا الحمض أكثر حموضة بمقدار 15 مرة من حمض الخليك.Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. 

 الاستخدامات 
يستخدم حمض الثيوأسيتيك في الاصطناع العضوي لإضافة مجموعة الثيول إلى الجزيئات؛Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. . كما هو الحال في المثال التالي:Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link 
مركز|500px|إضافة مجموعة الثيول بواسطة حمض الثيوأسيتيك

 طالع أيضاً 
 حمض الثيوفوسفوريك
 حمض الثيوغليكوليك

 مراجع 

تصنيف:أحماض عضوية
تصنيف:كواشف الكيمياء العضوية
تصنيف:مركبات كبريت عضوية
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة