حمض المندليك

حمض المندليك  هو حمض هيدروكسي من النمط ألفا صيغته الكيميائية C8H8O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل: C6H5CH(OH)CO2H. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون.

يعد المركب يدوياً وله فعالية ضوئية، ويسمى المزيج الراسيمي حمض البارامندليك.

 التحضير 
اكتشف المركب لأول مرة سنة 1831 عندما كان الصيدلاني الألماني فرديناند لودفيج فنكلر  يسخّن الأميغدالين، وهو مستخلص من اللوز المر، مع حمض الهيدروكلوريك الممدد.See:
 Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.
 Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
 (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
 Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
 Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.  تشتق التسمية من كلمة «» الألمانية، التي تعني اللوز.

يمكن أن يحضر المركب من إجراء تفاعل حلمهة (تحلل مائي) بتحفيز حمضي لمركب نتريل حمض المندليك؛Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.  وهو سيانوهيدرين للبنزألدهيد. يحضر نتريل حمض المندليك من تفاعل البنزألدهيد مع بيكبريتيت الصوديوم:
400px

بشكل مغاير يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل فينيل كلورو حمض الأسيتيك مع ثنائي برومو الأسيتوفينون؛ وكذلك من تسخين فينيل الغليوكسال مع القلويات.

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء. يوجد مصاوغان مرآويان للمركب وهما الشكلان R وS:

تصغير|مركز|300px|(S)-حمض المندليك(يمين) و(R)-حمض المندليك (يسار)

تعد مشتقات حمض المندليك نواتج عملية استقلاب كل من الأدرينالين والنورأدرينالين في الجسم. مثالاً على ذلك مركب فانيليل حمض المندليك. وجد أيضاً أنه الناتج الحيوي لتكسير الستايرين في الجسم عند التعرض له، حسبما كشف عن ذلك بتحليل للبول.Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.

 الاستخدامات 
كان المركب مستخدماً مضاداً للبكتريا، خاصة في حالات أمراض مجرى البول. في مجال آخر، يستخدم المركب في مجال الأبحاث الكيميائية كاشفاً في تفاعل ألدول اللامتناظر.Rainer Mahrwald: Titanium(IV) Alkoxide Ligand Exchange with α-Hydroxy Acids:  The Enantioselective Aldol Addition. In: Organic Letters. 2, 2000, S. 4011–4012, .

 هوامش 
  باللغة الألمانية Ferdinand Ludwig Winckler

 مراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:أحماض هيدروكسي
تصنيف:مشتقات البنزين