ليمونين

الليمونين سائل هيدروكربوني صافٍ وشفا، ويصنّف ضمن التربينات الأحادية الحلقية، وهو المكوّن الأساس في زيت قشور الحمضيات.D-limonene. PubChem Compound Database; CID=440917, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017.  المتماكب-D هو المتماكب الأكثر شيوعًا في الطبيعة ويستخدم عطر البرتقال كمادة منكهة في صناعة الأغذية.Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.  ويستخدم الليمونين كذلك في التخليق الكيميائي كمادة بادئة لصناعة الكارفون وكمذيب في منتجات التنظيف. أما المتماكب-L وهو المتماكب الأقل شيوعًا، فينتشر في زيت النعناع وله رائحة شبيهة برائحة الصنوبر أو التربنتين.

 التفاعلات الكيميائية 
يعدّ الليمونين تربينًا مستقراً نسبياً ويمكن تقطيره دون أن يتفكك، ولكنّه قد يتكسّر في درجات الحرارة المرتفعة ليتحول إلى الآيزوبرين. يتأكسد الليمونين بسهولة في الهواء الرطب منتجًا الكارفيول والكارفون وأكسيد الليمونين. وبوجود الكبريت، يفقد الليمونين الهيدروجين ليتحول إلى باراسيامين.

 التخليق الحيوي 
ينتج الليمونين من بيروفوسفات الجيرانيل، وذلك عن طريق تكوين حلقة من كاربكتيون النيريل أو مكافئاته كما هو موضح أدناه. أما الخطوة الأخيرة فتتضمّن فقدان بروتون من الكاتيون لتكوين الألكين. 
مركز|لاإطار|766x766بك

 التأثير على الصحة 
قد يؤدي دهن الجلد بالليمونين إلى حدوث تهيّج، ولكنّه يبدو آمنًا للاستخدامات البشرية. الليمونين مادة قابلة للاشتعال عندما يكون سائلًا أو بخارًا، ويعد مادة سامة للحياة المائية.

 مراجع 

 وصلات خارجية 
طيف الكتلة لليمونين.

تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة
تصنيف:تربينات أحادية
تصنيف:سيكلوهكسينات
تصنيف:مبيدات حشرية
تصنيف:مذيبات
تصنيف:مذيبات هيدروكربونية
تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان
تصنيف:منكهات