بيروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم

فوق روثينات رباعي بروبيل الأمونيوم مركب كيميائي له الصيغة N(C3H7)4RuO4 ويرمز له اختصاراً TPAP أو TPAPR كما يعرف باسم كاشف لي-غريفيث Ley-Griffith reagent ويكون على شكل بلورات خضراء غامقة. يتألف المركب من كاتيون رباعي بروبيل الأمونيوم وأنيون فوق الروثينات -RuO4

الأكسدة
 يعد فوق روثينات رباعي بروبيل الأمونيوم من المؤكسدات متوسطة القوة على العكس من أكسيد الروثينيوم الثماني الذي يتميز بكونه مؤكسداً شديد القوة. يستطيع TPAP أن يؤكسد الكحولات إلى الألدهيدات الموافقة.Review: Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden, "Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr4N+RuO4−, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis"  Synthesis, 1994, 639.  لكنه من الممكن أن تحدث عملية الأكسدة للكحولات الأولية إلى الأحماض الكربوكسيلية الموافقة باستخدام كمية أكبر من الحفاز وباستعمال مؤكسد مساعد مع إضافة مكافئين من الماء. تحدث الآلية وفق نظام الأكسدة العادية من كحول إلى ألدهيد، يلي ذلك حدوث إماهة ثم أكسدة نهائية."Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1)" Z. Xu, C. W. Johannes, A. F. Houri, D. S. La, D. A. Cogan, G. E. Hofilena, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10302

كيفية الاستخدام
إن عملية الأكسدة هذه تنتج جزيئات ماء، والتي يمكن إزالتها باستخدام مصفاة جزيئات. يعد TPAP من المواد مرتفعة السعر، لذلك يستخدم بكميات قليلة حفزية. يؤمّن استمرار الدورة الحفزية بإضافة كميات متناسبة من مساعد أكسدة مثل ن-أكسيد ن-ميثيل المورفولين، أو بالاستعانة بالأكسجين الجزيئي."Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations
of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant" Roman Lenz and Steven V. Ley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3291. 

يمين|frame|أكسدة الكحول إلى ألدهيد باستعمال TPAP بتركيز 0.06 مكافئ و ن-أكسيد ن-ميثيل المورفولين بتركيز 1.7 مكافئ مع وجود مصفاة جزيئات بوسط من ثنائي كلورو الميثان.A High-Yielding Synthesis of the Naturally Occurring Antitumour Agent Irisquinone John A. Hadfield, Alan T. McGown and John Butler Molecules 2000, 5, 82-88 Online Article 

المراجع

تصنيف:مركبات أمونيوم رابعية
تصنيف:مركبات روثينيوم عضوية
تصنيف:مؤكسدات