ثييران

ثييران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2H4S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وهو يعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت، وتسمى مشتقات المركب باسم ثييرانات.

 التحضير 
يحضر الثييران من تفاعل كربونات الإيثيلين مع ثيوسيانات البوتاسيوم؛ حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل سيانات البوتاسيوم بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون:

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسيد الإيثيلين (الأكسيران) مع ثيويوريا في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على اليوريا كناتج ثانوي في العملية:J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. 

350px|تحضير ثييران

 الخواص 
يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 181.9 بيكومتر، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين أن زاوية الرابطة C-S-C تبلغ 65°.G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; .

يتفاعل الثييران مع النكليوفيلات (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير الثيولات.

350px|تفاعل فتح الحلقة في الثييران

فعلى سبيل المثال يحدث تفاعل إضافة مع الأمينات ليشكل مركبات 2-مركبتو إيثيل أمين،R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4. والتي تعد من الربيطات المتمخلبة الجيدة.

أما مع الإيمينات فيتفاعل ليشكل مشتقات ثيازوليدين.M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. 

350px|تفاعل إضافة لمركب الثييران

 ديثييران 
تعرف مركبات ديثييران Dithiiranes عندما يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة ديثييتان (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.

 اقرأ أيضاً 
 أزيريدين
 أزيرين
 أكسيران
 أكسيرين
 ثيان

 المراجع 

*