حلقي الأوكتين

حلقي الأوكتين (أو سيكلوأوكتين) هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C8H14، ويكون على شكل سائل بني فاتح اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة ثمانية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة، ويوجد منه متصاوغان هندسيان وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E) وذلك حسب الترتيب الفراغي.

 التحضير 
يحصل على الشكل (z) من حلقي الأوكتين بعملية هدرجة لمركب حلقي الأوكتاتترايين؛ أو من إجراء تفاعل كوب لمركب N,N-Dimethylcyclooctylaminoxide؛ كما يحصل على مزيج راسمي من الشكلين (E)-(+)- و (E)-(–)-حلقي الأوكتين بإجراء عملية تحلل حراري لمركب N,N,N-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxide.Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 1982.

كما يتم الحصول على الشكل (E) من المركب بطريقة مميزة من خلال تفاعل كوري-وينتر Corey–Winter olefin synthesis وذلك انطلاقاً من (E)-2,1-حلقي أوكتانديول.Siegfried Hauptmann, Jürgen Graefe, Horst Remane: Organische Chemie, 1. Auflage 1976, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, (2. neu überarbeitete Auflage 1980, 3. Auflage 1991, Wiley-VCH) ISBN 3-527-30925-X.


 الخواص 
يوجد هناك شكلان هندسيان للمركب وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E)؛ ويعد الشكل المقرون cis الأكثر استقراراً بينهما، حيث يمكن أن يأخذ عدة أشكال فراغية، أكثرها استقراراً على هيئة «شريط شعر» ribbon. 

 150px 150px    الشكل المقرون cis ||الشكل المفروق trans''

يمكن أن تحدث عملية تغير في المتصاوغات؛ إذ يتحول الشكل (Z) إلى الشكل (E) بالتعريض للأشعة فوق البنفسجية، ووتترافق العملية بإزالة مستمرة للشكل المفروق الناتج (E) من الوسط باستمرار لإزاحة التوازن، حيث يتم ذلك عادة بالتعقيد مع الفضة.Maksim Royzen, Glenn P. A. Yap, and Joseph M. Fox: A Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Driven by Metal Complexation. In: J. AM. CHEM. SOC. 2008, 130, 3760-3761, .


 الاستخدامات 
 يستخدم حلقي الأوكتين كربيطة في الاصطناع العضوي.

 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية