Bensyn

Bensyn (ook Aryn genoemd) is 'n baie reaktiewe chemiese spesie wat afgelei word van 'n aromatiese ring deur twee substituente te verwyder. Oor die algemeen is substitusiepatrone van aryne meestal orto, maar meta- en para-aryne is ook bekend. Bensyn is baie reaktief, selfs teen lae temperature.

 Geskiedenis 
Die eerste bewyse vir aryne kom uit die werk van die Duitse chemici Stoermer en Kahlert. In 1902 het hulle opgemerk dat na behandeling van 3-broombensofuraan met 'n basis in etanol word 2-etoksibensofuraan gevorm. Op grond van hierdie waarneming het hulle 'n aryn-tussenvorm gepostuleer.
senter|500px

Wittig et al. het 'n zwitterioniese tussenvorm (in blou aangewysig) aangeroep in die reaksie van fluorbenseen en feniellithium om bifeniel te gee. Hierdie hipotese is later bevestig.
senter|550px

In 1953 het eksperimente met C sterk steun gelewer vir die werking van bensyn as 'n tussenganger. Die Amerikaanse chemikus John Dombrowski Roberts en sy vernote het getoon dat die reaksie van chloorbenseen-1-C en kaliumamied gelyke hoeveelhede anilien gegee het met C in die C-1 en C-2 posisies.
senter|550px

Bykomende bewyse vir die bestaan van bensyn kom uit spektroskopiese studies en in 2015 is 'n enkele aryn-molekule deur middel van 'n skanderingtonnelmikroskoop afgebeeld.

 Reaksies van aryne 
Aangesien aryne baie reaktiewe spesies is, word hulle gewoonlik gevorm as tussengangervorms tydens organiese reaksies. Byvoorbeeld, in die skepping van anilien uit 'n halogenoareen, is bensyn die tussengangervorm.
senter|400px

Een metode om bensyn te produseer, is deur 'n hexahiedro Diels-Alder-reaksie tussen alkyn en 1,3-diyn.
senter|400px

 Binding in o-Aryne 
o-Aryne is voorbeelde van gespanne alkyne. 'n Ongespanne alkyn, waar die bindingshoek 180° is, het 'n beter geometriese oorvleueling tussen die p-orbitale as in die aryne waar die bindingshoeke kleiner as 180° is. Dit lei tot 'n swakker drievoudige binding in die aryne en hoër reaktiwiteit.
senter|300px

 Verwysings 

Kategorie:Organiese verbindings