ديثيان

ديثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C4H8S2.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرتي كبريت؛ مما يسمح بالتالي في وجود ثلاث متصاوغات للمركب، وهي 2,1-ديثيان و 3,1-ديثيان و 4,1-ديثيان. يطلق على مشتقات المركب اسم ديثيانات.

 2,1-ديثيان 
بسبب وجود زاوية زوجية محتملة بين ذرتي الكبريت في البنية، تشكّل مركبات 2,1-ديثيان عدة مصاوغات مرآوية.Göran Claeson, Gaylord M. Androes, Melvin Calvin: The Energy Barrier between the Enantiomers of 1,2-Dithiane . In: Journal of the American Chemical Society. 82, 1960, S. 4428–4429, .

 3,1-ديثيان 
تتشكل مركبات 3,1-ديثيان كمجموعات حماية للمركبات الحاوية على مجموعة الكربونيل الوظيفية، حيث تعد ملائمة لهذا الغرض بسبب خمولها الكيميائي في أغلب شروط التفاعلات الكيميائية. يتم تفاعل التشكل عند مفاعلة مركب الكربونيل مع 3،1-بروبانديثيول بشروط تزيح الماء من وسط التفاعل. تزال مجموعة الحماية باستخدام مركبات الزئبق، مثل كلوريد الزئبق الثنائي أو أكسيد الزئبق الثنائي؛ وذلك بسبب الألفة الكيميائية المرتفعة للديثيانات.

كما تستخدم مركبات 3,1-ديثيان تفاعلات انعكاس القطبية Umpolung، مثل تفاعل كوري-سيباخ Corey–Seebach reaction.T. W. Green, P. G. M. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis" Wiley-Interscience, New York, 1999. ISBN 978-0-471-69754-1.Bengt-Thomas Gröbel, Dieter Seebach: Umpolung of the reactivity of carbonyl compounds through sulfur-containing reagents.  In: Synthesis, 1977.6 (1977): S. 357-402.

تفاعل كوري-سيباخ

 4,1-ديثيان 
يمكن تحضير مركبات 4,1-ديثيان من تفاعل 2،1-إيثانديثيول مع فلز الصوديوم؛ ثم بالمعالجة مع مركب 2،1-ثنائي برومو الإيثان.N. Beverley Tucker, E. Emmet Reid: Cyclic and Polymeric Compounds from the Reactions of Ethylene Mercaptan with Polymethylene Halides. In: Journal of the American Chemical Society. 55, 1933, S. 775–781, .

 اقرأ أيضاً 
 ثيان
 تريثيان
 ثييران
 ثييتان
 ثييت
 ثيوفين
 ثيازين
 رباعي هيدرو الثيوفين

 المراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة كبريتية