تفاعل حلقي إلكتروني

التفاعل الحلقي الإلكتروني أو التفاعلات الكهروحلقيةمقررات جامعة البحرين   أو الإلكتروحلقية هي نوع من تفاعلات إعادة الترتيب الحول حلقية، حيث يكون نتيجة التفاعل النهائية تحول رابطة باي إلى رابطة سيجما. وغالبا لا توجد أسماء معينة لهذه التفاعلات.

وهي مميزة بالخصائص التالية:
 الحث الضوئي مقابل الحرارة.
 عدد إلكترونات باي (في المركبات التي بها روابط باي أكثر).
 فتح الحلقة أو غلقها.
 التحديد الفراغي يتم تحديده بواسطة نظام الدوران المتحد أو الدوران المتعاكس لتكون الحالة الانتقالية.

 التفاعلات الحلقية الكهربائية في التخليق العضوي 
التفاعل الحلقي الكهربي الذي يتم دراسته غالبًا هو فتح الحلقة الحرارية المتداخلة للبنزوسيكلوبوتين. يكون منتج التفاعل عبارة عن أورثو كينودي ميثان غير مستقر للغاية ولكن يمكن احتجاز هذا الجزيء في إضافة إندو مع دينوفيلي قوي مثل أنهيدريد المالئيك إلى مقاربة ديلز-ألدر. وجد أن المحصول الكيميائي لفتح حلقة البنزوسايكلوبوتان الموضح في المخطط 2 يعتمد على طبيعة البديل R.Accelerated Electrocyclic Ring-Opening of Benzocyclobutenes under the Influence of a -Silicon Atom Yuji Matsuya, Noriko Ohsawa, and Hideo Nemoto J. Am. Chem. Soc.؛ 2006; 128(2) pp 412 - 413; (Communication)  باستخدام مذيب التفاعل مثل التولوين ودرجة حرارة التفاعل 110 درجة مئوية، يزداد الناتج من الميثيل إلى إيزوبوتيل ميثيل إلى (تريميثيلسيليل) ميثيل. يمكن تفسير زيادة معدل التفاعل لمركب ثلاثي ميثيل سيليل عن طريق فرط الاقتران بالسيليكون حيث أن رابطة βC-Si تضعف رابطة سيكلوبوتان CC عن طريق التبرع بالإلكترونات.
وصلة=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Electrocyclic_reaction_Matsuya_2006.png|مركز|600x600بك|Scheme 2. benzocyclobutane ring opening
تم اكتشاف تفاعل متتالي كهروحلقي حيوي فيما يتعلق بعزل وتخليق بعض أحماض الإندياندريك:The endiandric acid cascade. Electrocyclizations in organic synthesis. 4. Biomimetic approach to endiandric acids A-G. Total synthesis and thermal studies K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, R. E. Zipkin J. Am. Chem. Soc., 1982, 104 (20), pp 5560–5562 Inspirations, Discoveries, and Future Perspectives in Total Synthesis K. C. Nicolaou J. Org. Chem., 2009 Article ASAP 
وصلة=https://en.wikipedia.org/wiki/File:ElectrocyclizationInEndrianicAcidSynth.svg|مركز|500x500بك|Electrocyclization in endrianic acids synthesis
تعد التفاعلات الحلقية الكهربائية غير المتماثلة مجالًا ناشئًا في التخليق العضوي المعاصر. التفاعلات الأكثر شيوعًا التي تمت دراستها في هذا المجال هي تخليق 4π Staudinger β-lactam وتفاعل 4π Nazarov؛ تم التحكم في التحفيز غير المتماثل لكلا التفاعلين باستخدام مادة مساعدة غير مراوانية، وتم إجراء تفاعل نازاروف حفزيًا باستخدام أحماض لويس اللولبية، وأحماض برونستد والأمينات اللولبية.Asymmetric electrocyclic reactions, S. Thompson, A. G. Coyne, P. C. Knipe and M. D. Smith, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, pp 4217-4231 

 مراجع 

تصنيف:آليات تفاعل
تصنيف:تفاعلات إعادة ترتيب
تصنيف:تفاعلات حول حلقية