حمض السيناميك

حمض السيناميك هو مركب عضوي صيغته C6H5CHCHCO2H، وهو مركب كرستالي أبيض، شحيح الذوبان في الماء، ويصنف كحمض كربوكسيلي غير مشبع، ويتواجد في الطبيعة في عدد من النباتات. يذوب حمض السيناميك بسهولة في العديد من المذيبات العضوية.[lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3 وللحمض متماكبان مفروق ومقرون، والأخير هو الأكثر شيوعاً.Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099

 المرادفات 
يعرف أيضاً باسم حمض القرفة أو حامض قرفي 

 التواجد والإنتاج 
 في الطبيعة 
يمكن الحصول على حمض السيناميك من زيت القرفة، ومن البلاسم مثل الستوراكس،Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3 كما يوجد في زبدة الشيا. لحمض السيناميك رائحة مشابهة لرائحة العسل، ويستخدم إستره الأثيلي الأكثر تطايراً (سينامات الإثيل) كنكهة في زيت القرفة الأساسي، حيث كون السيناملديهايد المكون الأساسي فيها.
وحمض السيناميك مكون أساسي لمسارات التخليق الحيوي: الشيكيمات والفنيل بروبانويد، ويحدث تخليقه الحيوي بواسطة عمل إنزيم فنيل ألانين أمينو لاييز (PAL) على الفينيل ألانين.

 الإنتاج 
تتضمن الطريقة الأصلية لإنتاج حمض السيناميك تفاعل بيركن، والذي يستلزم التكثف المحفز بالقاعدة لإنهدريد حمض الخليك والبنزلديهايد. وصف رينر لوديك كلايسن (1851-1930) إنتاج استرات السينامات بواسطة تفاعل البنزلديهايد مع الإستر. ويعرف التفاعل بتكاثف كلايسن، كذلك يمكن تحضير الحمض من تفاعل السينامالديهايد مع كلوريد البنزال.
450px|Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction

 الاستخدامات 
يستخدم حمض السيناميك كمادة منكهة، وصبغة صناعية، وفي بعض الأدوية، أما الاستخدام الأساسي فهو في تصنيع إسترات المثيل والإثيل والبنزيل لغرض استخدامها في صناعة العطور. ويعد حمض السيناميك مادة بادئة للأسبارتام بواسطة الأمينة المحفزة إنزيمياً إلى الفينيل ألانين.

وحمض السيناميك أحد أنواع المثبتطات الذاتية التي تنتج بواسطة الجراثيم الفطرية والتي تمنع الإنبات.

 المراجع 

سيناميك
تصنيف:سينامات
تصنيف:فينيلات
تصنيف:مشتقات فينيل بروبانويد
تصنيف:منكهات