Fehling se oplossing

In organiese chemie is Fehling se oplossing 'n chemiese reagens wat gebruik word om te onderskei tussen funksionele groepe van wateroplosbare koolhidrate soos aldehiede en ketone en as 'n toets vir reduserende suikers en nie-reduserende suikers. Dit is aanvullend op Tollens se reagenstoets. Die toets is in 1849 deur die Duitse chemikus Hermann von Fehling ontwikkel 

Fehling se oplossing word voorberei deur twee afsonderlike oplossings te kombineer: Fehling se A oplossing, wat 'n diepblou waterige oplossing van koper(II)sulfaat is, en Fehling se B oplosing, wat 'n kleurlose oplossing van waterige kaliumnatriumtartraat (ook bekend as Rochelle-sout ) is wat met natriumhidroksied sterk basies gemaak word . Hierdie twee oplossings is afsonderlik stabiel enword gekombineer wanneer dit vir die toets nodig is omdat die koper(II)-kompleks wat deur hulle kombinasie gevorm word nie stabiel is nie: dit ontbind stadig in koperhidroksied in alkaliese omstandighede. Die aktiewe reagens is 'n tartraatkompleks van Cu 2+, wat as 'n oksideermiddel dien. Die tartraat dien as 'n ligand. Die koördinasiechemie is egter kompleks en verskeie spesies met verskillende metaal tot ligand verhoudings is aangetoon.T. G. Hörner, P. Klüfers: The Species of Fehling's Solution. In: Eur. J. Inorg. Chem. 2016, S. 1798–1807, doi:10.1002/ejic.201600168.Fangfang Jian, Pusu Zhao, Qingxiang Wang: Synthesis and crystal structure of a novel tartrate copper(II) two-dimensional coordination polymer: {[Cu2(C4H4O6)2(H2O)2]·4H2O}∞. In: J. Coord. Chem. 58, 2005, S. 1133–1138, doi:10.1080/00958970500148446.C. K. Prout, J. R. Carruthers, F. J. C. Rossotti: Structure and stability of carboxylate complexes. Part VII. Crystal and molecular structures of copper(II)meso-tartrate trihydrate and copper(II)d-tartrate trihydrate. In: J. Chem. Soc. A, Inorg. Phys. Theo., 1971, S. 3336–3342, doi:10.1039/J19710003336.I. Quasim, A. Firdous, B. Want, S. K. Khosa, P. . Kotru: Single crystal growth and characterization of pure and sodium-modified copper tartrate. In: J. Cryst. Growth. 310, 2008, S. 5357–5363, doi:10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021.N. D. Jespersen: Novel Copper-Tartrate Coordination Compounds. In: Anal. Let. 5, 1972, S. 497–508.

Indien die toets 'n positiewe resultaat het, verander die kleur van die oplossing van diepblou na rooi deur die vorming van 'n neerslag van koper(I)oksied.

Ander metodes om vergelykbare Cu(II)-toets-reagens-oplossings te berei is omtrent dieselfde tyd as Fehling s'n ontwikkel. Dit sluit in die Violette-oplossing (genoem na Charles Violette) en die Soxhlet-oplossing (genoem na Franz von Soxhlet ), wat albei tartraat bevat, en Soldaïni se oplossing (na Arturo Soldaïni), wat pleks daarvan karbonaat bevat. 

 Gebruik van die reagens 
Fehling se oplossing kan gebruik word om aldehiede van ketone te onderskei. Die verbinding wat getoets moet word, word by die Fehling-oplossing gevoeg en die mengsel word verhit. Aldehiede word geoksideer, wat 'n positiewe resultaat gee, maar ketone reageer nie, tensy dit α-hidroksiketone is. Die bistartratokupraat(II)-kompleks oksideer die aldehied tot 'n karboksilaatanioon, en in die proses word die koper(II)-ione van die kompleks tot koper(I)-ione gereduseer. Rooi koper(I)oksied presipiteer dan uit die reaksiemengsel, wat 'n positiewe resultaat aandui, dws dat redoks plaasgevind het (dit is dieselfde positiewe resultaat as met Benedict se oplossing).

Fehling se toets kan as 'n generiese toets vir monosakkariede en ander reduserende suikers (bv. maltose) gebruik word. Dit sal 'n positiewe resultaat gee vir aldose monosakkariede (as gevolg van die oksideerbare aldehied groep), maar ook vir ketose monosakkariede, aangesien hulle deur die basis in die reagens na aldose omgesit word, en dan ook 'n positiewe resultaat gee.

Fehling se toets kan gebruik word om vir glukose in urine te kyk en sodoende diabetes op te spoor. Nog 'n gebruik is in die afbreek van stysel om dit om te skakel na glukosestroop en maltodekstriene om die hoeveelheid reduserende suiker te meet en sodoende die dekstrose-ekwivalent (DE) van die styselsuiker te openbaar.

Miersuur (HCO2H) gee ook 'n positiewe uitslag met Fehling se toets, soos dit ook met Tollens se toets en Benedict se toets die geval is. Die positiewe toetse stem daarmee ooreen dat dit geredelik tot koolstofdioksied oksideerbaar is.

Die oplossing kan egter nie tussen bensaldehied en asetoon onderskei nie.

 Netto reaksie 
Die netto reaksie tussen 'n aldehied en die koper(II)-ione in Fehling se oplossing kan geskryf word as:

of met die tartraat ingesluit:

 Verwysings 

Kategorie:Reagense