بنزوثيازول

بنزوثيازول مركب عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C7H5NS. وهو عبارة عن سائل عديم اللون لزج قليلاً. وعلى الرغم من أن مركب البنزوثيازول الأصلي لا يستخدم على نطاق واسع، إلاّ أن العديد من مشتقاته موجوده في المنتجات التجارية أو في الطبيعة. وأحد مشتقات البنزوثيازول هو العنصر الباعث للضوء للوسيفيرين والذي يوجد في اليراعات.

 البنية والتحضير 
تتكون البنزوثيازولات من حلقة 3،1 -ثيازول خماسية الأضلاع متحدة مع حلقة بنزين. وتكون التسع ذرات في الحلقتين والمستبدلات المتصلة متحدة المستوى.
ويتم تحضير البنزوثيازول عن طريق معالجة 2- أمينو بنزين ثيول بكلوريدات الحمض :T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.

C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O

 الاستخدامات 
يتم استبدال هذا الهيكل الحلقي غير المتجانس بسهولة عند مركز الميثاين في حلقة الثيازول. وهو عبارة عن شاردة ساحبة للإلكترون ثابته حرارياً ذات تطبيقات عديدة في الأصباغ مثل الثيوفلافين. وتحتوي بعض العقاقير على هذه المجموعة، ومن أمثلة ذلك، عقار الرليزول. وتتواجد الحلقة الغير متجانسة في الطبيعة.Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.، حيث تعتمد محفزات فلكنة المطاط على (2- ميركبتوبنزوثيازول).Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt “Rubber, 4. Chemicals and Additives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.  وتعتبر هذه الحلقة مكوناً هاماً في مجال البصريات غير الخطية(NLO).

انظر أيضاً
 ترتبط البنزوثيازولات بالثيازولات والتي تفتقر لوجود حلقة البنزين المدمجة.
 البنزوكسازولات والتي تحل فيها ذرة أكسجين محل ذرة الكبريت.

 المراجع 

 وصلات خارجية 
 MSDS

تصنيف:بنزوثيازولات
تصنيف:حلقات عطرية بسيطة
تصنيف:قواعد عطرية