ثييتان

ثييتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وتسمى مشتقاته باسم ثييتانات.

 التحضير 
يحضر الثييتان ولكن بمردود ضعيف من تفاعل كربونات ثلاثي الميثيلين (3,1-ديوكسان-2-ون) مع ثيوسيانات البوتاسيوم:S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides , J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. 

بمردود أفضل يمكن التحضير من تفاعل 3،1-ثنائي برومو البروبان وكبريتيد الصوديوم:K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052,, , pdf. 

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط القياسية على سائل عديم اللون، له رائحة منفرة، ويغلي عند الدرجة 94 °س.CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1. أما في الحالة الصلبة فيوجد على شكلين، يتم التحول بينهما عند الدرجة −96 °س.Scott, D.W.; Finke, H.L.; Hubbard, W.N.; McCullough, J.P.; Katz, C.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Pennington, R.E.; Waddington, G.: Thiacyclobutane: heat capacity, heats of transition, fusion and vaporization, vapor pressure, entropy, heat of formation and thermodynamic functions in J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 2795–2800, .

لا يوجد المركب في بنية مربعة متناظرة ونظامية، إذ أن زاوية الرابطة عند ذرة الكبريت 78°، أما عند ذرة الكربون المقابلة لها فتبلغ الزاوية 97°؛ كما يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 185.1 بيكومتر، والرابطة كربون-كربون 154.9 بيكومتر.Goldish in: J. Chem. Educ. 1959, 36, 408–411. 

يتفاعل الثييتان مع النكليوفيلات في تفاعل فاتح للحلقة، فعلى سبيل المثال يعطي التفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم مركبات ثيوإيثر غير متناظرة.F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett: The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1082–1085; .

أما التفاعل مع الهالوجينات كالبروم مثلاً، يمكّن من الحصول على مشتقات برومية على طرفي سلسلة ثنائي الكبريتيد.J. M. Stewart, C. H. Burnside:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243–244; .

400px|تفاعل الثييتان مع البروم

 الرائحة 
يعطي المركب ومشتقه 2-بروبيل ثييتان رائحة شبيهة بفيرومونات الخطر عند الفئران التي تنبه بوجود مفترس قريب. كما وجد أن المستقبلات الشمية MOR244-3 و OR2T11 عند البشر والفئران تتحسس لمركبات الثييتان عند وجود النحاس.

 اقرأ أيضاً 
 ثييت
 ثييران
 أكسيتان
 أزيتيدين
 ديثييتان
 ديثيولان
 ثيان
 ديثيان

 المراجع 

تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة كبريتية
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة