قاعدة شيف

قاعدة شيف هي مركب كيميائي قاعدي من الإيمينات يكون فيه ذرة النيتروجين مرتبطة بأريل أو ألكيل، ولكن ليس بذرة هيدروجين. لقاعدة شيف الصيغة العامة R1R2C=N-R3؛ ويطلق عليها هذا الاسم نسبة إلى الكيميائي هوغو شيف .

يكون لارتباط الباقي العضوي بذرة النيتروجين تأثيراً مثبتاً للإيمين. في حال اشتقاق قاعدة شيف من الأنيلين، حيث تكون R3 عبارة عن مجموعة فينيل، أو فينيل مستبدل، فإن المركب الناتج يمكن أن يطلق عليه اسم أنيل.

يمكن لمركبات قاعدة شيف أن تحضر من تفاعل الأمينات العطرية مع مركبات حاوية على مجموعة كربونيل، حيث تحدث عملية إضافة محبة للنوى ويتشكل أولاً هيميأمينال hemiaminal، يتبعه تفاعل بلمهة ليعطي الإيمين (قاعدة شيف).

في أحد التفاعلات النمطية يتفاعل 4,4'-ثنائي أمينو ثنائي فينيل الإيثر مع أورثو فانيلين:Synthesis of 2-({[4-(4{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei; Molbank 2004, M352  open access publication. 


 المراجع 

تصنيف:إيمينات
تصنيف:ربيطات
تصنيف:كيمياء عضوية فلزية
تصنيف:مجموعات وظيفية