حمض الأكساليك

التحضير 
 يتم تصنيع حمض الأكساليك أساسا عن طريق أكسدة الكربوهيدرات أو الجلوكوز باستخدام حمض النيتريك أو الهواء في وجود خامس أكسيد الفاناديوم.
 يمكن استخدام مجموعة متنوعة من السلائف بما في ذلك حمض الجليكوليك والاثيلين جلايكول.Yonemitsu Eiichi, Isshiki Tomiya, Suzuki Tsuyoshi, Yashima Yukio, Process for the production of oxalic acid, 
 وهناك طريقة أحدث تتبع الكربنلةالتأكسدية للكحولات لإعطاء استرات ثنائية لحمض الأكساليك من:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

وتتحلل هذه الاسترات الثنائية بعد ذلك إلى حامض الأكساليك. ويتم إنتاج حوالي 120،000 طن متري سنوياWilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .
تم الحصول تاريخيا وحصريا على حمض الأكساليك باستخدام المواد الكاوية، مثل الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم، على نشارة الخشب
ويعد حمض الاوكساليك مستقلبا طبيعيا لمادة الميثوكسي فلوران المستخدمة في التخدير العام الانشاقي ولكن بتراكيز قليلة السمية.

 الخواص 
يذوب في الماء لاعطاء محلول عديم اللون. يصنف على أنه حمض ثنائي الكربوكسيل.
 من حيث القوة فهو حامض حوالي 3000 مرة أقوى من حمض الخليك. يوجد بكميات لا تضر في نباتات عديدة على صورة حمض .
 وهو عامل مختزل ملحه القاعدي يعرف بالاوكسلات:
(C2O42−).
 يوجد في صورة ماء تبلور بالصيغة:
H2C2O4•2H2O.
 يعتبر تناول حمض الأكساليك من خلال ملامسة الجلد أو الفم أمر خطير.

يوجد حمض الأكساليك اللامائي في صورتين :
في واحدة منهم الرابطة الهيدروجينية تنتج بنية تشبه السلسلة.اما في الأخرى الرابطة الهايدروجينية في شكل آخر يشبه الصفحة .Wells, A.F. (1984) Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6. لأن المادة اللامائية على حد سواء والحمضية المحبة للماء (شغوفة للماء)، يتم استخدامها في الاسترة

 التفاعلات 
 :C2O4H2 → C2O4H− + H+; pKa = 1.27
 :C2O4H− → C2O42− + H+; pKa = 4.27

 استخداماته 
الإستخدامات الرئيسية تشمل:
 التنظيف أو التبييض ، وخصوصا لإزالة الصدأ.
 حمض الأكساليك هو أيضا مهم في الكيمياء كاشف اللانثينيدات.
 يستخدم حمض الأكساليك في ترميم الخشب القديم.
 يفرك حمض الأكساليك على التماثيل الرخامية لزيادة اللمعان .
 يستخدم حامض الاكساليك في الخطوات الأولى من مراحل عملية [[الانهاء السطحي عالي الجودة]] .

 المحتوى في المواد الغذائية 
وقد نشر هذا الجدول في الأصل في كتاب : (Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984.) :
 الخضار  حمض الأوكسليك(g/100 g) القطيفة                 1.09 الهليون                  0.13 الفول     0.36أوراق البنجر                0.61 البروكلي                   0.19 ملفوف بروكسل           0.36 الكرنب   0.10 الجزر   0.50 الكسافا   1.26 القرنبيط   0.15 الكرفس   0.19 الهندباء   0.21 الثوم المعمر   1.48 الملفوف   0.45 الكزبرة   0.01 الذرة الحلوة   0.01 الخيار   0.02 الباذنجان   0.19 الهندباء   0.11 ثوم   0.36 كرنب   0.02 خس   0.33 بامية   0.05 بصل   0.05 بقدونس   1.70 جزر أبيض   0.04 البازلاء   0.05 الفليفلة   0.04 بطاطس   0.05 نبات الرجلة   1.31 فجل   0.48 لفت أصفر   0.03 السبانخ   0.97 القرع   0.02 البطاطا الحلوة   0.24 الطماطم   0.05 اللفت   0.21 اللفت الأخضر   0.05 الجرجير      0.31

 السلامة 
 حمض الاوكساليك سام للبشر، حيث أن الجرعة المميتة الوسطية قدرها 71 mg/kg. وله مذاق شديد المضايقة. 
 2 جرام قادرة قتل الشخص حيث تحدث دوخة واستفراغ وغثيان واسهال وتوسع حدقة العين والاكتئاب حتى طلوع الروح. 
 واي كمية اقل من ربع جرام تعتبر كمية كافية على اتلاف الكلية وترسيب الحصوات واحداث اضطرابات في الجهاز البولي. 
 واي كمية بسيطة بالملجم يتم اكلها أو استنشاقها عن طريق الخطاء فأن اضعاف الكمية تترسب على شكل حصوات في الكلية .
 إن اغلب الأعشاب السمية القاتلة بعد فحصها وجدت في عصارتها املاح حمض الاوكساليك وكذالك وجدت حمض الاوكساليك نفسه بنسب كبيرة جدا لذالك تقتل الحيوانات خاصة الأبقار في حال أكلها مع البرسيم أو الأعشاب الأخرى . 
 واحيانا تجد الأعشاب السمية التي تحتوي على حمض الأوكساليك مخضرة لونها شاحب باهت أصفر واحيانا تموت نتيجة تركيز حمض الاوكساليك فيها وحين تموت النبتة ينتشر السم في التربة مما يؤدي إلى قتل العشب الحي المجاور لها لذلك في الغابات والطبيعة حينما تجد اعشاب سمية تجد بعضها خضراء جدا وتنظر إلى أحد الأطراف تكون لونها صفراء مع انها من نفس النبتة، ولا تجد الحشرات تأكل من اوراقها وثماراها لذلك حين زراعة النباتات السمية يجب ان يقطع الساق الأصفر اولا باول ويرمى خارج المزرعة وكذالك يجب وضع السماد القاعدي من ملح سترات الصوديوم وتنظف المزرعة اولا باول من النباتات والأعشاب الميتة .

 المراجع 

 وصلات خارجية 

 Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA)
 Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)
 About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium)
 Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF)
 Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) Diet Information
 Calculator: Water and solute activities in aqueous oxalic acid 

تصنيف:ذيفانات الكلى
أكساليك
تصنيف:أكسالات
تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:تربية النحل
تصنيف:متمخلبات
تصنيف:مواد كيميائية منزلية