Fumaarsuur

Fumaarsuur of trans-2-buteendioïensuur is 'n organiese suur, meer spesifiek 'n dikarboksielsuur, met die chemiese formule .. Dit is 'n kleurlose kristallyne vastestof met 'n vrugtige smaak. Dit kom natuurlik in die meeste vrugte en groente voor. Fumaarsuur word in onder andere die Fumaria officinalis, korsmosse en Cetraria islandica aangetref.

Kristalstruktuur
Die stof kristalliseer in 'n sentrosimmetriese monokliniese kristalstruktuur. Die molekules is kop tot stert met waterstofbrûe aan mekaar verbind en vorm blaaie ewewydig aan de c-as. Dit verklaar hoekom die kristalle in hierdie vlak maklik gekloof kan word.

Sintese
'n Moontlike sintese is die oksidasie van furfural met 'n chloraat (soos natrium- of kaliumchloraat) in die teenwoordigheid van 'n vanadium-gebaseerde katalisator (gewoonlik vanadium(V)oksied).
<ref>{{cite journal|authors=N.A. Milas|year=1943|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf|title='Fumaric Acid|journal=Organic Synthesis|volume=2|pages=302|access-date=17 Oktober 2023|archive-date= 3 Desember 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20201203233847/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf|url-status=bot: unknown}}</ref>
Die huidige industriële sintesemetode is nogtans gebaseer op die katalitiese isomerisasie van maleïensuur in 'n sterk suur oplossing. Maleïensuur is beskikbaar vanaf die hidrolise van maleïenanhidried, wat op sy beurt berei word deur benseen of butaan katalities te oksideer.

 Eienskappe 
Fumaarsuur is 'n swak diprotiese suur waarvan die pKa 3.03 en 4.44 is. Dit is 'n uitstekende diënofiel in Diels-Alder-reaksies as gevolg van die teenwoordigheid van die elektronarme alkeen. Hierdie dubbelbinding ondergaan ook maklik addisiereaksies met byvoorbeeld waterstofhaliede.

Soute en esters van fumaarsuur word fumarate genoem. Die esters kan maklik berei word deur fumaarsuur en 'n alkohol te laat reageer in die teenwoordigheid van 'n suurkatalisator (gewoonlik swaelsuur of p-tolueensulfonsuur). Die soute kan berei word uit 'n klassieke suur-basis reaksie met 'n sterk basis.

 Gebruike 
Fumaarsuur word gebruik in die vervaardiging van poliëster, sintetiese harse, poliole, verf en appelsuur.

Dit word algemeen gebruik as voedselbymiddel en dieetaanvullings en soms as 'n plaasvervanger vir wynsteensuur in drankies en bakpoeier. Die E-nommer van fumaarsuur is E297.

Fumaarsuur word soms gebruik in die behandeling van psoriase|doi=10.1016/j.molmed.2004.11.003}} Dit lei tot 'n inhibisie van die selle van die epidermis se groei.
 Biologie 
Onder fisiologiese toestande kom fumaarsuur in 'n anioniese vorm voor en word daarom fumaraat'' genoem. Fumaarsuur word deur selle gebruik om energie uit voedsel te produseer deur gebruik te maak van adenosientrifosfaat. Die menslike vel produseer ook fumaarsuur onder die invloed van sonlig.

 Toksikologie en veiligheid 
Fumaarsuur is skadelik en irriterend vir die oë en die spysverteringskanaal. Kontak met die vel kan ligte irritasie veroorsaak. Fumaarsuur is toksies vir die longe en die slymvliese. Langdurige of herhaalde blootstelling kan lei tot orgaanskade.

Verwysings

 Eksterne skakel 
  MSDS van fumaarsuur

Kategorie:Karboksielsure