Heptaan

Heptaan of n-heptaan is 'n organiese verbinding, 'n reguitketting-alkaan met die chemiese formule HC(CH)CH of CH, en is een van die hoofkomponente van petrol. Wanneer dit gebruik word as 'n toetsbrandstofkomponent in anti-klop-toetsenjins, is 'n 100% heptaanbrandstof die nulpunt van die oktaangetal (die 100 punt is 100% iso-oktaan). Oktaangetal is gelyk aan die anti-klop-eienskappe van 'n vergelykingsmengsel van heptaan en iso-oktaan, wat uitgedruk word as die persentasie iso-oktaan in heptaan, word gelys  op petrolpompe en word wêreldwyd gebruik.

 Gebruike 
duimnael|links|90px|Skeletstruktuur van r-limoneen
Heptaan (en die vele isomere daarvan) word baie gebruik in laboratoriums as 'n nie-polêre oplosmiddel. As vloeistof is dit ideaal vir vervoer en berging. In die vetvlek-toets word heptaan gebruik om 'n olievlek op te los om die vorige teenwoordigheid van organiese verbindings op 'n gekleurde papier te toon.

Waterige broom kan onderskei word van waterige jodium deur die voorkoms daarvan na ekstraksie in heptaan. In water lyk beide broom en jodium bruin. Jodium word egter pers as dit in heptaan opgelos word, terwyl die broomoplossing bruin bly.

Heptaan is kommersieel beskikbaar as gemengde isomere vir gebruik in verf en bedekkings, as die rubber sementoplosmiddel "Bestine", die kampstoofbrandstof "Powerfuel" van Primus, as suiwer n-heptaan vir navorsing, ontwikkeling en farmaseutiese vervaardiging en as 'n klein komponent van petrol.

Heptaan word ook gebruik as kleefverwyderaar deur seëlversamelaars. Sedert 1974 het die Amerikaanse posdiens kleefstempels uitgereik wat deur sommige versamelaars moeilik is om van koeverte te skei met die tradisionele metode om in water te week. Produkte wat op heptaan gebaseer is, soos Bestine, asook produkte wat limoneen bevat, het gewilde oplosmiddels geword om seëls makliker te verwyder.

 Oktaan-graderingskaal 
n-Heptaan word gedefinieer as die nulpunt van die oktaanskaal. Dit is 'n ligter komponent in petrol, wat meer plofbaar brand en wat meer enjinklopping veroorsaak (in teenstelling met oktaan-isomere, wat stadiger brand en minder klop). Dit is oorspronklik gekies as die nulpunt van die oktaanskaal vanweë die beskikbaarheid van n-heptaan met 'n baie hoë suiwerheid, onvermeng met ander isomere van heptaan of ander alkane, gedistilleer uit die hars van Pinus jeffreyi (Jeffrey-denne) en uit die vrugte van Pittosporum resiniferum (petroleumneut). Ander bronne van heptaan en oktaan, vervaardig uit ruolie, bevat 'n mengsel van verskillende isomere met baie verskillende graderings en gee nie so 'n presiese nulpunt nie.

 Voorbereiding 
Die lineêre n-heptaan kan verkry word uit Jeffrey-denneolie of petroleumneute. Die ses vertakte isomere sonder 'n kwaternêre koolstof kan berei word deur:

 (1) 'n geskikte sekondêre of tersiêre alkohol vanuit 'n ketoon te skep, deur gebruik van die Grignard-reaksie,
200px |links|Reaksie van ketoon met Grignard se reagens om tersiêre alkohol te vorm.<br/ >
 (2) die tersiêre alkohol word dan deur dehidrasie in 'n alkeen omgeskakel, en
200px |links |Dihidrasie reaksie van tersiêre alkohol om alkeen te vorm.<br/ >
 (3) daarna word die alkeen deur hidrogenering na 'n alkaan verander.
200px |links|Hidrasie reaksie van alkeen om alkaan te vorm.<br/ >

Die twee vertakte isomere met 'n kwaternêre koolstof volg 'n ander roete wat ook Grignard-reagense insluit. Die 2,2-dimetielpentaan-isomeer kan berei word deur tert-butielchloried met n-propylmagnesiumbromied te laat reageer. Die 3,3-dimetielpentaan-isomeer kan berei word uit tert-amielchloried en etielmagnesiumbromied.

 Isomere 
 IUSTC-naan Formule Struktuur IUSTC-naan Formule Struktuur Heptaan (n-heptaan) H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 150px 2-metielhexaan (isoheptaan) H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3 90px 3-metielhexaan H3C–CH2–C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3 110px 2,2-dimetielpentaan H3C–C(CH3)2–CH2–CH2–CH3 90px 2,3-dimetielpentaan H3C–CH(CH3)–C*H(CH3)–CH2–CH3 110px 2,4-dimetielpentaan H3C–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CH3 90px 3,3-dimetielpentaan H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3 90px 3-etielpentaan H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3 90px 2,2,3-trimetielbutaan H3C–C(CH3)2–CH(CH3)–CH3 90pxHeptaan het nege isomere, of elf as enantiomere getel word

 Sien ook 
lys van oplosmiddels

 Verwysings 

Kategorie:Chemie
Kategorie:Organiese chemie
Kategorie:Alkane