حمض الغاليك

حمض الغَالِيكتترجم "Gallic acid" كذلك بحمض الجَالِيك أوالعَفصِيك حسب معجم المعاني  أو حمض السِّنديان هو حمض عضوي، معروف أيضا باسم حمض البنزين 3،4،5 - ثلاثي الهيدوكسيل، يُوجد بكثرة في أشجار السِّنديان(1993) Sjöström, E. 
Wood Chemistry - Fundamentals and Applications (Second ed.) Academic Press, San Diego، والكيناAmakura, Y., Umino, Y., Tsuji, S., Ito, H., Hatano, T., Yoshida, T., & Tonogai, Y. (2002). Constituents and their antioxidative effects in eucalyptus leaf extract used as a natural food additive. Food Chemistry, 77(1), 47-56.، والعفص، والسُّماقVermerris, W., & Nicholson, R. L. (2007). Phenolic compound biochemistry. Springer Science & Business Media. pp. 88-90، وبندق السَّاحراتWang, H., Provan, G. J., & Helliwell, K. (2003). Determination of hamamelitannin, catechins and gallic acid in witch hazel bark, twig and leaf by HPLC. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 33(4), 539-544.، وأوراق الشَّايShahrzad, S., Aoyagi, K., Winter, A., Koyama, A., & Bitsch, I. (2001). Pharmacokinetics of gallic acid and its relative bioavailability from tea in healthy humans. The Journal of nutrition, 131(4), 1207-1210.، والعِنَبYilmaz, Y., & Toledo, R. T. (2004). Major flavonoids in grape seeds and skins: antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(2), 255-260.، وبشكل واسع في بقية النّباتات. ويمكن أن يوجد حمض الغاليك حرّا، أو كجزء من العَفص القابل للتَميُّؤ "Hydrolysable tannin"، مرتبطًا بالسُّكريات.

يُستخدم حمض الغاليك وإستِرَاتُه عادة في صناعة المستحضرات الصيدلانية.Michelle A. Thompson and Parker B. Collins (2013) Handbook on Gallic Acid: Natural Occurrences, Antioxidant Properties and Health Implications. Nova Science Pub. Inc. كما يمكن أن يكون أيضا مادة الانطلاق في تركيب مركّب المِسكَالين، القَلَويد المُخَّدر. ويستعمل حمض الغاليك أيضا كمِعيَار كيميائيّ لتحديد محتوى الفينول في العينات المختلفة من خلال اختبار فولين-سيوكالتو؛ حيث يُعبَّرُ عن النتيجة بوحدة «مكافئ لحمض الغاليك».

 الاكتشاف والاستعمالات التاريخية 
يعتبر حمض الغاليك المكون الأساسي لحبر الغال الحديديKolar, J., Štolfa, A., Strlič, M., Pompe, M., Pihlar, B., Budnar, M., ... & Reissland, B. (2006). Historical iron gall ink containing documents—properties affecting their condition. Analytica chimica acta, 555(1), 167-174.، الذي كان مستعملا بشكل واسع في أوروبا لكتابة المخطوطات. ووقع اكتشافه ودراسته من قبل الكيميائي السُّويدي كارل فلهلم شيله سنة 1786.Carl Wilhelm Scheele (1786) "Om Sal essentiale Gallarum eller Gallåple-salt" (On the essential salt of galls or gall-salt), Kongliga Vetenskaps Academiens nya Handlingar (Proceedings of the Royal [Swedish] Academy of Science), vol 7, pages 30-34 حيث قام الأخير باستخراج ما أطلق عليه اسم «الأملاح الأساسية لجوز العفص»بالفرنسية "sels essentiels de la noix de galle"، وذلك بترك العفن الفطريّ ينمو على ثمار العفص المنقوعة في الماء، لمدّة شهور؛ حيث حصل على بورات مُترسبة تحتوي حمض الغاليك. في 1818، أوجد الكيميائي الفرنسي هنري براكونوت طريقة أبسط لاستخراجه وبَلْوَرَتِه من ثمار السِّنديان.Braconnot Henri (1818). "Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle" [Observations on the preparation and purification of gallic acid, and on the existence of a new acid in galls]. Annales de chimie et de physique 9: 181–184. وقد تمت دراسة الخصائص الأساسية لحمض الغاليك من قبل الكيميائي الفرنسي تيُوفيل-جول بولُوز، بين مكونات أخرى، مستخرجة من مادة العفص.J. Pelouze (1833) "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique," Annales de chimie et de physique, vol. 54, pages 337-365 [presented February 17, 1834]. في 1840، استعمل جون هيرشل حمض الغاليك مع نترات الفضة، لتحسين حساسية الأفلام الفوتوغرافية للضوء.J. F. W. Herschel : ‘Note on the Art of Photography’, Proc Roy Soc London, Vol 4 (1839) وقد كان ملح البسموث الغاليكي "bismuth subgallate" يعد علاجا لانتفاخ البطن وإزالة الروائح الكريهة.Gorbach S. L. (1990). "Bismuth therapy in gastrointestinal diseases". Gastroenterology 99 (3): 863–75.

 الخصائص وطرق الاستخراج 
في حالته العادية، حمض الغاليك مسحوقٌ بلوري لونه أبيض أو مصفرّ شاحب، عديم الرائحة، طعمه حامضٌ ومقلّصٌ. ويذوب بشكل جيد في الكحول (الإيثانول، والميثانول) وبدرجة أقل في الماء والإيثيل أستات، أي حسب التّرتيب التّالي:Daneshfar, A., Ghaziaskar, H. S., & Homayoun, N. (2008). Solubility of gallic acid in methanol, ethanol, water, and ethyl acetate. Journal of Chemical & Engineering Data, 53(3), 776-778.

الميثانول> الإيثانول> الماء> الإيثيل أستات

وهو بذلك قليل الذوبان في الماء البارد (1.5غ\100مل في 25 °س)؛ لكن الذوبانية تزداد مع ارتفاع الحرارة، لتبلغ حوالي سبعة أضعاف في 60 °س.

يتفاعل حمض الغاليك مع كلوريد الحديد (III) ليُضفي إلى مركَّب أزرق مسودٍّ، وهو غالات الحديد.Fazary, A. E., Taha, M., & Ju, Y. H. (2008). Iron complexation studies of gallic acid. Journal of Chemical & Engineering Data, 54(1), 35-42. وعندما يسخّن لدرجة حرارة 220 °س، يفقد مجموعه COOH ويتحول لبيروغالول.Gallnuts and the Uses of Tannins in Chinese Medicine  وهذا الأخير، كان يستعمل لاظهار الأفلام الفوتوغرافية بفضل قابليته لإمتصاص الأكسجين، قبل أن يستبدل بالهيدروكينون.

 اتظر أيضا 
 حمض الشيكيميك
 مراجع 

تصنيف:أحماض البنزويك
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:بيروغالولات
تصنيف:سواغات
تصنيف:متمخلبات
تصنيف:مختزلات
تصنيف:مضادات أكسدة