حمض الموكونيك

حمض الموكونيك هو مركب كيميائي صيغته C6H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطتين مضاعفتين، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

 المتصاوغات 
يوجد من المركب 3 متصاوغات هندسية وهي الأشكال (E,E)- أو (E,Z)- أو (Z,Z)-.

{| class="toccolours" border="0" style="left"
| align ="center" | 150px|alt= Skeletal formula of trans,trans-muconic acid
| align ="center"| 130px|alt= Skeletal formula of cis,trans-muconic acid
| align ="center"|130px|alt= Skeletal formula of cis,cis-muconic acid
|-
| align ="center" | 150px|alt= Ball-and-stick model of the trans,trans-muconic acid molecule
| align ="center"| 130px|alt= Ball-and-stick model of the cis,trans-muconic acid molecule
| align ="center"|130px|alt= Ball-and-stick model of the cis,cis-muconic acid molecule
|-
| align ="center"|trans,trans
| align ="center"|cis,trans
| align ="center"|cis,cis
|-
|}

 التحضير 
يمكن أن تتم عملية التحضير مخبرياً عن طريق تفاعل نزع هاليد الهيدروجين من المشتقات ثنائية الهالوجين لمركب حمض الأديبيك باستخدام محلول قلوي.Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy  

كما يمكن الحصول على المركب بطرق حيوية، إذ أن الشكل (E,E) ينتج من محاليل الغلوكوز بفعل الإشريكية القولونية (E. coli).Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-8348-2199-7, S. 458 

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات موشورية عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة في الماء. يتحول الشكل (E,E) من المركب إلى لاكتون بفعل حمض الكبريتيك؛ في حين لا تلاحظ هذه الظاهرة في الشكل (Z,Z).Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180074-7, S. 607

 الاستخدامات 
يستطيع المركب أن يشكل سلسلة من المركبات الكيميائية ذات الاشتقافات المختلفة مثل مشتقات اللاكتون والسلفون والمستخدمة في صناعة البوليميرات.

يعد المركب أحد مستقلبات البنزين في الجسم، لذلك يستخدم تركيزه في البول كأحد المؤشرات لمدى التعرض للبنزين، حيث أن الأخير من المواد السامة المسرطنة.

 المراجع 

تصنيف:أحماض ألكينية
موكونيك