5،1-حلقي الأوكتاديين

5,1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

للمركب الصيغة الكيميائية C8H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

 التحضير 
يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2

 الخواص 
يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.

يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛ والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.

450px

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:
450px|2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

 الاستخدامات 
يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.

 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:ديينات
تصنيف:ربيطات
تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة