فينانثرين

فينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C14H10، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

 الوفرة الطبيعية والتحضير 
يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى رافاتيت Ravatite.L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389. Ravatite Mineral Data 

يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة اصطناع Bardhan–Sengupta المتضمنة عملية استبدال عطري محب للإلكترونات وذلك على مجموعة حلقي الهكسانول مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور من أجل إغلاق الحلقة؛ ثم بإجراء تفاعل نزع هيدروجين باستخدام فلز السيلينيوم.

480px|اصطناع الفينانثرين

 الخواص 
يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة الانحلالية في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل البنزين وثنائي إيثيل الإيثر.

تصغير|يمين|150بك|عينة من الفينانثرين

تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:
 أكسدة عضوية إلى مركب 10،9-فينانثرينكينون باستخدام حمض الكروميك.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) وصلة 
 اختزال عضوي إلى 10,9-ثنائي هيدرو الفينانثرين باستخدام غاز الهيدروجين على حفاز من نيكل راني.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) وصلة. 
 هلجنة محبة للإلكترونات إلى 9-بروموفينانثرين باستخدام البروم.Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) وصلة. 
450px

 سلفنة عطرية إلى أحماض السلفونيك الموافقة على الموقعين 2 و 3 باستخدام حمض الكبريتيك.Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) وصلة. 
 تحلل أوزوني إلى ثنائي فينيلالدهيد.Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) وصلة. 

 الاستخدامات 
يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير الأصباغ.

 المراجع 

*
تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات