كاتيون أمونيوم رابعي

أملاح أو مركبات الأمونيوم الرباعية (يعبر عنها بالأمينات الرباعية في مجال البترول) هي عبارة عن أملاح لكاتيونات الأمونيوم الرباعية.

 التركيب 
ويتم تحضير مركبات الأمونيوم الرباعية عن طريق امينات الألكيلات الثلاثية، في عملية تسمى التربيع.Smith, Michael B.; March, Jerry (2001), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-58589-0 عادة ماتكون إحدى مجموعات الألكيل التي في الأمين أكبر من الآخرين.Kosswig, K. “Surfactants” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_747. ان إحدى المركبات المستعملة لتكوين كلوريد البنزالكونيوم هي من سلسلة طويلة من ألكيل ثنائي ميثيل أمين وكلوريد البنزيل.

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl-

 تطبيقات 
وتستخدم أملاح الأمونيوم الرباعية كمطهرات، ومؤثرات سطحية ومنعم للنسيج ، ومضادات للشحن الكهربائية الساكنة (على سبيل المثال في الشامبو. اما في سائل ملطف النسيج، غالبا ما تستخدم أملاح كلوريد ومراهم قتل الحيوانات المنوية تحتوي أيضا على أملاح الأمونيوم الرباعية.

 مضادات الميكروبات 
وتستخدم بعض مركبات الأمونيوم الرباعية، وخاصة تلك التي تحتوي على الكيل ذو السلاسل طويلة، كمضادات للجراثيم وكمطهرات. ومن الأمثلة على ذلك كلوريد البنزالكونيوم وكلوريد البنزيثونيوم وكلوريد سيتالكونيوم، وكلوريد سيتيل بيريدينيوم، ومركبات سيتريمونيوم وسيتريميد وكلوريد وبروميد رباعي إيثيل الأمونيوم وبرميد دوميفين.

وهو جيد أيضا ضد للفطريات، مثل فيروس الاميبا، والفيروسات المغلفة، Specific Antimicrobials, outline of lecture by Stephen T. Abedon, Ohio State U., URL accessed Dec 2008. فهذا المركب يعمل على تعطيل غشاء الخلية الفيروسية. ان مركبات الأمونيوم الرباعية هي مركبات قاتلة لطائفة واسعة من الكائنات الحية باستثناء الأبواغ، والسل المتفطر، والفيروسات الغير مغلفة، والنيابة الزائفة. وبعض أنواع النيابة الزائفة يمكنها ان تنمو فيه وتعيش عليه.

وعلى النقيض من الفينول، فإن مركبات الأمونيوم الرباعية ليست نشطة جدا في وجود مركبات عضوية. ومع ذلك، فإنها تكون نشطة جدا عند وجود مركب الفينول.ويمكن تعطيل مفعول مركبات الأمونيوم الرباعية باستخدام الصابون، ومنظفات أخرى، وألياف القطن أيضا، ولا ينصح باستخدامه مع الماء العسر. فإن المستوى الفعال هو 200 جزء في المليون.The Use of Disinfectants In the Swine Industry, Mark G. Ladd, North Carolina State Univ., URL accessed Dec 2008. وهو فعال في درجات حرارة تصل إلى 212 درجة فهرنهايت (أي 100 درجة مئوية).

إلى جانب هيبوكلوريت الصوديوم، فإن أملاح الأمونيوم الرباعية تعتبر المواد الكيميائية الأولية المستخدمة كعوامل للتعقيم في صناعات الأطعمة.

 محفزات المراحل الانتقالية 
في المركبات العضوية، تعمل أملاح الأمونيوم الرباعية كمحفزات للمراحل الانتقالية. ومثل هذه المحفزات تعمل على تسريع التفاعلات بين الكواشف المذابة في المذيبات. يتم صناعة كاربن كلوريد ثنائي شديد التفاعل عن طريق فينيل ثيوكرباميد وذلك بتفاعل كلوروفورم وهيدروكسيد الصوديوم.

 الآثار الصحية 
كاتيونات الأمونيوم الرباعية لديها مجموعة من التأثيرات الصحية: من بينها أنها قد تسبب تَهيُج جلدى طفيف وتَهيُج تنفسىhttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2678109 . Environmental Health. 8: 11. doi:10.1186/1476-069X-8-11. PMC 2678109 . PMID 19327131. ، وقد تصل إلى حروق في الجلد وبطانة الجهاز الهضمى (اعتماداً على التركيز)، واضطراب في الجهاز الهضمى (الغثيان، والقئ) والغيبوبة والتشنجات وانخفاض ضغط الدم والموت.

يعتقد أن هذه المركبات هي المسؤولة عن رد الفعل التحسسى الذي يحدث عند استخدام العقاقير العصبية العضلية أثناء التخدير العام في الجراحة.Harper, N. J.; Dixon, T.; Dugué, P.; Edgar, D. M.; Fay, A.; Gooi, H. C.; Herriot, R.; Hopkins, P.; Hunter, J. M.; Mirakian, R.; Pumphrey, R. S.; Seneviratne, S. L.; Walls, A. F.; Williams, P.; Wildsmith, J. A.; Wood, P.; Nasser, A. S.; Powell, R. K.; Mirakhur, R.; Soar, J.; Working Party of the Association of Anaesthetists of Great Britain & Ireland (2009). "Suspected anaphylactic reactions associated with anaesthesia"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3082210 Anaesthesia. 64 (2): 199–211. doi:10.1111/j.1365-2044.2008.05733.x. PMC 3082210 . PMID 19143700. 

وقد وجد أن أحد أملاح كاتيون الأمونيوم الرباعي Quaternium-15 في معظم الأحيان هو السبب في التهاب الجلد التماسي لليدين- contact dermatitis - (1605 بنسبة 16.5% من 959حالة).Warshaw, E. M.; Ahmed, R. L.; Belsito, D. V.; Deleo, V. A.; Fowler, J. F., Jr.; Maibach, H. I.; Marks, J. G., Jr.; Toby Mathias, C. G.; Pratt, M. D.; Rietschel, R. L.; Sasseville, D; Storrs, F. J.; Taylor, J. S.; Zug, K. A.; North American Contact Dermatitis Group (2007). "Contact dermatitis of the hands: Cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994-2004". J. Am. Acad. Dermatol. 57 (2): 301–314. doi:10.1016/j.jaad.2007.04.016. PMID 17553593.

 الأعراض التكاثرية المحتملة في حيوانات التجارب 
المطهرات التي تحتوى أمونيوم رباعى عرفت مبدئيًا على أنها المسببة لطفرات العيوب الخلقية ومشاكل الخصوبة لدى فئران المختبر.Hunt, P (June 2008). "Lab disinfectant harms mouse fertility. Patricia Hunt interviewed by Brendan Maher". Nature. 453 (7198): 964.doi:10.1038/453964a. PMID 18563110.Melin VE, Potineni H, Hunt P, Griswold J, Siems B, Werre SR, Hrubec TC (2014) "Exposure to common quaternary ammonium disinfectants decreases fertility in mice". Reprod. Toxicol. 50: 163–70. doi:10.1016/j.reprotox.2014.07.071. PMC 4260154 . PMID 25483128.

 تحديد الكمية 
من الصعب تحديد كميات مركبات الأمونيوم الرباعية في العينات البيئية والبيولوجية من خلال تقنية التفريق اللونى (الكروماتوجرافى) لأن هذه المركبات عالية الذوبانية في الماء، لكن يمكن تحليل هذه المركبات باستخدام تقنية الكروماتوجرافى السائل جنبًا إلى جنب مع تقنية الطيف الكتلى وهذه طريقة استثنائية.

وذلك تحت ظروف تأينية قياسية (باستخدام خاصية الترذيز الألكترونى ESI)حيث أن مركبات الأمونيوم الرباعية الأحادية والثنائية منها تميل إلى تكوين أيونات جزيئة ذات الصيغة mq/zqبدلًا من الصيغة m + z/z.

من الملاحظ تكوين المركبات الرباعية -الثنائية للصيغة mq/2 كأيونات أولية وللصيغة mq/1 كأيونات ناتجة وذلك لفقدان أحد الشحنتات الرباعية أثناء عملية CID- -البحث الجنائي.

في مركبات الأمونيوم الرباعية الثنائية هذه العملية يمكن أن تتسبب في تكوين قطع أيونية ذات كتلة كبيرة بالمقارنة بأيوناتها الأولية؛ وقد ذُكرأن الفصل بالتفريق اللونى السائل بالتفاعل الكاره للماء أظهر نجاح في فصل مركبات الأمونيوم الرباعية.Velpandiana, Thirumurthy; Nirmala, Jayabalan; Aroraa, Beauty; Ravia, Alok Kumar; Kotnalaa, Ankita (October 2012). "Understanding the Charge Issues in Mono and Di-Quaternary Ammonium Compounds for Their Determination by LC/ESI-MS/MS". Anal. Lett. 45 (16): 2367–2376. doi:10.1080/00032719.2012.693140.

 معرض صور 

 اقرأ أيضاً 
 فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم

 المراجع 

 وصلات خارجية 
 Toxicities of quaternary ammonium

*
تصنيف:سلامة الغذاء
تصنيف:مطهرات