حلقي البوتين

حلقي البوتين (أو البوتين الحلقي) هو ألكين حلقي، وله الصيغة الكيميائية C4H6، ويكون على شكل غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة. تتألف بنيته من أربع ذرات كربون، ترتبط فيما بينها على شكل مربع، يحوي على رابطة مضاعفة.
 التحضير 
يحضر مركب حلقي البوتين بحدوث تفاعل حذف لمركب 2،1-ثنائي بروم حلقي البوتان بواسطة مسحوق من الزنك:R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.


يمكن الحصول على مركب حلقي البوتين بإجراء عملية تقطير جاف لمركب هيدروكسيد حلقي بوتيل ثلاثي ميثيل الأمونيوم، وذلك حسب تفاعل خسف هوفمان Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.


من الطرق الأخرى للحصول على حلقي البوتين إجراء عملية تحلّق (تشكيل حلقة) بوجود تنشيط ضوئي لمركب 3،1-بوتاديين W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.

230px

إلا أن ما يعيب هذه الطريقة هو المردود الضئيل للعملية.
 الاستخدامات 
 يستخدم حلقي البوتين في المختبرات الكيميائية من أجل تحضير مشتقات من حلقي البوتان وذلك بإجراء تفاعلات إضافة على الرابطة المضاعفة. يمكن أيضاً إجراء تفاعل إضافة حلقية من النمط [2+2] مع ألكينات أخرى.
 استخدم حلقي البوتين ومشتقاته كمنطلق للعديد من تفاعلات إعادة الترتيب المحفزة حمضياً أو المنشطة حرارياً.R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.
 انظر أيضا 
 بيوتادايين حلقي
 المراجع 

تصنيف:ألكينات حلقية
تصنيف:أحاديات القسيمة