هكساسين

هكساسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من ست حلقات بنزين مندمجة مع بعضها بشكل خطّي وبأسلوب مترافق. ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة الأسينات؛ ويعد من أشباه الموصلات العضوية، وهو مركب غير مستقر.

 التحضير 
تعود أول تقارير عن اصطناع الهكساسين إلى سنة 1939،Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939). وفي سنة 1955 ظهرت طريقة أخرى للتحضير عن طريق نزع هيدروجين من مركب hexacosadehydrohexacene وذلك بوجود حفاز من البالاديوم على الكربون.William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; .

كل المحالاولات السابقة لاصطناع المركب لم يمكن إعادة إجرائها، إلى أن تمكنت مجموعة بحث سنة 2007 من نشر عملية تحضير الهكساسين غير المستبدل اعتماداً على نزع كربونيل من مركب طليعي ثنائي الكيتون باستخدام التحفيز الضوئي:Revisiting the Stability of Hexacenes Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers; Org. Lett.; 2007; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) 

400px|Hexacene syntthesis 2007

نظراً لعدم استقرار المركب فهو يخضع لتفاعل ديمرة حتى في تراكيز ضئيلة أقل من 10−4 M، حيث يتشكل البيروكسيد الموافق. يمكن إبطاء هذه التفاعلات الجانبية بإجراء التفاعل في وسط من شبكة بوليميرية من بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA). كما ظهرت تقارير أخرى عن إمكانية إجراء الاصطناع من مركب طليعي أحادي الكيتون بأسلوب الاصطناع في الحالة الصلبة.The synthesis, crystal structure and charge-transport properties of hexacene Motonori Watanabe, Yuan Jay Chang, Shun-Wei Liu, Ting-Han Chao, Kenta Goto, Md. Minarul Islam, Chih-Hsien Yuan, Yu-Tai Tao, Teruo Shinmyozu& Tahsin J. Chow Nature Chemistry 4,574–578 (2012) 

 الخواص 
الهكساسين هو مركب غير مستقر، وأظهرت دراسة أجريت سنة 1982 أن المركب يبدي لوناً أخضر مزرق، ويتفكك عند الدرجة 380 °س.

 اقرأ أيضاً 
 أسينات (كيمياء)

 المراجع 

تصنيف:أشباه موصلات عضوية
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات