ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم

ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم (يرمز له اختصاراً LDA) هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H14LiN، والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH3)2CH]2NLi)]، وهو ملح الليثيوم لمركب ثنائي إيزوبروبيل أمين.

 التحضير 
يحضّر LDA من تفاعل ثنائي إيزوبروبيل أمين مع مركب من مركبات الليثيوم العضوية مثل فينيل الليثيوم ون-بوتيل الليثيوم.A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, S. 107.

كما يحضّر المركب من تفاعل فلز الليثيوم بشكل مباشر مع ثنائي إيزوبروبيل أمين في وسط من الستيرين.M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen der Chemie, 1980, 10, S. 1471–1473.

 الخواص 
إن مركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم عبارة عن قاعدة قوية، لكن خواصه المحبة للنواة (النكليوفيلية) ضعيفة مقارنة مع مركبات عضوية أخرى لليثيوم وذلك نظراً للإعاقة الفراغية.

يباع LDA عادة كمحلول في ثنائي إيثيل الإيثر أو رباعي هيدرو الفوران، ويكون فيها المركب على شكل ثنائي وحدات.

يمين|تصغير|300px|LDA على شكل ثنائي وحدات في THF

إن مركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم تلقائي الاشتعال عندما يكون في حالته النقية.صفحة بيانات المادة من Sigma-Aldrich 

 الاستخدامات 
تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa للحمض المرافق 36، بالتالي فإنه بالإمكان إجراء تفاعل مع المركبات الحاوية على CH ذات صفة حمضية في الموقع α مثل مجموعة الكربونيل بحيث تحصل عملية نزع بروتون وتنتج الإينولات الموافقة.K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.  كما يمكنه نزع البروتون من الهيدروكربونات الهالوجينية وحتى من الإيثر الإينولي معطياً مزيجاً من نواتج الألكينات والألكاينات.Grossman, Robert B. (2003). The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms (2nd ed.). New York: Springer-Verlag. ISBN 0-387-95468-6

 مراجع 

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:أميدات فلزية
تصنيف:قواعد كيميائية
تصنيف:كواشف الكيمياء العضوية
تصنيف:مركبات الليثيوم
تصنيف:مركبات النيتروجين
تصنيف:مركبات ليثيوم عضوية