فينول

الفينول أو  الفنيك أو حامض الكربوليك هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية المجملة C6H6O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل،  فهو مركب عطري.

 الفينولات 
تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.

 الخواص 
تصغير|يمين|100 بك|عينة من الفينول
الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين  لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة .Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7 بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري. درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.

 التحضير 
يحضر من تفاعل ثلاثي بروميد البرون مع الأنيسول 

3C7H8O + BBr3  ->[{Heat}][{H2O}] 3C6H5OH + CH3Br

يحضر من تفاعل حمض الكبريتيك المخفف مع هيدروبيروكسيد الكومين

C6H5C(CH3)2OOH ->[{dil H2SO4}] C6H5OH

 محاذير التعامل مع المركب 
من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامة وآكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس والاستنشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد والجهاز التنفسي والعيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة. كما تستخدم مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز.

 اقرأ أيضا 
 بوليفينول

 المراجع 

*
تصنيف:أحماض أكسجينية
تصنيف:العلم في 1834
تصنيف:فينيلات
تصنيف:كيمياء عضوية
تصنيف:مانعات العفونة
تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان
تصنيف:ملوثات هواء خطرة
تصنيف:مواد كيميائية أولية