تفاعل غيفالد

تفاعل غيفالد هو تفاعل عضوي متعدد المكونات يتضمن حدوث تفاعل تكاثف بين كيتون (أو ألدهيد) مع α-سيانوإستر بوجود عنصر الكبريت في وسط قاعدي للحصول على 2-أمينوثيوفين متعدد الاستبدال.Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Chemische Berichte 1966, 99, 94-100.Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. (Review)

مركز|500px|تفاعل غيفالد

ينسب التفاعل إلى مكتشفه الكيميائي الألماني ،John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 5. Auflage (2010), p. 340, .Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) p. 306, .Christopher Hume: Applications of Multicomponent Reactions in Drug Discovery – Lead Generation to Process Development, p. 311−341, see p. 332−334, In Jieping Zhu, Huges Bienaymé: Multicomponent Reactions, Wiles-VCH Verlag, 2005, . الذي عاش في الفترة ما بين 1930–2017.

 آلية التفاعل 
لم يتم كشف اللثام عن آلية التفاعل إلا بعد 30 سنة من اكتشاف التفاعل.Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333. تتضمن الخطوة الأولى حدوث تكاثف كنوفيناغل بين الكيتون (1) وα-سيانو الإستر (2) للحصول على مركب وسطي مستقر (3). لا يزال دور الكبريت في عملية التحفيز غير معروفة؛ ولكن يقترح أن دوره يكون عبر تشكيل المركبين الوسطيين (4) و(5)؛ ثم بحدوث تفاعل تحلق وتشكل الصنو الموافق للناتج المطلوب (6).

مركز|500px|آلية تفاعل غيفالد

وجد أن تعريض التفاعل إلى أشعة الأشعة المكروئية (أشعة المكرويف) يزيد من مردود التفاعل ويقلل من الزمن اللازم له.Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. ()

 تحويرات 
في إحدى تحويرات تفاعل غيفالد يصطنع مركب 3-أسيتيل-2-أمينوثيوفين ابتداءاً من مركب ديثيان وملح الصوديوم لمركب سيانو الأسيتون:Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer, Molecules 2006, 11, 371-376 Online article. 
400px|مركز|اصطناع مركب 3-أسيتيل-2-أمينوثيوفين

 طالع أيضاً 
 تفاعل أسينغر
 تكاثف كنوفيناغل
 تحلق نازاروف

 مراجع 

تصنيف:تفاعلات تحضير الحلقات غير المتجانسة
تصنيف:تفاعلات تشكيل الحلقة
غيفالد
تصنيف:تفاعلات متعددة المكونات