سلفنة عطرية

السلفنة العطرية (أو اختصاراً تفاعل السلفنة) هو تفاعل عضوي يحدث على المركبات العطرية بحيث تحل مجموعة حمض السلفونيك الوظيفية محل ذرة هيدروجين على الحلقة العطرية..

يستخدم هذا التفاعل على نطاق واسع في صناعة المنظفات والأصبغة والعقاقير الدوائية.

 الكيفية 
تصغير|120 px|يسار|ثلاثي أكسيد الكبريت هو المكون الفعال في تفاعلات السلفنة العطرية.
يجرى تفاعل السلفنة العطرية نمطياً بالتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز بوجود حفاز ملائم.Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. 

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

يمثل ثلاثي أكسيد الكبريت أو مشتقاته المبرتنة العامل الإلكتروفيلي (المحب للإلكترونات) الفعال في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات.

لدفع مسير التفاعل يضاف عامل نازع للماء مثل كلوريد الثيونيل

C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl

كما يعد كلورو حمض الكبريتيك (أو كلورو حمض السلفونيك) عامل سلفنة فعال أيضاً.

C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl

على العكس من تفاعل النترتة العطرية وتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية الأخرى، فإن تفاعل السلفنة العطرية يمكن أن يكون عكوساً. كما يمكن توجيه التفاعل بإضافة مجموعات ساحبة للإلكترونات على الحلقة العطرية.T.W> Graham Solomons: Organic Chemistry, 11th Edition, Wiley, Hoboken, NJ, 2013, p. 676, .

 أمثلة 
 تفاعل بيريا 
يعد تفاعل بيريا (Piria) من أمثلة تفاعلات السلفنة العطرية القديمة باستخدام أملاح لاعضوية؛ حيث يفاعل نترو البنزين مع أملاح بيكبريتيت (بيسلفيت) فلز ليشكل أمينو حمض السلفونيك بحدوث تفاعل مشترك بين الاختزال والسلفنة.THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION W. H. Hunter, Murray M. Sprung; J. Am. Chem. Soc., 1931, 53 (4), pp 1432–1443 .

400px|مركز|تفاعل بيريا

 تفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك 
في هذا التفاعل يفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك المركز مع وجود عوما ساحبة للماء من الوسط:

تصغير|360px|مركز|اصطناع حمض السلفانيليك من الأنيلين وحمض الكبريتيك بتفاعل سلفنة عطرية.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, .

 اقرأ أيضاً 
 نترتة
 كبرتة

 المراجع 

تصنيف:تفاعلات استبدال