أكسيد الأمين

أكسيد الأمين (أو N-أكسيد) هو مركب كيميائي يحوي المجموعة الوظيفية −R3N+−O وتكون فيه الرابطة N−O عبارة عن رابطة تناسقية، لذلك يمكن كتابة الصيغة العامة على الشكل R3N→O. في نطاق ضيق ينطبق وصف أكسيد الأمين على الأمينات الثالثية، إلا أنه يستخدم في نطاق أوسع على الأمينات الأولية والثانوية.

من الأمثلة على أكسيد الأمين كل من N-أكسيد البيريدين، وكذلك N-أكسيد N-ميثيل المورفولين.

 التحضير 
تحضر مركبات أكسيد الأمين من أكسدة الأمينات الثالثية أو البيريدين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو حمض كارو أو حمض بيروكسي مثل ميتا كلورو بيروكسي حمض البنزويك (mCPBA).Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link 

 التفاعلات 
في تفاعل إعادة ترتيب مايزنهايمر (نسبة إلى الكيميائي ياكوب مايزنهايمر) يحدث على نوع محدد من أكاسيد الأمين
−R1R2R3N+O تفاعل إعادة ترتيب إلى هيدروكسيلامين1R2R3N−O−R؛J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, 

 وذلك في إعادة ترتيب 2,1:
300px|إعادة ترتيب مايزنهايمر 2،1
 وذلك في إعادة ترتيب 3,2:
400px|إعادة ترتيب مايزنهايمر 3،2

وفي تفاعل بولونوفسكي تحدث عملية فصم لأكسيد الأمين الثالثي باستخدام أنهيدريد الأسيتيك إلى أسيتاميد والألدهيد الموافق.M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako .
تفاعل بولونوفسكي

 المراجع 

*
تصنيف:مجموعات وظيفية